Let's Replace Hexane with Dichloromethane (Universal Indicator, Dichloromethane, n-Butanol) - Part 4
Заменим гексан дихлорметаном (универсальный индикатор, дихлорметан, н-бутанол) - Часть 4

While discussing a previous experiment on the forum, a colleague suggested replacing hexane with carbon tetrachloride. Unlike hexane, butanol, or butyl acetate, carbon tetrachloride has a higher density than water. As a result, the organic solvent layer would be underneath rather than on top. I had an idea: if the organic phase turned yellow while the aqueous solution turned blue, the result would resemble a familiar landscape in our country - a blue sky over a golden wheat field. This is precisely the origin of the colors of our national flag: a peaceful, clear sky above a ripe wheat field.

I didn't have any carbon tetrachloride, but my colleague did. However, I found some dichloromethane, which is also denser than water, although its density is lower than that of carbon tetrachloride. If the experiment with dichloromethane didn't work, I would use carbon tetrachloride instead.

I poured 100 mL of distilled water into a flask and added a universal indicator solution. The liquid turned yellow. I then added 13 mL of dichloromethane. The solvent collected at the bottom and formed a thin, colorless layer. I turned on the magnetic stirrer, and a coarse emulsion formed. The droplets of the organic solvent were too large. After I stopped stirring, the emulsion quickly separated, and the colorless layer of dichloromethane collected once again at the bottom of the flask.

The dichloromethane layer was too thin for its color to be observed, so I added another 19 mL of the same solvent. I turned on the stirrer for one minute. An emulsion formed again, which then separated into two liquid layers: the yellow aqueous solution on top and the colorless organic layer below.

I added 1 g of sodium hydroxide. The aqueous layer turned blue. I turned on the stirrer, and a blue emulsion formed. I turned off the stirrer, and the emulsion quickly separated. A blue aqueous solution remained on top, while a colorless layer of dichloromethane lay beneath it.

Thus, dichloromethane behaved similarly to hexane - in both cases, the organic solvent did not extract the colored components of the universal indicator from either a neutral or an alkaline solution.

I added 20 mL of n-butanol. The bottom layer turned green, and a thin green layer also formed on top. I turned on vigorous stirring. A blue emulsion formed, which separated after the stirrer was turned off. The aqueous solution remained intensely blue, while the organic layer became light greenish-yellow and cloudy. The latter observation indicated that the organic solvent layer contained tiny droplets of the aqueous solution.

I added another 5.3 g of sodium hydroxide to the flask after asking my colleague whether the dichloromethane would undergo hydrolysis. My colleague assured me that methylene chloride would definitely not hydrolyze immediately. I turned on the stirrer. A blue suspension formed.

After I turned off the stirrer, the liquid phases separated much more slowly than before. The addition of sodium hydroxide increased the density of the aqueous phase; therefore, the difference in density between the aqueous and organic layers decreased. The smaller the density difference between two liquids, the more stable the emulsion. Both liquid layers remained cloudy for a long time.

However, the lower organic layer turned an intense emerald green. A similar color had been observed in experiments with butyl acetate and with a mixture of hexane and n-butanol, except that in those cases the organic layer was located above the aqueous solution.

I added 22 mL of ethanol to the flask to reduce the density of the aqueous phase and facilitate phase separation. I turned on the magnetic stirrer and turned it off after one minute. Thanks to the addition of ethanol, the liquids separated quickly. After the blue emulsion broke down, two layers formed: a blue aqueous solution above a deep green organic phase.

Instead of a blue sky over a golden wheat field, the result was a blue sky above a green field. All that remained was to make the green "wheat" ripen.

Photos/Video

Заменим гексан дихлорметаном (универсальный индикатор, дихлорметан, н-бутанол) - Часть 4

Во время обсуждения предыдущего эксперимента на форуме, коллега предложил заменить гексан на четыреххлористый углерод. В отличие от гексана, бутанола или бутилацетата, тетрахлорметан имеет более высокую плотность, чем вода. В результате, слой органического растворителя будет не сверху, а снизу. Мне в голову пришла мысль: если органическая фаза окрасится в желтый цвет, а водный раствор будет синим, то получится аналог распространенного в нашей стране пейзажа - синее небо над желтым пшеничным полем. Именно такое происхождение имеют цвета нашего национального флага: мирное ясное небо над спелым пшеничным полем.

Четыреххлористого углерода у меня не было, он был у коллеги. Однако, я нашел дихлорметан, который также тяжелее воды, хотя его плотность и ниже плотности четыреххлористого углерода. Если эксперимент с дихлорметаном не получится, я использую тетрахлорметан.

Налил в колбу 100 мл дистиллированной воды, добавил раствор универсального индикатора. Жидкость стала желтой. Добавил 13 мл дихлорметана. Жидкость собралась на дне и образовала тонкий бесцветный слой. Включил магнитную мешалку - сформировалась грубая эмульсия. Капли органического растворителя были слишком крупными. После прекращения перемешивания эмульсия быстро распалась. На дне колбы собрался бесцветный слой дихлорметана.

Слой дихлорметана был слишком тонким, наблюдать за его окраской было трудно, поэтому добавил еще 19 мл данного растворителя. Включил мешалку на одну минуту. Вновь сформировалась эмульсия, которая затем распалась, образовав два жидких слоя - сверху был желтый водный раствор, а снизу находился бесцветный органический слой.

Добавил 1 г гидроксида натрия. Водный слой окрасился в синий цвет. Включил перемешивание. Образовалась синяя эмульсия. Выключил перемешивание - эмульсия быстро разрушилась. Сверху был синий водный раствор, а снизу находился бесцветный слой дихлорметана.

Таким образом, дихлорметан вел себя аналогично гексану - в обоих случаях органический растворитель не экстрагировал окрашенные компоненты универсального индикатора из нейтрального или щелочного раствора.

Добавил 20 мл н-бутанола. Нижний слой приобрел зеленый оттенок, кроме того, сверху образовался тонкий зеленый слой. Включил интенсивное перемешивание. Образовалась синяя эмульсия, которая распалась после выключения мешалки. Водный раствор остался интенсивно-синим, а органический слой приобрел светлый зеленовато-желтый цвет и стал мутным. Последний факт означал, что слой органического растворителя содержал мельчайшие капельки водного раствора.

Добавил в колбу еще 5.3 г гидроксида натрия, предварительно поинтересовавшись у коллеги, не будет ли дихлорметан подвергаться гидролизу? Коллега меня заверил, что сразу хлористый метилен точно не будет гидролизовать. Включил мешалку. Образовалась синяя суспензия.

После выключения мешалки сепарация жидкостей происходила гораздо медленнее, чем до этого. Добавление гидроксида натрия увеличило плотность водной фазы, следовательно, разница плотностей водного и органического слоев уменьшилось. Чем меньше разница плотностей жидкостей, тем стабильнее эмульсия. Оба жидких слоя долгое время оставались мутными.

Зато нижний органический слой окрасился в интенсивный изумрудно-зеленый цвет. Аналогичная окраска наблюдалась в экспериментах с бутилацетатом или со смесью гексана и н-бутанола, с той разницей, что слой этих органических растворителей располагался над слоем водного раствора.

Добавил в колбу 22 мл этанола, чтобы уменьшить плотность водной фазы и облегчить разделение жидкостей. Включил магнитную мешалку, а через минуту выключил. Благодаря добавке этанола, жидкости разделились быстро. После распада синей эмульсии образовалось два слоя: синий водный раствор, под которым располагалась интенсивно-зеленая органическая фаза.

Вместо синего неба с желтым пшеничным полем получилось синее небо над зеленым полем. Осталось сделать так, чтобы зеленая "пшеница" созрела.

Download the Video (178 Mb, .avi )

Addition of Acid (Universal Indicator, Dichloromethane, n-Butanol) - Part 5
Добавление кислоты (универсальный индикатор, дихлорметан, н-бутанол) - Часть 5

So, the flask contained two immiscible liquids: an aqueous solution and an organic phase. A universal indicator had been added to the flask. The medium was highly alkaline, so the aqueous phase was blue, while the organic layer was green.

The goal was for the bottom organic layer to change color from green to yellow while the upper aqueous layer remained blue. As in the previous experiments, it was expected that this effect could be achieved by adding a moderate amount of acid.

I poured 20 mL of 13% hydrochloric acid into a graduated cylinder and added the first portion to the flask. The bottom organic layer partially turned yellow, while the rest remained green. I stirred the bottom layer very gently by running the magnetic stirrer at a low speed. The bottom layer became completely yellow, while the upper layer remained blue.

I increased the stirrer speed, and a blue emulsion formed. After the stirrer was turned off, the emulsion slowly separated. The upper layer was blue, but the lower layer reverted to its original green color, just as it had been before the acid was added. In other words, the organic layer changed from yellow back to green. During stirring, the indicator reversed its color. We had already encountered this phenomenon in our experiments with hexane.

Using the "wheat" analogy, the ripe, yellow wheat became young and green again. This cannot happen in nature, but in a chemistry laboratory, even more astonishing things are possible.

I added the remaining acid from the graduated cylinder to the flask. As the acid was added, pink, orange, and yellow regions appeared in the organic layer, while some areas remained green. Part of the aqueous layer turned pink. Upon standing, diffusion caused the bottom layer to become completely yellow, while the upper layer returned to a uniform blue.

A ripe wheat field, with a clear blue sky above it.

I turned on the magnetic stirrer and turned it off after one minute. A blue emulsion formed, which then separated into a blue aqueous solution and a green organic layer. The indicator reversed its color once again. Before stirring, a localized excess of acid had formed at the bottom of the flask, causing the organic layer to turn yellow. However, during stirring, the hydrochloric acid was neutralized by the sodium hydroxide, causing the bottom layer to turn green again.

I added another 20 mL of 13% hydrochloric acid to the flask to ensure that the acid was present in excess. After vigorous stirring and subsequent phase separation, the organic layer turned orange, while the aqueous layer became pink.

At this point, I could have added concentrated nitric acid or concentrated sulfuric acid to turn the organic layer red, as in the previous experiments, but I chose not to.

Photos/Video

Добавление кислоты (универсальный индикатор, дихлорметан, н-бутанол) - Часть 5

Итак, в колбе находилось две несмешивающихся жидкости: водный раствор и органическая фаза. В колбу был добавлен универсальный индикатор. Среда была сильнощелочной, поэтому водная фаза окрасилась в синий цвет, а органический слой приобрел зеленый цвет.

Требовалось, чтобы нижний слой органического растворителя изменил цвет с зеленого на желтый, а верхний слой водного раствора остался синим. По аналогии с прошлыми экспериментами можно было предположить, что данный эффект будет достигнут прибавлением умеренного количества кислоты.

Налил в мерный цилиндр 20 мл 13% соляной кислоты и добавил первую порцию кислоты в колбу. Нижний органический слой частично стал желтым, частично остался зеленым. Очень осторожно перемешал нижний слой, включив магнитную мешалку на минимальные обороты. Нижний слой жидкости стал полностью желтым, а верхний слой остался синим.

Увеличил скорость вращения мешалки - образовалась голубая эмульсия. После прекращения перемешивания эмульсия медленно разрушилась. Верхний слой оказался синим, зато нижний слой снова стал зеленым, как был до добавления кислоты. Другими словами, окраска органического слоя изменилась с желтой на зеленую. Во время перемешивания произошел обратный переход окраски индикатора. С данным явлением мы уже имели дело во время экспериментов с гексаном.

Используя "пшеничную" терминологию, спелая пожелтевшая пшеница опять стала молодой и зеленой. В природе такого не бывает, зато в химической лаборатории еще и не такое возможно.

Добавил в колбу оставшуюся кислоту из цилиндра. Во время приливания кислоты, в органическом слое появились розовые, оранжевые и желтые зоны, некоторые участки оставалась зелеными. Часть водного слоя окрасилась в розовый цвет. При стоянии, в результате диффузии, нижний слой приобрел желтую окраску, а весь верхний слой снова стал синим.

Спелое пшеничное поле, а над ним ясное синее небо.

Включил магнитную мешалку, а через минуту выключил. Образовалась синяя суспензия, которая затем распалась, образовав синий водный раствор и зеленый органический слой. Еще раз произошло обратное изменение окраски индикатора. До перемешивания снизу образовался локальный избыток кислоты, в результате органический слой окрасился в желтый цвет. Однако, во время перемешивания соляная кислота была нейтрализована гидроксидом натрия - нижний слой снова приобрел зеленый цвет.

Добавил в колбу сразу 20 мл 13% соляной кислоты, чтобы обеспечить ее избыток. После интенсивного перемешивания и последующей сепарации фаз, органический слой стал оранжевым, а водный слой приобрел розовый цвет.

Теперь можно было добавить концентрированную азотную либо концентрированную серную кислоту, чтобы органический слой стал красным, как в предыдущих экспериментах, но я этого делать не стал.

Download the Video (89 Mb, .avi )

[ Solutions (physical chemistry) ]

Indicators - Discussion on the forum
[Submit a Comment / Error Message - Отправить Комментарий / Сообщение об ошибке]