Universal pH Indicator and Extraction - Chemistry and Chemists № 2 2026

Having noticed a mistake in the text, allocate it and press Ctrl-Enter

Inscrutable Are the Ways of Research (Introduction) - Part 1
Универсальный pH индикатор и экстракция
Неисповедимы пути познания (вступление) - Часть 1

It often happens that a scientist conducting research in one area obtains results that prove to be of interest in another, unexpected field - one completely different from the one for which the research was originally planned.

For example, studying the frequency and co-occurrence of words in different languages was long considered not only useless but also rather boring. Later, this work became crucial for the development of machine translation and subsequently served as one of the foundations for the development of artificial intelligence. Research on inconspicuous molds gave humanity antibiotics, which have saved millions of lives. The curious question, "Can insects cross the ocean on their own?" ceased to seem merely curious many years later, when it was discovered that insect pests that have developed resistance to a particular pesticide are able to spread this resistance to other insect populations located on the other side of the ocean.

It is much more common for unexpected experimental results to find no application in this or any other field and to fail to lead to new theories or directions of research. They remain little more than curiosities. However, it is all the more gratifying when a scientist subsequently manages to obtain something interesting and useful - something that was never part of the original plan.

Furthermore, if the outcome of research is known in advance, it is no longer research. Many modern scientific papers no longer seem particularly scientific when this criterion is applied.

Strictly speaking, the experiments described in our journal are not scientific research. They are primarily chemical demonstrations intended for educational purposes. Nevertheless, the effect described above also applies here: often, you set out to do one thing but end up with something completely different that is also useful.

Recently, I performed the alkaline hydrolysis of the esters - methyl acetate, ethyl acetate, and butyl acetate. I added an indicator to the aqueous solution: either phenolphthalein or a universal pH indicator. In this case, the indicator played a supporting role - a change in the color of the organic dyes indicated a change in pH. In turn, a change in the pH of the solution is one of the criteria for monitoring ester hydrolysis.

However, the indicator behaved as more than just a "pH meter substitute." The organic dyes were sometimes extracted from the aqueous solution into the ester layer, and the resulting color changes in the liquid layers were unexpected. The ester, in turn, acted not only as a participant in the hydrolysis reaction but also as an extracting agent.

These results prompted me to conduct a new series of experiments in which the universal indicator served not as an auxiliary substance but as the main subject of investigation. In the experiments with esters, two processes occurred simultaneously: ester hydrolysis and the extraction of organic dyes from the aqueous solution. To facilitate interpretation of the results, one of these processes had to be eliminated. Therefore, it was necessary to replace the ester with a solvent that does not undergo hydrolysis (and does not otherwise react with the alkali). Hexane was the simplest choice.

Универсальный pH индикатор и экстракция
Неисповедимы пути познания (вступление) - Часть 1

Нередко бывает, что ученый проводит исследование в одной области, а получает результаты, которые представляют интерес в другой, неожиданной области - совсем не в той, в рамках которой была запланирована научная работа.

Например, исследование частоты употребления и колокации слов в различных языках долгое время казалось не только бесполезным, но весьма скучным занятием. Позже эти работы стали исключительно важными для создания программ-переводчиков, а потом послужили одним из фундаментов для разработки искусственного интеллекта. Исследование неприметных плесенных грибов дали человечеству антибиотики, которые спасли многие миллионы жизней. Курьезный вопрос: "Могут ли насекомые самостоятельно пересечь океан?" через много лет перестал быть курьезным, когда выяснилось, что насекомые-вредители, которые выработали устойчивость к конкретному пестициду, способны передавать эту устойчивость другим популяциям насекомых, расположенным по ту сторону океана.

Намного чаще бывает, что неожиданные результаты эксперимента не находят применения ни в этой, ни в других областях и не приводят к появлению новых теорий или направлений. Они так и остаются курьезами. Однако, тем приятнее, если потом удается получить что-то интересное и полезное - то, чего исследователь не планировал.

Более того, если результат исследования известен заранее, - это уже не исследование. Много современных научных работ уже не выглядят научными, если применить к ним этот критерий.

Строго говоря, эксперименты, описанные в нашем журнале, наукой не являются. Преимущественно это химические демонстрации, которые преследуют образовательные цели. Однако, описанный выше эффект действует и здесь: часто пытаешься сделать одну вещь, а получается совсем другая, тоже полезная.

Недавно я проводил щелочной гидролиз сложных эфиров: метилацетата, этилацетата и бутилацетата. В водный раствор я добавлял индикатор: фенолфталеин или универсальный индикатор pH. Индикатор в данном случае играл вспомогательную роль - изменение цвета органических красителей свидетельствовало про изменение pH. В свою очередь, изменение pH раствора является одним из критериев для наблюдения гидролиза сложного эфира.

Однако, индикатор повел себя не просто, как "заменитель pH-метра". Органические красители иногда переходили из водного раствора в слой сложного эфира, причем изменение окраски слоев жидкости оказалось для меня неожиданностью. В свою очередь, сложный эфир вел себя не только как участник реакции гидролиза, но и как экстрагирующий агент.

Полученные результаты побудили меня провести новые эксперименты, в которых универсальный индикатор служил уже не вспомогательным веществом, а главным объектом эксперимента. В экспериментах со сложными эфирами одновременно происходили два процесса: гидролиз сложного эфира и экстракция органических красителей из водного раствора. Чтобы облегчить интерпретацию результатов, один из процессов нужно исключить. Поэтому было необходимо заменить сложный эфир растворителем, который не подвергается гидролизу (и не реагирует со щелочью другим образом). Наиболее простым выбором был гексан.

Having noticed a mistake in the text, allocate it and press Ctrl-Enter

Universal Indicator, Hexane, n-Butanol, and Sodium Hydroxide - Part 2
Универсальный индикатор, гексан, н-бутанол и гидроксид натрия - Часть 2

I poured 100 mL of distilled water into a flask, added a few drops of universal indicator solution, and turned on the magnetic stirrer. The solution turned yellow. I then added 10 mL of hexane; the solvent formed a clear, colorless upper layer. I turned on the magnetic stirrer for one minute. After stirring was stopped, the two liquid layers formed again, visually indistinguishable from the original ones.

I added a few granules of sodium hydroxide and turned on the magnetic stirrer. The aqueous layer turned violet. After a while, I turned off the stirrer, and the two layers formed again. The aqueous solution was violet, while the hexane remained colorless.

I added a few grams of solid alkali and turned on the stirrer. The granules gradually dissolved, and the emulsion turned blue (cornflower blue). After the stirrer was turned off, a colorless hexane layer and a blue aqueous layer formed.

Thus, extraction of the colored substances by hexane was not observed from either a neutral or a highly alkaline solution.

Hexane is a nonpolar aprotic solvent, water is a polar protic solvent, and the ethyl acetate and butyl acetate used in the previous experiments are moderately polar aprotic solvents. Both of these esters extracted the colored components of the universal indicator from a highly alkaline solution.

Therefore, in order to extract the components of the universal indicator, a moderately polar solvent (either aprotic or protic) that is immiscible or only partially miscible with water had to be added to the system. This solvent also had to be miscible with hexane (since hexane had already been added to the flask). n-Butanol, which is only partially miscible with water but miscible with hexane in any proportion, meets these requirements.

Neither butanol nor hexane undergoes hydrolysis (unlike ethyl acetate and butyl acetate).

I added 22 mL of n-butanol. The organic layer began to acquire color. I turned on the stirrer, and a greenish-blue emulsion formed. After about a minute, I stopped stirring. The emulsion separated into two layers: an emerald-green organic layer on top and a blue aqueous solution underneath.

A similar result was observed with butyl acetate: the solvent turned green when stirred with an alkaline solution of the universal indicator. Thus, the color change of the organic solvent in the experiments with the esters was due to the extraction of organic dyes rather than to any chemical transformations of the solvent itself.

Photos/Video

Универсальный индикатор, гексан, н-бутанол и гидроксид натрия - Часть 2

В колбу налил 100 мл дистиллированной воды, добавил несколько капель раствора универсального индикатора, включил магнитную мешалку. Раствор окрасился в желтый цвет. Добавил 10 мл гексана - растворитель образовал прозрачный и бесцветный верхний слой. Включил магнитную мешалку на одну минуту. После окончания интенсивного перешивания снова образовалось два жидких слоя, визуально неотличимых от первоначальных.

Добавил несколько гранул гидроксида натрия, включил магнитную мешалку. Водный слой окрасился в фиолетовый цвет. Через некоторое время выключил мешалку, снова образовались два слоя. Водный раствор был фиолетовым, гексан остался бесцветным.

Добавил несколько грамм твердой щелочи, включил мешалку. Гранулы постепенно растворись, эмульсия приобрела синий (васильковый) цвет. После выключения мешалки образовался бесцветный слой гексана и синий слой водного раствора.

Таким образом, экстракция окрашенных веществ гексаном не наблюдалась ни из нейтрального, ни из сильнощелочного раствора.

Гексан является неполярным апротонным растворителем, вода является полярным протонным растворителем, а этилацетат и бутилацетат, использованные в предыдущих экспериментах, являются умеренно полярными апротонными растворителями. Оба данных сложных эфира экстрагировали окрашенные компоненты универсального индикатора из сильнощелочного раствора.

Следовательно, для экстракции компонентов универсального индикатора, в систему необходимо было добавить умеренно полярный растворитель (апротонный или протонный), который не смешивается или ограниченно смешивается с водой. Одновременно данный растворитель должен смешиваться с гексаном (поскольку я уже добавил его в колбу). Приведенным условиям соответствует n-бутанол, который ограниченно смешивается с водой, зато смешивается с гексаном в любых пропорциях.

Разумеется, ни бутанол, ни гексан не подвергаются гидролизу (в отличие от этилацетата и бутилацетата).

Добавил 22 мл n-бутанола. Органический слой начал окрашиваться. Включил мешалку - образовалась зеленовато-синяя эмульсия. Примерно через минуту прекратил перемешивание. Эмульсия разделилась на два слоя - сверху был изумрудно-зеленый органический слой, а снизу находился синий водный раствор.

Аналогичный результат наблюдался с бутилацетатом - растворитель окрасился в зеленый цвет при промешивании со щелочным раствором универсального индикатора. Таким образом, изменение цвета органического растворителя в экспериментах со сложными эфирами было связано с экстракцией органических красителей, а не с химическими превращениями, которые мог претерпевать растворитель.

Having noticed a mistake in the text, allocate it and press Ctrl-Enter

Universal Indicator, Hexane, n-Butanol, and Acid - Part 3
Универсальный индикатор, гексан, н-бутанол и кислота - Часть 3

I'll say upfront that I had previously observed the result described below in an experiment with butyl acetate. Since butyl acetate undergoes hydrolysis in both alkaline and acidic solutions, interpreting the observations was complicated. Therefore, I chose not to report those results and instead repeated the experiment using an organic solvent that does not undergo hydrolysis - a mixture of hexane and n-butanol. The beginning of this experiment was described in the previous part of the article.

Thus, two liquid phases formed in the flask: a blue aqueous solution and a green organic layer consisting of hexane and butanol. Both liquids contained the universal indicator in an alkaline medium. Naturally, I didn't stop there and added several portions of acid to the flask.

I poured 20 mL of 13% hydrochloric acid into a graduated cylinder and added the first portion to the flask. The organic layer became unevenly colored - yellow and orange regions appeared, while part of the layer remained green. The aqueous phase remained blue. I turned on gentle stirring, and the entire organic layer turned orange. I increased the stirrer speed, and a yellow funnel formed against a blue background. After a short time, I turned off the stirrer. Two liquid layers formed again - one yellow and the other blue.

I added another portion of acid. Pink regions appeared in the aqueous layer, but they quickly disappeared. I turned on the magnetic stirrer, and a light-blue emulsion formed. This time, I stirred for longer. After the emulsion separated, the organic layer turned green, identical to its original color. The indicator's color change had reversed. Initially, the organic layer had turned yellow and even orange because of a localized excess of acid, but after stirring, the original color returned. The lower layer remained blue.

A similar phenomenon is often observed during titration. Examples include not only acid-base titrations but also, for instance, complexometric titrations. A localized excess of titrant causes a color change in the indicator, which reverses upon stirring. In our case, however, there are two liquid phases, which significantly slows the equalization of concentrations. Incidentally, two-phase (extractive) titrations also exist, and in such systems this effect is more pronounced than in an ordinary titration.

I added another portion of hydrochloric acid. The upper liquid layer turned yellow and, in some places, red. The lower layer developed pink regions. After stirring and phase separation, the organic layer was yellow, while the aqueous layer remained blue.

I poured another 20 mL of 13% hydrochloric acid into the graduated cylinder and added it to the flask. The aqueous layer turned pink, while the organic layer remained yellow. I started stirring. An orange emulsion formed, which subsequently separated into a pink aqueous phase and a red-orange organic layer. The alkali had been completely neutralized.

To increase the acidity of the solution, I added 20 mL of 69% nitric acid to the flask. The organic layer turned an intense red-brown color, while the aqueous layer became pale pink. I turned on the stirrer, and a "bloody tornado" formed in the flask - a red funnel against a light-pink background. I increased the stirrer speed, and a red emulsion formed. After stirring was stopped, the upper layer was red-brown, while the lower layer remained pale pink.

I sealed the flask tightly. I was able to return to the laboratory only two days later. By that time, the aqueous layer had become almost colorless. The organic layer remained red-brown, but its color intensity had decreased. A possible explanation is the partial destruction of the organic dyes by the mixture of hydrochloric and nitric acids.

I noticed that the color of the organic layer was visible only when viewing the flask from the side (parallel to the liquid surfaces). When viewed from above, the color of the organic layer was almost unnoticeable.

Photos/Video

Универсальный индикатор, гексан, н-бутанол и кислота - Часть 3

Скажу наперед, что описанный ниже результат, я уже ранее наблюдал в эксперименте с бутилацетатом. Поскольку бутилацетат подвергается гидролизу, как в щелочном, так и в кислом растворе, интерпретация наблюдений была осложнена. Поэтому я не стал выкладывать полученные результаты, а повторил эксперимент, использовав органический растворитель, который не подвергается гидролизу - смесь гексана и n-бутанола. Начало этого эксперимента описано в предыдущей части статьи.

Итак, в колбе образовались две жидкие фазы: синий водный раствор и зеленый слой органического растворителя (гексан и бутанол). Обе жидкости представляли собой щелочной раствор универсального индикатора. Разумеется, я не стал на этом останавливаться и добавил в колбу несколько порций кислоты.

Набрал в мерный цилиндр 20 мл 13% раствора соляной кислоты и добавил в колбу первую порцию. Органический слой приобрел неравномерную окраску - появились желтые и оранжевые участки, часть слоя осталась зеленой. Водная фаза осталась синей. Включил слабое перемешивание - весь органический слой приобрел оранжевый цвет. Увеличил обороты мешалки - образовалась желтая воронка на синем фоне. После непродолжительного времени выключил мешалку. Образовалось два слоя жидкости - желтый и синий.

Добавил следующую порцию кислоты. В водном слое проявились розовые участки, которые быстро исчезли. Включил магнитную мешалку - образовалась светло-синяя эмульсия. В этот раз пермешивал дольше. После разрушения эмульсии оказалось, что органический слой окрашен в зеленый цвет, идентичный первоначальному. Произошел обратный переход окраски индикатора. Сначала органический слой окрасился в желтый и даже в оранжевый цвет из-за локального избытка кислоты, однако, после перемешивания исходная окраска вернулась. Нижний слой остался синим.

Подобное явление часто наблюдается во время титрования. В качестве примера можно привести не только кислотно-основное титрование, но и, например, комплексонометрическое титрование. Локальный избыток титранта вызывает переход окраски индикатора, который обращается вспять при перемешивании. В нашем случае присутствует две жидкие фазы, что значительно замедляет выравнивание концентрации. Кстати, существует двухфазное (экстракционное) титрование, для которого указанная проблема проявляется более ярко, чем для "обычного" титрования..

Добавил следующую порцию соляной кислоты. Верхний слой жидкости стал желтым, местами - красным. Нижний слой местами приобрел розовый цвет. После перемешивания и разделения фаз, органический слой был желтым, водный слой остался синим.

Набрал в мерный цилиндр еще 20 мл 13% соляной кислоты и добавил ее в колбу. Водный слой стал розовым, органический слой остался желтым. Включил перемешивание. Образовалась оранжевая эмульсия, которая разделилась на розовую водную фазу и красно-оранжевый органический слой. Щелочь полностью нейтрализована.

Чтобы увеличить кислотность среды, добавил в колбу 20 мл 69% азотной кислоты. Органически слой приобрел интенсивный красно-коричневый цвет. Водный слой стал бледно-розовым. Включил перемешивание - в колбе образовался "кровавый торнадо" - красная воронка на светло-розовом фоне. Увеличил скорость мешалки, образовалась красная эмульсия. После прекращения перемешивания верхний слой был красно-коричневым, нижний слой остался бледно-розовым.

Герметично закрыл колбу. Смог вернуться в лабораторию только через две дня. К этому времени водный слой стал почти бесцветным. Органический слой остался красно-коричневым, однако интенсивность его окраски уменьшилась. Возможная причина - частичное разрушение органических красителей смесью соляной и азотной кислот.

Обратил внимание, что цвет органического слоя был виден только, если смотреть на колбу со стороны (параллельно поверхностям жидкостей). При наблюдении сверху, окраска органического слоя была почти незаметна.