Hydrolysis of Methyl Acetate and Ethyl Acetate - Chemistry and Chemists № 1 2026

Having noticed a mistake in the text, allocate it and press Ctrl-Enter

Hydrolysis of Methyl Acetate - Part 3
Гидролиз метилацетата - Часть 3

I made the necessary adjustments to the experiment. I dissolved 1 g of sodium hydroxide in 100 ml of distilled water. I added a few drops of phenolphthalein, and the solution turned a bright fuchsia color. Then I added 10 ml of methyl acetate. A thin layer of the organic solvent formed on top. I turned on the magnetic stirrer, and a homogeneous solution formed.

Over the course of three minutes, the color of the phenolphthalein faded slightly. I then added another 20 ml of methyl acetate. The solution's fuchsia color quickly faded, turning pale pink. Gradually, the solution became completely colorless. All of the sodium hydroxide was consumed through its reaction with the acetic acid produced during the hydrolysis of methyl acetate.

I added a few granules of sodium hydroxide to the solution. It turned pink and then fuchsia as the alkali gradually dissolved. The color of the phenolphthalein then slowly began to fade again as the hydrolysis of methyl acetate continued. After two minutes, the solution became light pink.

To accelerate the neutralization of the alkali, I added another 10 ml of methyl acetate. The liquid quickly became colorless again.

The experiment could have been concluded at this point, but I decided to replace the sodium hydroxide with an ammonia solution, which is a weak base. I added 1 ml of concentrated ammonia solution to the same flask. A bright fuchsia color appeared, slowly fading as the hydrolysis of the ester continued. To accelerate the indicator's color change, I added another 10 ml of methyl acetate. The solution quickly became colorless.

This experiment is not particularly spectacular or intriguing, but it can be used for educational purposes to demonstrate the hydrolysis of esters. The presence of phenolphthalein makes it possible to visualize the hydrolysis of methyl acetate. The addition of alkali and methyl acetate can be alternated to produce the appearance and disappearance of the phenolphthalein color. The process resembles the neutralization reaction between an acid and a base, except that the hydrolysis of the ester proceeds at a much slower rate.

Photos/Video

Гидролиз метилацетата - Часть 3

Внес необходимые коррективы в эксперимент. В 100 мл дистиллированной воды растворил 1 г гидроксида натрия. Добавил несколько капель фенолфталеина - раствор окрасился в ярко-фуксиновый цвет. Затем добавил 10 мл метилацетата. Сверху образовался тонкий слой органического растворителя. Включил магнитную мешалку - образовался однородный раствор.

Прошло три минуты, окраска фенолфталеина немного ослабла. Добавил еще 20 мл метилацетата. Фуксиновая окраска раствора быстро побледнела, превратившись в бледно-розовую. Постепенно раствор обесцветился. Весь гидроксид натрия израсходовался, прореагировав с уксусной кислотой, которая образовалась при гидролизе метилацетата.

Добавил в раствор несколько гранул гидроксида натрия. Раствор окрасился в розовый, а потом - в фуксиновый цвет - щелочь постепенно растворялась. Затем окраска фенолфталеина снова стала медленно ослабевать, поскольку гидролиз метилацетата продолжился. Через две минуты раствор стал светло-розовым.

Для ускорения нейтрализации щелочи добавил еще 10 мл метилацетата. Жидкость быстро обесцветилась.

На этом можно было бы завершить эксперимент, но я решил заменить гидроксид натрия раствором аммиака, который является слабым основанием. В эту же колбу добавил 1 мл концентрированного раствора аммиака. Появилась яркая фуксиновая окраска, которая медленно ослабевала - гидролиз сложного эфира продолжался. Для ускорения перехода окраски индикатора добавил еще 10 мл метилацетата. Раствор быстро обесцветился.

Данный эксперимент не является особо зрелищным или интригующим, однако он может быть использован в образовательных целях для демонстрации гидролиза сложных эфиров. Благодаря присутствию фенолфталеина, процесс гидролиза метилацетата можно визуализировать. Добавление щелочи и метилацетата можно чередовать, добиваясь появления или исчезновения окраски фенолфталеина. Процесс напоминает реакцию нейтрализации между кислотой и основанием, с той разницей, что скорость гидролиза сложного эфира гораздо ниже.

Having noticed a mistake in the text, allocate it and press Ctrl-Enter

Ethyl Acetate: Preliminary Experiment - Part 4
Этилацетат: предварительный эксперимент - Часть 4

Continuing my investigation of ester hydrolysis, I decided to repeat my earlier experiment on the hydrolysis of ethyl acetate with an aqueous alkali solution. This time, I planned to add phenolphthalein to the reaction mixture.

A colleague brought me a bottle of chemically pure ethyl acetate. However, I happened to come across a small bottle of ethyl acetate left behind by my predecessor, the previous head of the laboratory. The bottle was made of brown PET plastic - the kind used for soft drinks and detergents. This type of plastic was clearly not intended for storing chemical reagents, especially organic solvents. I never met my predecessor, but the staff said she was a qualified chemist. She must have known that ethyl acetate should not be stored in such a container, since it would extract the plasticizer and possibly the dye from the bottle walls. As a result, the solvent would become unsuitable for chemical analysis. Therefore, the bottle of ethyl acetate was there merely "to create the appearance of productive work" in case an inspection visited the laboratory.

Furthermore, I found dozens of other bottles and jars containing reagents that appeared to be intended solely for display before an inspection commission rather than for actual laboratory work. These containers held only small quantities of reagents, enough for one or two analyses. The laboratory had no additional supplies of these substances. In other words, it was possible to demonstrate to the commission that the laboratory possessed the necessary reagents for specific analytical methods. However, if the analyses had actually been performed, the reagents would have been exhausted almost immediately.

This seemingly trivial detail left a bitter impression on me, but I had already begun the experiment and did not want to postpone it. As expected, the ethyl acetate turned out to be brown in color. I decided that the contaminated ethyl acetate would be suitable for a preliminary experiment and chose not to use the chemically pure reagent.

I placed 1.2 g of sodium hydroxide in a flask, dissolved it in 100 ml of distilled water, and added an alcoholic solution of phenolphthalein until the mixture turned a deep crimson color. I then added 10 ml of ethyl acetate, and two liquid layers formed. After that, I turned on the magnetic stirrer.

The ethyl acetate formed an emulsion, but the intense color of the phenolphthalein did not fade even after one minute of stirring. To speed up the process, I added another 20 ml of ethyl acetate. A dark brown organic layer formed - the color of the ethyl acetate was too intense.

I turned on the magnetic stirrer again and increased the stirring speed to emulsify the liquids. The deep crimson reaction mixture gradually changed from crimson to red, then to orange, and finally to yellow. I turned off the stirrer, and the liquids gradually separated into two layers. The lower aqueous layer was cloudy and pink, while the upper ester layer was dark brown - the colored impurities in the ethyl acetate were clearly interfering with the experiment.

I resumed vigorous stirring, and a yellow emulsion formed. After about a minute, I turned off the stirrer again. Once the emulsion had broken, it became clear that the lower aqueous layer retained only a faint pink tint. I continued vigorous stirring for another half minute.

After I turned off the stirrer, the emulsion broke down once more. A colorless, turbid aqueous solution formed the lower layer - the phenolphthalein color had completely disappeared. A brown layer of ethyl acetate remained on top. It was interesting to observe how small droplets of the organic solvent floated to the surface and merged into a single layer. The sodium hydroxide had reacted completely, whereas the ethyl acetate had been consumed only partially.

Photos/Video

Этилацетат: предварительный эксперимент - Часть 4

Развивая тему гидролиза сложных эфиров, решил повторить свой давний эксперимент по гидролизу этилацетата водным раствором щелочи. Только в этот раз добавить в реакционную смесь фенолфталеин.

Бутылку с химически чистым этилацетатом принес коллега. Однако, мне случайно на глаза попалась небольшая бутылочка с этилацетатом, которая осталась от предшественницы - предыдущей заведующей лаборатории. Бутылка была из коричневого ПЕТФ пластика - подобные бутылки используют для безалкогольных напитков и моющих средств. Такой пластик был явно не предназначен для хранения химических реактивов, особенно - органических растворителей. Я не застал предшественницу, но сотрудники сказали, что она - квалифицированный химик. Предшественница не могла не знать, что этилацетат хранить в такой таре нельзя, иначе он экстрагирует пластификатор и, возможно, краситель из стенок бутылки и станет непригоден для химических анализов. Следовательно, бутылочка с этилацетатом стояла "для создания видимости плодотворной работы" - на случай, если в лабораторию придет комиссия.

Более того, я находил десятки других бутылочек и баночек с реактивами, предназначенных исключительно для демонстрации перед комиссией, а не для реальной работы лаборатории. В этих контейнерах хранились небольшие количества реактивов, которых хватило бы на проведение 1-2 анализов. Других запасов данных веществ в лаборатории не оказалось. Другими словами, можно было показать комиссии, что в лаборатории есть такие-то реактивы, которые необходимы для таких-то методов анализа. Однако, в случае проведения самих анализов, реактивы быстро бы закончились.

Такая, казалось бы, мелочь испортила настроение, но я уже начал эксперимент и не хотел откладывать работу. Как и ожидалось, этилацетат оказался коричневого цвета. Решил, что для пробного эксперимента подойдет и загрязненный этилацетат - не стал использовать чистое вещество.

Поместил в колбу 1.2 г гидроксида натрия, растворил его в 100 мл дистиллированной воды, добавил спиртовый раствор фенолфталеина до интенсивно-малиновой окраски. Добавил 10 мл этилацетата - образовалось два слоя жидкости, включил магнитную мешалку.

Этилацетат образовал эмульсию, а интенсивная окраска фенолфталеина не ослабла после 1 минуты перемешивания. Чтобы ускорить процесс, добавил еще 20 мл этилацетата. Образовался темно-коричневый органический слой - окраска этилацетата оказалась слишком интенсивной.

Включил магнитную мешалку, увеличил обороты, чтобы жидкости образовали эмульсию. Интенсивно-малиновая реакционная смесь постепенно стала красной, оранжевой и, наконец, желтой. Выключил мешалку, жидкости постепенно разделились, образовав два слоя. Нижний водный слой был мутный и имел розовый цвет. Верхний слой сложного эфира был темно-коричневым - окрашенные примеси в этилацетате, определенно, мешали эксперименту.

Повторно включил интенсивное перемешивание - образовалась желтая эмульсия. Примерно через минуту выключил мешалку. После разрушение эмульсии стало видно, что нижний водный слой сохранил только легкий розовый оттенок. Включил интенсивное перемешивание еще на полминуты.

После выключения мешалки эмульсия разрушилась. Снизу находился бесцветный и мутный водный раствор - окраска фенолфталеина поясностью исчезла. Сверху сформировался коричневый слой этилацетата. Было интересно наблюдать, как мелкие капельки органического растворителя всплывали и объединялись в единый слой. Гидроксид натрия прореагировал полностью, а этилацетат израсходовался лишь частично.