Flowers change colour: effect of alkalis and acids on plant dyes

Having noticed a mistake in the text, allocate it and press Ctrl-Enter

Tagetes flower and ammonia - p.12

I started to get involved in chemistry at the age of 12 (while I studied in the fifth grade of school), now I am 46. During this period, many chemical experiments had been done. I had done some experiments only in my childhood. Now simple experiments are not so interesting (as they were when I was a child). I could do many other experiments only when I grew up: special glassware, chemicals and especially knowledge were needed. But I did experiments with plant pigments both as a child and as an adult. Many plant pigments are acid-base indicators: they change their colour at different pH. These experiments are simple and beautiful.

By the way, I avoided using yellow flowers, and used only red (pink, purple) or blue (lilac, violet) ones. Why? On the one hand, some yellow dyes are acid-base indicators (e.g., methyl orange or curcumin), but all my experiments with yellow flowers had failed.

For example, I placed an orange flower of Tagetes in an ammonia solution. At first, the colour did not change, after some time the colour turned brown (probably, this was a result of oxidation of plant compounds by oxygen in the alkaline solution). Many years later, I decided to repeat this experiment.

In our country, Tagetes have been grown for a long time and widely - these are familiar flowers of our gardens and flower beds, which are often mentioned in lyrical poems and songs, stories and fairy tales - author's and folk. Yellow, orange, brown flowers.

The homeland of this plant is Central America, and it has spread all over the world. It turns out that in some countries, dried Tagetes are used as a spice, in addition, Tagetes is used as a medicinal plant. In our country, I saw that whole flowers were added to jars when canning cucumbers, but this was more exotic than the rule.

Химией начал увлекаться лет в 12 (пятый класс школы), сейчас мне 46, причем не "бумажной химией", а именно экспериментами. Были химические эксперименты, которые я ставил только в детстве (во взрослом возрасте возвращаться к ним не было желания - слишком просто), другие эксперименты я смог провести только во взрослом возрасте - когда появилась посуда, оборудование и нужные реактивы (а главное - знания). Но есть один эксперимент, который я часто проводил детстве, в молодости, а теперь - неоднократно возвращаюсь к нему, будучи уже в немолодом возрасте. Этот эксперимент - действие кислот и щелочей на растительные пигменты.

Интересно, что все это время я инстинктивно старался использовать цветы (либо другие части растений), окрашенные в красный (розовый, бардовый) либо в синий (фиолетовый, голубой) цвет, но в не цветы желтого цвета. Почему? По-видимому, подсознательная ассоциация с лакмусом: данный индикатор красный в кислой среде, фиолетовый в нейтральной и синий в щелочной среде. Разумеется, есть и желтые вещества, которые обладают свойствами кислотно-основных индикаторов, классический пример - метилоранж или куркумин. Однако, я пробовал провести эксперименты по действию кислот и оснований на желтые цветы еще в детстве. В частности, действовал аммиаком на желтые и оранжевые цветы Чорнобривців (Tagetes). Результат - отрицательный.

Ну что же... В данной статье было описано немало экспериментов с положительным результатом, поэтому можно себе позволить упомянуть и один отрицательный. Тем более... Хотя я и - не "из Севастополя" и - не "дочь офицера", но тут действительно "не все так однозначно". В первом приближении - цвет не меняется, а, если присмотреться, некоторые участки цветов все-таки меняют цвет.

Чорнобривці / Tagetes выращивают у нас давно и широко - это знакомые с дества цветы садов и клумб, которые часто упоминаются в лирических стихах и песнях, рассказах и сказках - авторских и народных. Желтые, оранжевые, коричневые цветы.

Родиной этого рода растений является Центральная Америка, а распространение он получил по всему миру. Оказывается, в некоторых странах высушенные Чорнобривці / Tagetes используются как пряность, кроме того, Чорнобривці / Tagetes применяют в качестве лекарственного растения. У нас я видел, что целые цветы добавляли в банки при консервировании огурцов, но это скорее была экзотика, чем правило.

Now the experiment. Let's get started.

The orange flower of Tagetes was placed in a glass and a concentrated solution of ammonia was added. I poured ammonia from a pipette directly onto the flower (overwise the possible colour transition could be too slow).

What was the result? The main part of the flower changed very little. But the reddish areas on the petals turned dark brown. The transition was non-contrasting and visually I did not notice it. The difference became visible only when I scrolled through the captured video with maximum acceleration. Apart from this difference, the flower changed very little (in the ammonia atmosphere).

With a long standing, the flower gradually turned brown. I think that in this case the appearance of brown colour is related to the oxidation of plant polyphenols (or other compounds) by atmospheric oxygen in the alkaline solution. In any case, we can definitely say that this is not a colour change of an acid-base indicator. Any acid-base indicators change their colours quite quickly.

Для начала сорвал оранжевый цветок с красноватыми зонами на внутренней части лепестков (которая ближе к месту крепления к цветку). Поместил в стакан, добавил концентрированный раствор аммиака. Чтобы не затягивать возможный переход цвета - лил аммиак из пипетки прямо на цветок.

Результат - основная часть цветка изменилась мало. Но красноватые зоны стали темно-коричневыми. Переход был неконтрастным и визуально я этого не заметил. Разница стала видна только, когда я прокрутил отснятое видео с максимальным ускорением. Если не учитывать этой разницы, цветок под действием аммиака изменился мало.

При долгом стоянии цветок постепенно стал коричневым. Думаю, что в этом случае появление коричневого цвета обусловлено окислением растительных полифенолов (либо других веществ) под действием кислорода воздуха в щелочной среде. Так это или нет, но можно точно сказать, что появление коричневой окраски не обусловлено переходом цвета кислотно-основного индикатора. Кислотно-основные индикаторы меняют окраску довольно быстро.

Now let's use a yellow flower of Tagetes for our experiments. I placed the flower into an ammonia atmosphere. For some time, nothing happened. Then brown spots appeared and became to grow. The process was similar to oxidation rather than a change of the color of an acid-base indicator.

When exposed to air, all Tagetes flowers that were exposed to ammonia turned brown over time (both those that were originally yellow and those that were orange).

А как с чисто-желтыми цветами Чорнобривців / Tagetes? Поместил цветок в атмосферу аммиака. Сначала - ничего. Потом некоторые участки цветка начали приобретать коричневый цвет, со временем коричневого становилось все больше - примерно, как в случае яблока, которое разрезали и оставили на воздухе. Это похоже на окисление и совсем не похоже на переход цвета кислотно-основного индикатора.

При стоянии на воздухе все цветы Чорнобривців / Tagetes, которые побывали в аммиаке, стали со временем коричневыми (и те, что изначально были желтыми, и те, что были оранжевыми).

For the next experiment, I took a flower of Tagetes that had many red-brown petals.

To fix the petals, I used a smaller glass. I chose two petals with intense colour, moistened and stuck them to the outer surface of a small glass. The small glass was placed in a large one, on the bottom of which a concentrated solution of ammonia was poured (so that the petals did not come into contact with the liquid, but they were in an atmosphere of ammonia vapor).

The reddish-brown petals gradually turned dark brown. But the colour changed only on the outer side of petals, while the inner side of each petal (the surface of the petal, which was turned inside the flower), as it was yellow, remained.

I took a new pair of petals, stuck it to a smaller glass, placed it into a larger glass with ammonia - the result was the same: the red-brown petals turned dark brown.

Позже я взял еще один цветок Чорнобривців / Tagetes - с коричнево-красными зонами, зная, что под действием аммиака они станут коричневыми. А при попытке снять эксперимент попал в положение фотографа прошлого века. Тогда мало было заснять хорошее фото: пленку с фотографиями нужно было еще проявить и закрепить. ДО процесса закрепления пленки даже небольшое попадание света на отснятую пленку могло все погубить, а сами кадры оставались невидимыми ДО процесса их проявления, которое делали с самого начала. Беда в том, что, сфотографировав что-либо или засняв видео на кинокамеру, оператор не мог знать, как выглядят его снимки (или киноролик), и получились ли они вообще? Нечто подобное было и у меня: изменения цвета были локальными и имели слабый контраст (разницу цвета до и после эксперимента), поэтому разглядеть что-либо можно было только после эксперимента - при просмотре видео на большом мониторе. А там оказалось, что я прекратил съемку слишком рано - еще в процессе изменения цвета (в прошлый раз переход был более быстрым, т.к. тогда я поливал цветок раствором, в этот раз - нет).

Таким образом, в оранжевом цветке Чорнобривців / Tagetes есть краситель (или красители), который изменил цвет под действием аммиака с красного на коричневый, но его мало, поэтому переход окраски заметить трудно на фоне более яркого желтого красителя (красителей), который не менял цвет под действием аммиака. В желтом цветке пигмент, который менял цвет под действием аммиака, не обнаружен.

Первое желание - переделать опыт, изменив условия: взять не весь цветок, а только нужные части лепестков, которые следует смочить водой и распрямить на плоском стекле или белом пластике. Как вариант - прилепить водой к стенкам стакана. В таком случае желтые участки цветка, которые не меняют цвет, не будут мешать наблюдению тех небольших красных/светло-коричневых участков цветка, которые изменяют в аммиаке окраску.

Чуть позже понял, что я не бозон Хиггса ищу и не лекарство от рака разрабатываю. Другими словами, зачем зацикливаться на одном растении, если вокруг много красивых цветов, которые будут четко менять окраску в аммиаке или в кислоте!

Поверили?

Какие только аргументы не придумает человек, чтобы оправдать свою лень! Ясное дело - пошел в сквер, тихо сорвал цветок Чорнобривців / Tagetes и провел эксперименты с лепестками. В этот раз выбрал цветок, который имел много красно-коричневых лепестков.

Плоского стекла под рукой не оказалось - воспользовался меньшим стаканом. Выбрал два лепестка с интенсивной окраской, смочил и прилепил к внешней поверхности маленького стакана. Маленький стакан поместил в большой, на дно которого налил концентрированный раствор аммиака (так, чтобы лепестки не с жидкостью соприкасались, а находились в атмосфере паров аммиака).

Красно-коричневые лепестки постепенно стали темно-коричневыми, но только с внешней стороны, а внутренняя сторона каждого лепестка (поверхность лепестка, которая была обращена внутрь цветка), как была желтой, так и осталась.

Взял новую пару лепестков, прилепил к меньшему стакану, опустил в больший стакан с аммиаком - результат получился аналогичным: красно-коричневые лепестки стали темно-коричневыми.

After the experiments, I read that Tagetes flowers contain the pigment lutein, which belongs to xanthophylls (oxygen-containing carotenoids). Carotenoids are widely distributed among plants. They give a characteristic yellow (red, orange) colour to the fruits, leaves, buds and flowers of plants. You can remember: carrots, pumpkins, tomatoes, autumn leaves; and also - egg yolk (an animal, not a vegetable product). It is important, that carotenoids do not change colour when the pH changes. Perhaps there are exceptions (I am not a biochemist), but it can be argued that the general rule is this. Anthocyanins and carotenoids (also chlorophyll) are responsible for the colour of plants. Anthocyanins are acid-base indicators, carotenoids are not.

In our case, lutein is responsible for the yellow colour of Tagetes flowers and does not change its colour in an atmosphere of ammonia. In addition to it, Tagetes flowers may also contain another pigment (pigments) - from the group of anthocyanins (responsible for red / brown colour), which changes colour in an atmosphere of ammonia. If there are a lot of anthocyanins in the petals, a change in the colour of the flowers is noticeable; if there are few (or practically none) of them, the flower remains yellow in ammonia. It turned out that my childhood belief in avoiding yellow flowers (and other yellow parts of plants) was well founded: carotenoids did not change their colour depending on pH.

But that is not all. It turns out that lutein is used as a food colouring. Lutein is found in the tissues of the human eye, where it performs protective functions, although this dye is not synthesized by our body.

Уже после экспериментов прочитал, что цветы Чорнобривців / Tagetes содержат пигмент лютеин, который принадлежит к ксантофиллам (кислородсодержащим каротиноидам). Каротиноиды широко распространены среди растений. Они придают характерный желтый (красный, оранжевый) цвет плодам, листьям, почкам и цветам растений. Можно вспомнить: морковь, тыкву, помидоры, осенние листья; а также - яичный желток (животный, а не растительный продукт). Еще одно их свойство - каротиноиды не меняют цвет при изменении рН. Возможно, есть и исключения (я не биохимик), но можно утверждать, что общее правило такое. За цвет растений отвечают антоцианы и каротиноиды (еще - хлорофилл). Антоцианы охотно проявляют свойства кислотно-основных индикаторов, каротиноиды - нет.

В нашем случае лютеин отвечает за желтый цвет цветов Чорнобривців / Tagetes и не меняет свой цвет под действием аммиака. Кроме него в цветах Чорнобривців / Tagetes может содержаться и другой пигмент (пигменты) - из группы антоцианов (отвечает за красный/коричневый цвет), который меняет цвет при действии аммиака. Если антоцианов в лепестках много - изменение окраски цветов заметно, если их мало (или практически нет) - цветок так и остается в аммиаке желтым. Оказалось, что мое детское убеждение избегать желтых цветов и других желтых частей растений в экспериментах по изменению рН имело под собой серьезное основание.

Но и это еще не все. Оказывается, лютеин используется в качестве пищевого красителя. Лютеин содержится в тканях человеческого глаза, где выполняет защитные функции, хотя нашим организмом этот краситель не синтезируется.

Prunus domestica and ammonia - pt.13

Prunus Domestica is one of the most popular fruits in Ukraine. Prunus domestica of different varieties has been grown in our country for many years. They are eaten both raw and prepared into jams, juices, compotes, and pies. The plant is unpretentious, although moisture-loving. Perhaps our most famous group of Prunus domestica varieties is named "Hungarian". For example, Common Hungarian - this variety is not the most delicious, but very common.

The fruits of different varieties of Prunus domestica have different colours: blue, pink, green, yellow, and purple... From an experimental point of view, I was interested in the dark blue fruits of the Common Hungarian variety (perhaps it was a similar variety of this group). From now on we will simply call them "plum". I wonder what the colour of the dark blue peel of the plum will be when it is treated with an ammonia solution. The blue colour looks promising...

Prunus domestica (the variety of Hungarian)

How to conduct the experiment? At first sight, there is nothing complicated: to place plum fruits in ammonia. They will change their colour or will not. But I remembered a similar experiment with red onions, where the diffusion of ammonia through the epidermis of the bulb was slow.

Therefore, I separated the blue plum peel from the fruit and spread it on the outer walls of a small glass. The outer side of the peel was faced out. Then, I placed the small beaker in a large one, poured a concentrated ammonia solution into the glass, and covered it with a Petri dish.

I waited, but no changes occurred. I remembered that the surface of various fruits is often covered with a layer of vegetable wax, which is a natural protection against microorganisms. The wax prevents the ammonia molecules from penetrating the plant tissue. I immersed the peel completely into the ammonia solution and kept it, then took the peel out. Visually, I did not notice any changes.

Perhaps the plum pulp changes colour under the treatment with an ammonia solution. I placed the partially peeled plum in a glass and poured ammonia solution onto it (from a pipette). Neither immediately nor over time, there was no change in colour - the plum pulp remained yellow. Similar behaviour is typical for carotenoids. These pigments have a yellow (red, orange) colour that does not change due to pH changes.

Did the experiment give a negative result? I am afraid so. Neither the peel of the plum nor the pulp changed colour under the action of the ammonia solution.

However, when I watched the footage, I noticed an interesting fact. First, I immersed the plum peel in ammonia, then took it out and spread it over the walls of the glass. The outer side of the peel did not change colour (it was and remains dark blue), but the inner side did. Initially, it was yellow and red/brown. But under the influence of ammonia, the peel turned green. The green colour in highly alkaline solutions is characteristic of anthocyanins. Therefore, the plum does contain a pigment (or pigments), which changes the colour when the pH changes.

Maybe this dye is contained in the plum juice. I just got a similar result with dark blue grapes. But I will not get ahead of myself...

I placed several plums in a cloth bag and squeezed the juice out. The liquid was yellow. It contained particles of plum pulp that passed through the fabric. The juice squeezed out of the plum hardly changed colour under the action of ammonia.

I did a Google search for photos of plum juice. In many images, the juice turned out to be red. Perhaps the juice contains a red dye that changes colour, but particles of yellow pulp interfere with observation?

I took new plums (of a similar but different variety) and squeezed out the juice - it turned out yellow again. When treated with ammonia, this juice also hardly changed colour.

I tried to stand the plum juice - the pulp particles settled, but the liquid above them was yellow. (Curiously, when standing, the juice spontaneously turned into jelly).

Why do I do unnecessary things? Isn't it easier to buy plum juice in any supermarket? Yes, of course. However, this is unreliable: manufacturers could add food colouring to the juice. In the worst-case scenario, "plum juice" was not actually made from plums.

I took another plum (from the first batch), removed the peel and spread it on the surface of the glass, inner side out. The colour of the peel was yellow in some places and red (brown) in others (the inner side). I placed the glass with the peel in another beaker and added ammonia. Brown (red) places became green. The outer side of the peel remained dark blue (as it was).

Thus, the result of our experiment is positive. Prunus domestica (Common Hungarian variety) contains a pigment (pigments) that changes colour from red (brown) to green when treated with ammonia. This plum also contains a pigment (pigments) that do not change colour when treated with ammonia.

It makes sense to buy plum juice from the store and other varieties of plums (for example, red ones), then to experiment with them. I hope I will.

Слива домашняя и аммиак - pt.13

Prunus Domestica, или Слива Домашняя - один из самых популярных фруктов в Украине. В нашей стране много лет выращивают сливы самых различных сортов. Их едят, как сырыми, так и готовят из них варенье, джемы, соки, компоты, пироги. Растение неприхотливое, хоть и влаголюбивое. Пожалуй, самая известная у нас группа сортов сливы домашней - Hungarian / Венгерки. Например, Common Hungarian / Венгерка Обыкновенная - она не самая вкусная, но очень распространенная.

Плоды различных сортов сливы домашней имеют разный цвет: синий, розовый, зеленый, желтый, фиолетовый... С точки зрения экспериментов меня заинтересовали синие сливы сорта Common Hungarian / Венгерка Обыкновенная (возможно, это был похожий сорт данной группы). Дальше будем называть их просто "слива". Интересно, какой цвет приобретет синяя шкурка сливы в среде аммиака? Синий цвет выглядит перспективно.

Как провести эксперимент? Казалось бы, нет ничего сложного: плоды сливы поместить в аммиак. Но я помнил аналогичный опыт с красным луком, когда диффузия аммиака сквозь эпидерму луковицы происходила медленно.

Поэтому отделил синюю шкурку от плода сливы и распределил ее по внешним стенкам маленького стакана (внешней стороной шкурки наружу). Маленький стакан поместил в большой, налил в стакан концентрированный раствор аммиака, закрыл чашкой Петри.

Подождал - никаких изменений. Я помнил, что поверхность фруктов часто покрыта слоем растительного воска, который является природной защитой от микроорганизмов. Воск мешает аммиаку проникнуть вглубь растительных тканей. Погрузил шкурку в раствор аммиака полностью, выдержал в растворе, достал. Визуально изменений не заметил.

Возможно, мякоть сливы изменяет цвет под действием раствора аммиака? Поместил частично очищенную сливу в стакан, оросил ее растворам аммиака из пипетки. Ни сразу, ни со временем изменения цвета не последовало - мякоть сливы так и осталась желтой. Подобное поведение характерно для каротиноидов. Данные пигменты имеют желтый (красный, оранжевый) цвет, который не меняется при изменении рН.

Эксперимент дал отрицательный результат? Боюсь, что да. Ни шкурка сливы, ни мякоть не изменили цвет под действием раствора аммиака.

Однако, когда я смотрел отснятое видео, то заметил интересный факт. Сначала я погрузил шкурку сливы в аммиак, затем достал и распределил по стенкам стакана. Внешняя сторона шкурки не изменила цвет (она была и осталась синей), но внутренняя - изменила. Первоначально она была местами желтой, местами - красной/коричневой, а под действием аммиака шкурка стала зеленой. Зеленый цвет в сильнощелочной среде характерен для антоцианов. Т.е., в сливе действительно содержится пигмент (или пигменты), который изменяет цвет при изменении рН.

Может, данный краситель содержится в соке сливы? Подобный результат я как раз получил с ягодами синего винограда. Но не буду забегать наперед...

Поместил несколько слив в мешочек из ткани - выдавил из них сок. Сок получился желтым - в него попали частички мякоти сливы, которые прошли сквозь ткань. Сок, выдавленный из сливы, при добавлении аммиака почти не изменил цвет.

Задал поиск фотографий сливового сока в google. На многих фотографиях сок оказался красным. Возможно, сок содержит красный краситель, который изменяет цвет, но частички желтой мякоти мешают наблюдению?

Взял новые сливы (подобного, но другого сорта), опять выдавил сок - он снова получился желтым. Под действием аммиака этот сок также почти не изменил окраску.

Попробовал отстоять сливовый сок - частицы мякоти осели, но и над ними жидкость была желтой. (Любопытно, что при стоянии сок самопроизвольно превратился в желе).

Зачем так мучиться? А не проще ли купить сливовый сок в любом супермаркете? Это ненадежно: производители вполне могли добавить в сок пищевые красители. В худшем случае "сливовый сок" вообще делают не из слив.

Взял еще одну сливу (из первой партии), снял шкурку и распределил ее по поверхности стекла внутренней стороной наружу. Цвет внутренней стороны шкурки был местами желтый, местами - красный (коричневый). Поместил стакан со шкуркой в другой стакан, добавил аммиак. Коричневые (красные) места стали зелеными. Внешняя сторона шкурки, как была темно-синей, так и осталась.

Таким образом, результат нашего эксперимента положительный. Слива домашняя (сорта Common Hungarian / Венгерка Обыкновенная) содержит пигмент (пигменты), который под действием аммиака меняет цвет с красного (коричневого) на зеленый; также данная слива содержит пигмент (пигменты), который не меняет цвет под действием аммиака.

Имеет смысл купить сливовый сок в магазине, а также сливы других сортов (например, красные) и поэкспериментировать с ними. Надеюсь, что сделаю.

Dark blue grape and ammonia - pt.14

At this time, I was conducting similar experiments with dark blue plums. At first, I did not obtain a positive result. As experience in doing science has shown, you should not persist in such situations - it is better to change the direction or object of research. Later, you can return to the initial object using a new approach. Moreover, I am not doing scientific research but simple demonstrative experiments for educational purposes.

Instead of plums, I took dark blue grapes as a similar object for the experiment.

I placed three grapes in a glass, then crushed them with a glass rod so that juice came out of the berries. The colour of the juice was light pink. An ammonia solution was added. The peel of the grape berries did not change colour (neither immediately nor over time). But the pink juice instantly turned yellow-green.

I squeezed the juice out of other grapes and poured it into a glass (the grape variety was the same). Then, I added ammonia. The liquid turned dark yellow-green.

As in the case of the plums, the peel of the grapes did not change colour in the ammonia solution, but the grape juice immediately changed colour (unlike the plum juice).

As was mentioned above, the green colour in highly alkaline solutions is a characteristic of anthocyanins, which are responsible for the colour of many plants.

Темно-синий виноград и аммиак - ч.14

В это время я проводил аналогичные эксперименты с темно-синими сливами. Сначала - не получилось. Как показал прошлый опыт занятия наукой, в таких ситуациях не стоит упорствовать - лучше сменить направление или объект исследования. Позже вы можете вернуться к исходному объекту, используя новый подход. Тем более, сейчас я делаю не научные исследования, а простые демонстративные эксперименты с образовательными целями.

Вместо слив я взял аналогичный объект, а именно - темно-синие ягоды винограда.

Три ягоды винограда поместил в стакан, раздавил их стеклянной палочкой - так, что из ягод выступил сок. Цвет сока - светло-розовый. Добавил аммиак. Оболочка ягод винограда ("шкурка") не поменяла цвет - ни стразу, ни со временем. Зато розовый сок моментально стал желто-зеленым.

Выдавил сок из других ягод винограда и налил его в стакан (сорт винограда - то же). Добавил аммиак. Сок стал темным, желто-зеленым.

Как и в случае слив, шкурка винограда не поменяла окраску в растворе аммиака, зато сок винограда - моментально поменял цвет (в отличие от сока сливы).

Выше уже отмечалось, что зеленый цвет в сильнощелочных растворах свойствен антоцианам, которые отвечают за окраску многих растений.