Химия и Химики № 1 2016. Опыты с ультрафиолетовым излучением. Experiments with ultraviolet light

Обнаружив ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter

Чистотел: люминесценция в ультрафиолетовом свете
Chelidonium Glows Under Black, or Ultraviolet Light

Чистотел (лат. Chelidonium) - растение семейства Маковые (Papaveraceae), подобно маку он содержит ряд алкалоидов, которые обладают физиологически активным действием. Чистотел встречается в большом количестве в лесах Европы и Восточной Азии, был занесен в Северную Америку. Еще древние греки считали чистотел лекарственным растением (хотя и ошибочно полагали, что сок чистотела помогает вылечить глаза), с тех пор чистотел активно используется в медицине, в частности считается перспективным средством против онкологии. В "народной медицине" его используют для дезинфекции ран, обработки язв и т.п. С другой стороны, чистотел ядовит для человека, и обращаться с ним нужно осторожно: это относится не только к попыткам самолечения, но и к экспериментам с чистотелом.

Из чистотела можно выделить вещества, которые дают яркую люминесценцию в ультрафиолетовом свете. Опишу процедуру экстракции.

Стаканчик на 100 мл был наполнен до 90 мл листьями и стеблями сырого чистотела, туда же был добавлен 1 мл технического аммиака и изопропанол до отметки 100 мл, затем стаканчик был поставлен на водяную баню и доведен до медленного кипения, время от времени содержимое мялось и перемешивалось пестиком от маленькой ступки. Через 20 мин был добавлен 1 мл раствора аммиака и через еще 10 мин экстракт профильтрован. Затем в него был добавлен раствор 3мл серной кислоты в 20 мл воды и был отогнан изопропанол на водяной бане (пока не перестал отгоняться), дальше из этого раствора были проэкстрагированы нерастворимые примеси (с помощью 25 мл петролейного эфира), водяной слой защелачил раствором аммиака и проэкстрагировал толуолом (30 мл), экстракт был пропущен через ватный фильтр (иначе не разделяются слои) и слой толуола был отобран и промыт 50 мл воды, затем проэкстрагирол из толуола алкалоиды с помощью 100 мл воды + 4 мл серной кислоты. Водный слой нагрет на водяной бане, чтобы избавится от взвеси толуола.

В итоге водный раствор алкалоидов чистотела имеет очень красивый оранжевый цвет и люминесцирует УФ. При добавлении раствора аммиака алкалоиды выпадают в осадок. Раствор данных алкалоидов в толуоле имеет салатовую, а более концентрированный, синюю люминесценцию (а может просто окислился).

Водный раствор алкалоидов окрашивает фильтровальную бумагу и у нее появляется яркая желтая люминесценция в УФ (так же раствор действует на руки, хлопок, одежду...)

Ниже показаны алкалоиды Чистотела большого. Яркую окраску и люминесценцию в первую очередь дают Протопин и Аллокриптопин. Синтетически их можно получить ацилированием папаверина. По своим свойствам алкалоиды чистотела похожи на морфин, но более ядовиты.

Основные методики синтеза хелидонина и протопина даны по ссылке: [ссылка]

Чистотел: люминесценция в ультрафиолетовом свете
Chelidonium Glows Under Black, or Ultraviolet Light

С чистотелом я знаком с раннего детства. Сломанный стебель чистотела выделяет темно-желтый сок, которым смазывают раны. Также чистотел добавляют в воду, когда моют ноги. Хотя сейчас поздняя осень (вторая половина ноября), в лесу удалось найти много кустов чистотела. Зеленой массы на них было гораздо меньше, чем летом, но для экспериментов вполне хватило. Целью было наблюдать люминесценцию алкалоидов чистотела в ультрафиолетовом свете, не прибегая к экстракции органическими растворителями, кислотами, аммиаком.

Оказалось, что листья и стебли чистотела под ультрафиолетовой лампой (лампа черного света) имеют темно-сиреневый цвет. Желтым светятся только некоторые места на стеблях и жилках листьев - по-видимому, поврежденные участки.

Одновременно заметил, то после контакта с чистотелом на коже рук появились участки, которые дают яркую желтую люминесценцию в ультрафиолетовом свете, причем эти участки практически не заметны при освещении лампой накаливания или при дневном свете.

Настойка стеблей и листьев чистотела на воде имеет желто-коричневый цвет и дает голубоватую люминесценцию под ультрафиолетовой лампой. Когда я натер настойкой кожу ладони, оказалось, что после этого кожа почти не светилась в ультрафиолетовых лучах. Стенки банки, в которой была приготовлена настойка, местами светились желтым.

Профильтровал настойку через бумажный фильтр. После этого фильтр приобрел яркую желтую люминесценцию в ультрафиолетовых лучах. Флуоресценция была отчетливо заметна, даже когда одновременно с ультрафиолетовой лампой был включен обычный электрический свет. После высыхания фильтровальная бумага сохранила способность ярко светиться желтым цветом в ультрафиолетовых лучах, хотя с виду почти не отличалась от обычной фильтровальной бумаги.

После натирания рук листьями и тонкими стеблями чистотела кожа светилась в ультрафиолетовых лучах желтым цветом, но эффект был нестабилен: светились только некоторые участки кожи.

Оказалось, что для достижения стабильной люминесценции, кожу рук необходимо смазать срезом мясистого стебля или корня чистотела. Кожа, смазанная стеблем чистотела, ярко светилась в ультрафиолете желтым, смазанная корнем чистотела - морковным цветом. Свечение было заметно и тогда, когда одновременно с ультрафиолетовой лампой была включена электрическая лампа накаливания.

Аналогично можно рисовать линии на бумаге, которые светятся в ультрафиолетовом свете. Причем, линия, нарисованная срезом корня чистотела, заметна и в видимом свете, но стеблем чистотела (если делать все аккуратно), можно нанести на бумагу надписи, видимые только в ультрафиолетовых лучах.