Butyl Acetate, Ammonia, and Universal Indicator - Part 7
Бутилацетат, аммиак и универсальный индикатор - Часть 7

Let's begin the experiment on the hydrolysis of butyl acetate. This time, I slightly modified the sequence of reagent addition. I also used ammonia instead of sodium hydroxide, expecting a similar result.

I poured 50 ml of distilled water into a flask and placed a magnetic stir bar inside. This time, I used a flask that was wide enough to prevent the ends of the stir bar from striking the sides. I added a few drops of a universal indicator solution in ethanol and then added 10 ml of butyl acetate. Two liquid layers formed: a yellow aqueous solution at the bottom and a colorless organic solvent layer on top.

I started vigorous stirring. An emulsion formed, which immediately broke down after the stirrer was turned off. Two liquid layers formed again, visually identical to the previous ones. Note that the organic layer remained colorless.

I added 2 ml of concentrated ammonia solution. The upper part of the aqueous layer turned violet. I turned on the stirrer, and the entire aqueous layer became violet. I increased the stirring speed, and a violet emulsion formed. I then turned off the stirrer, and the mixture separated into two liquid layers. To my surprise, the butyl acetate layer remained colorless.

In a similar experiment with ethyl acetate and sodium hydroxide, the organic layer had turned a deep amber-yellow. I hypothesized that this difference was due to the different properties of ethyl acetate and butyl acetate. The latter apparently did not extract the components of the universal indicator from the aqueous solution and therefore remained colorless. Another possible explanation for the absence of color in the organic layer was the replacement of sodium hydroxide with ammonia, although I did not realize this until the next experiment.

I resumed the stirring and separation cycles. Each cycle lasted several minutes. After several such cycles, the butyl acetate layer remained visually unchanged, while the aqueous solution changed only slightly in hue.

I added another 20 ml of butyl acetate and turned on vigorous stirring.

To accelerate heterogeneous processes, it is necessary to increase the surface area of contact between the phases. In our case, more vigorous stirring produced smaller droplets of butyl acetate, resulting in a greater total interfacial surface area. The stirrer controller allowed the magnetic stir bar to rotate at a much higher speed, but the stirring rate had to be limited because excessive rotation could cause the mixture to splash out of the flask.

The emulsion remained violet for several minutes. Finally, after I turned off the stirrer, the liquids separated, and it became clear that the color of the aqueous layer had changed from violet to greenish-blue. The organic layer remained colorless.

In the video, I cut out long sections during which no noticeable changes in the indicator color occurred. However, demonstrating the entire experiment in front of an audience would have been rather boring.

Thus, the hydrolysis of butyl acetate in the presence of an ammonia solution proceeded significantly more slowly than the hydrolysis of methyl acetate and ethyl acetate in the presence of an aqueous alkali solution (sodium hydroxide or ammonia). Unlike methyl acetate and ethyl acetate, butyl acetate is only slightly soluble in water (0.7 g per 100 ml at 20°C), which significantly slows its hydrolysis.

Photos/Video

Бутилацетат, аммиак и универсальный индикатор - Часть 7

Приступим к эксперименту по гидролизу бутилового эфира уксусной кислоты. В этот раз я немного изменил последовательность добавления реагентов. Кроме того использовал вместо гидроксида натрия аммиак, ожидая схожего результата.

Налил в колбу 50 мл дистиллированной воды, поместил в нее магнитный якорь мешалки. В этот раз я использовал достаточно широкую колбу, чтобы края якоря не ударялись об стенки. Добавил несколько капель раствора универсального индикатора в этаноле, затем прилил 10 мл бутилацетата. Образовались два жидких слоя: снизу - желтый водный раствор, сверху - бесцветный слой органического растворителя.

Включил интенсивное перемешивание. Образовалась эмульсия, которая сразу же разрушилась после выключения мешалки. Снова сформировались два жидких слоя, визуально идентичные предыдущим. Обратите внимание, что органический слой остался бесцветным.

Добавил два миллилитра концентрированного раствора аммиака. Верхняя часть водного слоя окрасилась в фиолетовый цвет. Включил перемешивание, весь водный слой стал фиолетовым. Увеличил скорость вращения мешалки - образовалась фиолетовая эмульсия. Остановил мешалку, смесь разделилась на два жидких слоя. К моему удивлению, слой бутилацетата остался бесцветным.

В аналогичном эксперименте с этилацетатом и гидроксидом натрия органический слой окрасился в янтарно-желтый цвет. Я предположил, что это объясняется различием свойств этилацетата и бутилацетата. Последний не экстрагировал компоненты универсального индикатора из водного раствора, поэтому остался бесцветным. Другой возможной причиной отсутствия окраски органического слоя была замена гидроксида натрия аммиаком, но это я осознал только во время следующего эксперимента.

Возобновил циклы перемешивания - разделения жидкостей. Длительность каждого цикла составляла несколько минут. После нескольких таких циклов слой бутилацетата визуально не изменился, а водный раствор лишь слегка поменял оттенок.

Добавил еще 20 мл бутилацетата, включил активное перемешивание.

Для ускорения гетерогенных процессов необходимо увеличить поверхность соприкосновения фаз. В нашем случае более активное перемешивание приводило к образованию более мелких капелек бутилацетата, которые имеют большую суммарную поверхность. Регулятор мешалки позволял магнитному перемешивающему стержню вращаться с гораздо большей скоростью, но скорость перемешивания приходилось ограничивать, поскольку чрезмерное вращение могло привести к выплескиванию смеси из колбы.

Эмульсия несколько минут оставалась фиолетовой. Наконец, после выключения мешалки жидкости разделились и стало видно, что цвет водного слоя изменился с фиолетового на зелено-синий. Органический слой так и остался бесцветным.

На видео я вырезал длинные фрагменты, которые не сопровождались заметными изменениями цвета индикатора. Зато демонстрация такого эксперимента перед аудиторией выглядела бы скучно.

Таким образом, гидролиз бутилацетата под действием раствора аммиака протекал значительно медленнее, чем гидролиз метил- и этилацетата под действием водного раствора щелочи (гидроксид натрия или аммиак). В отличие от метил- и этилацетата, бутилацетат лишь легка растворим в воде (всего 0.7 г в 100 мл при 20°С), что существенно замедляет его гидролиз.

Download the Video (149 Mb, .avi )

[ Solutions (physical chemistry) ]

Solutions (physical chemistry) - Discussion on the forum
[Submit a Comment / Error Message - Отправить Комментарий / Сообщение об ошибке]