Hydrolysis of Methyl Acetate, Ethyl Acetate, and Butyl Acetate

Having noticed a mistake in the text, allocate it and press Ctrl-Enter

Hydrolysis of Ethyl Acetate - Part 5
Гидролиз этилацетата - Часть 5

I dissolved 1.2 g of sodium hydroxide in 100 ml of distilled water and added phenolphthalein until the mixture turned a deep crimson color. Then I added 20 ml of chemically pure ethyl acetate. Two liquid layers formed: colorless ethyl acetate on top and a crimson aqueous solution below.

I turned on the magnetic stirrer, and an emulsion formed. The color of the phenolphthalein slowly faded, and after a few minutes, the reaction mixture became colorless. I stopped stirring. The emulsion separated into two colorless layers: the aqueous solution settled at the bottom, while unreacted ethyl acetate collected on top.

I added a few granules of sodium hydroxide and resumed stirring. The colorless mixture turned pink and then crimson as the alkali gradually dissolved. The color of the phenolphthalein then began to fade as the hydrolysis of ethyl acetate proceeded. Eventually, the emulsion became colorless again. I stopped stirring, and two colorless liquid layers gradually formed: an aqueous solution below and ethyl acetate above. The ester layer was much thinner than it had been initially.

The experiment produced results similar to those of the previous one, with one notable difference: the ester contained no colored impurities, and therefore the observations of the hydrolysis were not obscured by them.

Photos/Video

Гидролиз этилацетата - Часть 5

В 100 мл дистиллированной воды растворил 1.2 г гидроксида натрия, добавил фенолфталеин до интенсивно-малинового цвета. Прилил 20 мл химически чистого этилацетата. Образовалось два слоя жидкости: бесцветный этилацетат сверху и малиновый водный раствор снизу.

Включил магнитную мешалку. Образовалась эмульсия. Окраска фенолфталеина стала медленно ослабевать, в результате через несколько минут реакционная смесь стала бесцветной. Выключил перемешивание. Эмульсия разделилась на два бесцветных слоя: водный раствор был снизу, а не прореагировавший этилацетат собрался сверху.

Добавил несколько гранул гидроксида натрия, включил перемешивание. Бесцветная смесь стала розовой, затем она приобрела малиновый цвет - щелочь постепенно растворялась. Затем интенсивность окраски фенолфталеина стала ослабевать вследствие гидролиза этилацетата. Наконец, эмульсия снова обесцветилась. Выключил перемешивание. Постепенно сформировалось два бесцветных жидких слоя: водный раствор и этилацетат. Слой сложного эфира был гораздо тоньше по сравнению с изначальным.

Результат эксперимента был аналогичен предыдущему, с той разницей, что окрашенные примеси в эфире отсутствовали, следовательно, они не препятствовали наблюдению процесса гидролиза.

Having noticed a mistake in the text, allocate it and press Ctrl-Enter

Ethyl Acetate: Hydrolysis and Unexpected Extraction (Universal Indicator) - Part 6
Этилацетат: гидролиз и неожиданная экстракция (универсальный индикатор) - Часть 6

I planned to conduct my next experiment with butyl acetate, but I could not find any in the laboratory. I only had ethyl acetate and methyl acetate available, so I had to continue the experiments with ethyl acetate.

I recently conducted a series of experiments with a universal indicator; in fact, they are not yet finished. I had the idea of performing the hydrolysis of ethyl acetate in the presence of a universal pH indicator instead of phenolphthalein. What new outcome did I hope to achieve with this substitution? The hydrolysis of ethyl acetate has been thoroughly studied. However, I do not conduct scientific research - I film chemical demonstrations for educational purposes. In this case, replacing the indicator made sense, since phenolphthalein changes color only once during the alkaline hydrolysis of ethyl acetate (from a fuchsia color to colorless). The universal indicator, on the other hand, is a mixture of several organic dyes specifically designed to undergo multiple color changes at different pH values.

I added 1 g of sodium hydroxide and 50 ml of distilled water to a beaker. I placed the beaker on a magnetic stirrer and stirred the mixture until the alkali had completely dissolved. Then I added an alcoholic solution of universal indicator, and the liquid turned dark blue.

Finally, I added 20 ml of ethyl acetate, forming a colorless upper layer. Only then did I notice that I had forgotten to start the video recording. Fortunately, nothing significant had happened when I added the ethyl acetate: the dark blue aqueous alkali solution remained at the bottom, while a colorless layer of organic solvent formed on top.

I turned on the stirrer. The magnetic stir bar was too long, and its ends frequently struck the sides of the beaker, slowing the stirring. The rotating organic layer formed a funnel. The stirring speed was insufficient to produce an emulsion.

I sharply increased the stirring speed, although this was somewhat risky - the magnetic stir bar could have shattered the beaker. Furthermore, the mixture could have splashed out of the vessel.

The two liquids formed a blue emulsion, and an air funnel appeared on the surface of the mixture. A yellow zone was visible beneath the funnel. After a few minutes, I stopped stirring. Droplets of ethyl acetate rose to the surface and gradually merged, forming the upper liquid layer.

To my surprise, the ethyl acetate layer was now bright yellow rather than colorless. Initially, I had added the universal indicator only to color the aqueous layer, allowing me to visualize the pH of the alkali solution. However, the ethyl acetate had partially extracted some of the indicator components. Now both layers - the aqueous and the organic-were colored.

I resumed stirring. The ethyl acetate layer once again formed a funnel shape, but this time it was a yellow funnel against a blue background, which looked quite beautiful. I increased the stirring speed, and the liquids gradually formed an emulsion. The reaction mixture turned green.

After I turned off the stirrer, two liquid layers formed. The aqueous solution remained at the bottom, and its color had changed from the initial dark blue to light blue. A bright yellow layer of ethyl acetate formed on top. The green color of the reaction mixture during stirring was caused by the superposition of the colors of the two immiscible liquids: blue and yellow.

If the aqueous layer itself had changed from blue to green, this would have indicated that the strongly alkaline solution had become only weakly alkaline, but such a color change had not yet occurred. As a reminder, a decrease in the solution's pH indicates that the sodium hydroxide has been consumed through its reaction with the acetic acid formed during the hydrolysis of the ester.

I repeated the stirring and separation cycles several times. The color of the lower aqueous layer changed in sequence: dark blue, light blue, blue-green, and finally green. The ethyl acetate layer remained amber-yellow.

The beaker now contained two liquid layers: a bright yellow layer of ethyl acetate and a green aqueous solution. Thus, the added alkali had been consumed.

The next task was to achieve the complete hydrolysis of all the added ethyl acetate.

I added 2 g of sodium hydroxide to the beaker and turned on gentle stirring. The aqueous layer turned blue as the sodium hydroxide gradually dissolved. The yellow ethyl acetate layer formed a funnel. I increased the stirring speed, and an air funnel appeared on the surface of the mixture. The ethyl acetate formed an emulsion, causing the reaction mixture to change color from blue to green. However, after I turned off the stirrer, the mixture again separated into two layers: a blue aqueous solution and yellow ethyl acetate. I repeated the stirring and separation cycles until the aqueous solution became greenish-blue. A layer of ethyl acetate still remained above it. The added alkali was clearly insufficient.

I added another 5 g of sodium hydroxide to the beaker and turned on vigorous stirring. A dark blue emulsion formed, which gradually transformed into a homogeneous solution as the turbidity disappeared. After the stirring was stopped, only a single liquid phase remained in the beaker - the aqueous solution; all of the ethyl acetate had reacted.

At that moment, a colleague came in and brought me a bottle of butyl acetate...

Photos/Video

Butyl Acetate

Этилацетат: гидролиз и неожиданная экстракция (универсальный индикатор) - Часть 6

Следующий эксперимент я планировал провести с бутилацетатом, однако данного вещества в лаборатории не оказалось. В наличии были только этилацетат и метилацетат - пришлось продолжить эксперименты с этилацетатом.

Недавно я проводил эксперименты с универсальным индикатором, собственно, они еще не закончены. Возникла идея провести гидролиз этилацетата, заменив при этом фенолфталеин универсальным индикатором pH. Что нового я планировал достичь этой заменой? С научной точки зрения, гидролиз этилацетата хорошо исследован. Однако, я провожу не научные исследования, а снимаю химические демонстрации в образовательных целях. В данном случае замена индикатора имеет смысл, ведь фенолфталеин меняет свой цвет во время щелочного гидролиза этилацетата только один раз (с фуксинового на бесцветный). Зато универсальный индикатор является комбинацией нескольких органических красителей - он был специально разработан для того, чтобы многократно менять сой цвет при различных значениях pH.

Добавил в стакан 1 г гидроксида натрия и 50 мл дистиллированной воды. Поставил на магнитную мешалку, перемешивал до полного растворения щелочи. Добавил спиртовый раствор универсального индикатора, жидкость стала темно-синей.

Наконец, добавил 20 мл этилацетата, жидкость образовала бесцветный верхний слой. Только теперь я заметил, что забыл включить запись видео, но ничего существенного в момент добавления этилацетата не произошло: снизу остался темно-синий водный раствор щелочи, а сверху возник бесцветный слой органического растворителя.

Включил перемешивание. Магнитный стержень оказался слишком длинным - его концы часто ударялись в стенки стакана, тормозя перемешивание. Органический слой, вращаясь, образовал воронку. Скорость перемешивания была недостаточной для образования эмульсии.

Резко увеличил обороты мешалки, хотя это было опасно - магнитный стержень мог разбить стенки стакана. Кроме того, смесь могла выплеснуться из стакана.

Две жидкости образовали синюю эмульсию, на поверхности смеси возникла воздушная воронка. Под воронкой наблюдалось желтая зона. Через несколько минут выключил перемешивания. Капельки этилацетата поднялись вверх и постепенно объединились, образуя верхний жидкий слой.

К моему удивлению, слой этилацетата теперь был не бесцветным, а ярко-желтым. Вначале я добавил универсальный индикатор для того, чтобы он окрасил водный слой, позволяя визуализировать значения pH раствора щелочи. Однако, этилацетат частично экстрагировал компоненты индикатора. Теперь окрашенными оказались оба слоя: водный и органический.

Возобновил перемешивание. Слой этилацетата снова приобрел форму воронки, только теперь это была желтая воронка на синем фоне, которая выглядела достаточно красиво. Увеличил скорость вращения мешалки. Жидкости постепенно образовали эмульсию. Реакционная смесь окрасилась в зеленый цвет.

После выключения мешалки образовалось два жидких слоя. Снизу был водный раствор, цвет которого изменился с исходного темно-синего на светло-синий. Сверху образовался ярко-желтый слой этилацетата. Зеленый цвет реакционной смеси во время перемешивания был обусловлен наложением цветов двух несмешивающихся жидкостей: синего и желтого.

Если бы имело место изменение цвета водного слоя с синего на зеленый, это бы свидетельствовало, что сильнощелочной раствор стал слабощелочным, но такого изменения цвета пока не произошло. Напомню, падение pH раствора является критерием того, что гидроксид натрия израсходовался на реакцию с уксусной кислотой, которая образовалась при гидролизе сложного эфира.

Несколько раз повторил циклы перемешивание-разделение. При этом цвет нижнего водного слоя изменялся в последовательности: темно-синий, светло-синий, зелено-синий, зеленый. Слой этилацетата так и остался янтарно-желтым.

В стакане присутствовали два жидких слоя: ярко-желтый слой этилацетата и зеленый водный раствор. Таким образом, добавленная щелочь была израсходована.

Следующей задачей было добиться полного гидролиза всего добавленного этилацетата.

Добавил в стакан 2 г гидроксида натрия. Включил слабое перемешивание. Водный слой окрасился в синий цвет. Гидроксид натрия постепенно растворился. Желтый слой этилацетата приобрел форму воронки. Ускорил вращение мешалки. На поверхности смеси сформировалась воздушная воронка. Этилацетат образовал эмульсию, что вызвало изменение цвета реакционной смеси с синего на зеленый. Однако, после выключения мешалки смесь разделилась на два слоя: синий водный раствор и желтый этилацетат. Я повторял циклы перемешивание-разделение до тех пор, пока водный раствор не приобрел зеленовато-синий цвет. При этом над ним остался слой этилацетата. Добавленной щелочи было явно недостаточно.

Прибавил в стакан еще 5 г гидроксида натрия, включил интенсивное перемешивание. Образовалась темно-синяя эмульсия, которая постепенно превратилась в гомогенный раствор: мутность исчезла. После прекращения перемешивания в стакане присутствовал только один слой жидкости - водный раствор, весь этилацетат прореагировал.

В этот момент зашел коллега и принес мне бутылку с бутилацетатом...

Butyl Acetate