Эксперименты с куркумином. Experiments with curcumin

Обнаружив ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter

Куркума и куркумин / Curcuma and curcumin

Куркумин (диферулоилметан) - природный полифенол, содержится в корневище некоторых видов растений семейства Куркума (Curcuma), особенно Curcuma longa (Куркума длинная, англ. - Turmeric) в концентрациях до 3%. Куркумин традиционно используется в качестве натурального желтого красителя, а само растение - в качестве пряности и лекарства.

Куркумин - оранжево-желтые кристаллы, хорошо растворим в спирте (и ряде других органических растворителей), плохо растворяется в воде. В кислой среде куркумин не изменяет окраски, в щелочной - растворяется, давая красно-коричневый раствор. Куркумин образует характерный красный комплекс с боратом (борной кислотой) - розоцианин, а также красный комплекс с боратом и оксалатом - руброкуркумин. Реакция боратов с куркумином используется для спектрофотометрического анализа бора в пищевых продуктах. Это таутомерное соединение, существующее в енольной форме в органических растворителях и в кето-форме в воде.

Кроме куркумина в растениях содержатся и другие родственные соединения - куркуминоиды. Куркуминоиды являются лекарствами (утвержденными или экспериментальными) от ряда болезней.

Куркумин (кето-форма) / Curcumin (keto form)

Эксперименты с куркумином. Experiments with curcumin

Куркумин (энольная форма) / Curcumin (enolic form)

Эксперименты с куркумином. Experiments with curcumin

Диметоксикуркумин (енольная форма) / Dimethoxycurcumin (DMc) [enolic form]

Куркумин и его производные придают корням куркумы характерный желтый цвет - благодаря чему люди давно заметили и оценили его свойства как красителя. Куркумин может окрашивать ткани растительного и животного происхождения без протравы, используется также для окрашивания продуктов питания (натуральный пищевой краситель).

Меня заинтересовал куркумин, когда коллега сказал, что данное вещество ярко светится в ультрафиолете, а еще коллега дал пакетик молотой куркумы.

- Чем его экстрагировать?

- Попробуй спиртом.

Можно было посмотреть в интернете и книгах? Можно и нужно, но у меня есть плохая привычка: сначала пробовать, а потом уже смотреть. Сколько чего брать? Взял 1 г молотой куркумы, залил 10 г этанола (96%). Стряхнул, оставил. Твердые частицы осели, образовался темно-желтый экстракт. Значит, растворяется в этаноле. Поднес к ультрафиолетовой лампе - зеленое свечение. Есть!

Дождался вечера, для сравнения взял растворы флуоресцеина и эозина (0.04 г красителя в 100 мл воды, или 0.0004 г в 1 мл). В ультрафиолетовом свете экстракт куркумина светился ярким желтовато-зеленым светом. Значительно менее ярким, чем флуоресцеин, примерно на уровне с эозином. Зато, в отличие от флуоресцеина и эозина, куркуму легко купить в любом супермаркете. Спирт - в супермаркете или в аптеке.

Молотый корень куркумы в ультрафиолете светился желтым с зеленоватым оттенком, но не очень ярко.

Позже прочитал, что куркумин выделяют экстракцией из размолотого корня куркумы петролейным эфиром, а затем спиртом. Полученный спиртовой экстракт представляет собой желтый натуральный краситель. Очищают куркумин перекристаллизацией из водно-ацетонового раствора.

В том, что куркумин хорошо окрашивает ткани, убедился, когда случайно пролил на скатерть экстракт куркумы (проводил эксперименты в темноте не сориентировался). На скатерти образовалось большое желтое пятно. Было жалко не скатерть, а сам экстракт - теперь его не хватало на все запланированные эксперименты, пришлось готовить заново.

Зато, когда я поднес ультрафиолетовую лампу к только что образовавшемуся на скатерти пятну (пока оно не высохло), меня ждало разочарование: пятно отчетливо светилось желтым, но сама скатерть еще сильнее светилась голубым, виной чему оптические отбеливатели.

Уже после экспериментов нашел аналогичную фотографию в Википедии:

Вода гасит флуоресценцию (куркумин, этанол и вода в ультрафиолете)
Water extinguishes fluorescence (curcumin, ethanol and water under ultraviolet)

Один из самых красивых экспериментов: раствор флуоресцеина (можно - эозина) капают в большой прозрачный сосуд с водой (колбу, стакан, аквариум...) Краситель опускается на дно, образуя яркие вихревые кольца, нити и флуоресцирующие облака. Если делать это при свете ультрафиолетовой лампы, раствор красителя будет светиться. В аквариуме (банке, колбе...) будут вспыхивать зеленые или оранжевые кольца, нити, облака... Краситель будет флуоресцировать неравномерно. Ярче всего свечение будет возле ультрафиолетовой лампы, по мере отдаления вглубь воды оно будет ослабевать и гаснуть.

Решил попробовать провести такой эксперимент со спиртовым экстрактом куркумы (под ультрафиолетовой лампой). Ясно было, что спирт легче воды, поэтому спиртовый раствор куркурмина (и других веществ) на дно опускаться не будет - он останется на поверхности, будет растекаться, постепенно смешиваясь с водой. Куркумин при этом должен выпасть в осадок (хотя бы частично, поскольку вещество хорошо растворимо в спирте и плохо - в воде). Но я ожидал, что при всем этом раствор (или суспензия) продолжит светиться, причем во всей массе (куда проникает УФ свет). Поэтому для начала сделал опыт в 300-мл стакане: налил в него воды.

Вода была из-под крана, поэтому в ней присутствовало много пузырьков воздуха, которые давали сильную опалесценцию (вода выглядела голубой). Можно было подождать несколько часов, пока пузырьки поднимутся на поверхность, но решил, что для пробного опыта это лишнее: при добавлении спиртового раствора куркумина вода, либо ярко засветится, либо нет. В первом случае рассеяние видимой части спектра лампы пузырьками воздуха будет незаметным из-за яркой флуоресценции раствора, а во втором случае это будет неважно.

Но реальность оказалась богаче, чем мои фантазии. Спиртовый раствор куркумина ярко светился в пипетке (желтовато-зеленым цветом). Ярко светилась падающая капля раствора, ярко светилась капля раствора в момент смешивания спирта и воды, но потом - все. Свечение моментально гасло. Такое неожиданное гашение яркой флуоресценции выглядело не менее эффектно, чем сама флуоресценция. Точнее, при добавлении сразу большого количества раствора сначала наблюдалась слабая желтая (или оранжевая) флуоресценция верхнего слоя воды, но при перемешивании она гасла. Куркумин при этом сначала выпадал в осадок, но потом частички осадка растворялись, давая желтовато-зеленый раствор, который уже не светился при ультрафиолетовом освещении (слабая опалесценция осталась).

Заодно убедился, что куркумин таки растворим в воде, хотя в Википедии сказано, что он нерастворим - нельзя слепо верить Википедии. Тем более что в английской Википедии указано правильно - "малорастворим".

Если так, то эксперимент нужно снимать (или наблюдать) не сбоку, а сверху. Налил в чашку Петри воды, поставил ее не черный фон, поместил сверху лампу черного света и стал капать раствор куркумина. Яркая капля, попадая на поверхность воды, давала зеленую вспышку в момент смешивания и гасла. При покадровом просмотре видео такие вспышки напоминают миниатюрные взрывы, образуя горящие диффузные структуры, которые постепенно гаснут. Если раствор куркумина выливать из пипетки не по капле, а струей, при покадровом просмотре это напоминало не взрывы, а переливание зеленого огня. Красота... А самое главное, что и куркуму, и спирт можно легко купить (и у вас никто не будет спрашивать справки о политических взглядах дедушки и о несудимости прабабушки).

Куркумин также сначала выпал в осадок, но потом растворился, давая желтовато-зеленый раствор, который не светился в УФ.

Немного модифицировал опыт: поставил не одну, а две чашки Петри: первую - пустую, вторую - заполненную водой. Сначала капал спиртовый раствор куркумина в заполненную водой чашку - капли вспыхивали и гасли, потом - в пустую чашку: капли растирались по стеклу и раствор продолжал ярко светиться. После этого снова капал куркумин в чашку с водой - капли вспыхивали и гасли. Заодно убедился, что при съемке саму пипетку лучше держать вне поля зрения камеры, чтобы "горящие" капли "появлялись неоткуда" (как вариант - непрозрачная для ультрафиолетовых лучей, не светящаяся в УФ пипетка - должна помочь черная бумага).

Комментарии

^К1 Достаточно интересно куркумин ведет себя в конц. серной кислоте. При добавлении в спиртовой раствор куркумина конц. серной кислоты цвет флуоресценции меняется на кроваво-красный.