Synthesis of diethyl ester of maleic acid (diethyl maleate)

Chemicals and Materials

Maleic acid - 29 g (0.25 moles) / Малеїнова кислота - 29 г (0.25 моль)

Ethanol (96%) - 32 g / Етиловий спирт, 96%-ний - 32 г

Heptane or hexane - 20 ml [1] / Гептан чи гексан - 20 мл (у оригінальній методиці - бензол)

Sulfuric acid (d=1.84) / Сірчана кислота (d=1.84)

Sodium bicarbonate / Бікарбонат натрію

Anhydrous sodium sulfate / Сульфат натрію безводний

__________________________________________________
¹In the original method - benzene / У оригінальній методиці - бензол

Synthesis of diethyl ester of maleic acid (diethyl maleate)

Dean-Stark apparatus / Насадка Діна-Старка

Reflux condenser / Зворотний холодильник

Erlenmeyer flask (conical flask) V=250 ml / Конічна колба на 250 мл

Separatory funnel (separation funnel) / Ділильна воронка

***

29 g of maleic acid, 32 g of ethyl alcohol (32/0.8014 = 40 ml), 1.5 ml of concentrated sulfuric acid and 20 ml of benzene were mixed in a conical flask (an Erlenmeyer flask). A Dean-Stark apparatus (to separate water) and a reflux condenser were connected to the flask. The mixture was boiled on an electric stove until water release stopped, then it was cooled and placed into a separatory funnel. The mixture was washed with water, then with sodium carbonate solution and again with water. After all, the solvent as well as traces of water were removed by distillation.

Diethyl maleate

У конічній колбі з насадкою Діна-Старка для відділення води, зворотним холодильником змішують 29 г малеїнової кислоти, 32 г етилового спирту (32/0.8014 = 40 ml), 1.5 мл концентрованої сірчаної кислоти та 20 мл бензолу. Суміш кип'ятять на плитці до припинення виділення води, охолоджують, переносять у ділильну лійку та промивають водою, потім водним розчином бікарбонату натрію та ще раз водою. Після цього розчинник відганяють, який захоплює з собою і сліди води.

Photos

0. Initial chemicals and glassware / Вихідні речовини та посуд / Исходники и посуда

1. The apparatus is ready, hexane is poured into a Dean-Stark apparatus, heating is turned on

Установку зібрано, гексан налитий у насадку Діна-Старка, нагрів увімкнений

Установка собрана, залит гексан в насадку Дина-Старка, включен нагрев

2. General view / Загальний вигляд / Общий вид

3. There is some water in the Dean-Stark apparatus / У насадці Діна-Старка є трохи води / Слабо видно воду в насадке

4. The release of water stopped the water is poured out / Виділення води припинилось, воду злили / Больше вода не выделялась и была слита

5. The reaction mixture was poured into a funnel. We added some water and separated the hexane layer

Реакційну масу перелили у воронку. Додали трохи води, гексановий шар відокремили

Реакционную массу перелили в воронку. Добавили немного воды, гексановый слой отделили

6. The water-organic layer is neutralized with soda / Водно-органічний шар нейтралізують содою / Водно-органический слой нейтрализуют содой

7. The neutralized solution was extracted by chloroform and washed with water

Нейтралізований розчин екстрагували хлороформом та промивали водою

Нейтрализованный раствор экстрагируют хлороформом и промывают несколько раз водой

8. The chloroform extract was dried with sodium sulfate / Хлороформний екстракт сушили сульфатом натрію / Хлороформный экстракт сушат сульфатом натрия

9. The solvent was removed with rotary evaporator (you may use a water bath)

Розчинник відігнали з допомогою роторного випарювача (можна використовувати водяну баню)

Растворитель отгоняют на ротационном испарителе (можно отогнать растворитель просто на водяной бане)

10. The final product is diethyl maleate/ Продукт - діетилмалеат / Продукт - диэтилмалеат