Проба Бейльштейна (реакция Бейльштейна) - качественная реакция на галогены (хлор, бром, иод) в органических соединениях. Провести данный эксперимент очень просто. На конце тонкой медной проволоки делают петлю и прокаливают ее в окислительном пламени горелки, пока она не перестанет окрашивать пламя в зеленый цвет. Проволоку охлаждают, петельку смачивают или посыпают испытуемым веществом и снова вносят в пламя. В случае присутствия в пробе галогена пламя окрашивается в зеленый (или сине-зеленый) цвет.

При действии на медь кислорода образуется оксид, который дает при взаимодействии с органическими веществами, содержащими галоген, летучие галогениды меди (I) - CuCl, CuBr и CuI. Данные соединения окрашивают пламя в зеленый (или сине-зеленый) цвет. Фторид меди (I) CuF в этих условиях нелетуч, поэтому фторпроизводные органических веществ не дают зеленой окраски пламени.

В реакцию Бейльштейна вступают все классы органических соединений, содержащих хлор, бром и иод. Мы использовали четыреххлористый углерод. Если у вас нет четыреххлористого углерода, можно взять другие вещества, например, хлороформ или поливинилхлорид (ПВХ).

Некоторые органические соединения, не содержащие галоген, также способны давать положительную пробу Бейльштейна (т.е. пламя окрашивается в зеленый цвет при отсутствии в органическом веществе галогена). В качестве примеров можно привести оксихинолин и тиомочевину. Более подробно об этом можно узнать в книге Ф. Файгль Капельный анализ органических веществ (1962), С. 109-111 < ссылка >.

Читателям, которые интересуются демонстрационными опытами по органической химии, рекомендуем книги: С.А. Зонис, С.М. Мазуров Лабораторно-лекционные опыты и демонстрационные материалы по органической химии (1961) < ссылка > и Г. Рупе Лекционные опыты по органической химии (1935) < ссылка >

Перейдем к экспериментам.

Медную проволочку выдержали в пламени газовой горелки (работающей на смеси пропан-бутан - воздух). Когда зеленоватая окраска пламени исчезла, проволочку вынули из пламени, опустили в четыреххлористый углерод и снова внесли в пламя. Пламя горелки окрасилось в изумрудно-зеленый цвет. Процедуру повторили несколько раз. Имейте в виду, что в условиях опыта возможно образование опасного фосгена COCl₂, пары хлорорганических соединений также могут быть весьма токсичны.

После проведения опыта на дне колбочки с CCl₄ образовался белый осадок. Вероятно это хлорид меди (I) CuCl (идентификация не проводилась). Можно предположить, что образованию осадка CuCl способствовало то обстоятельство, что проволочку опускали в жидкость еще горячей (так делать не следует).

Несколько комментариев по поводу фотографий и видео. В некоторых случаях мы забыли сделать на конце проволочки петельку, что уменьшило время окрашивания пламени. Камера значительно искажает цветопередачу и светопередачу: на самом деле пламя горелки выглядело зеленым, а на фотографиях и видео оно часто белое.

Смотреть Видео (34 Мб, .avi )
Смотреть Видео (29 Мб, .avi )

Данный метод был предложен Фридрихом Конрадом (Федором Федоровичем) Бейльштейном в 1872 г (нередко фамилию ученого пишут как "Бельштейн", что не совсем верно).

Ф.К. Бейльштейн получил мировую известность благодаря составлению и изданию "Справочника по органической химии" ("Handbuch der organischen Chemie"). Целью справочника Бейльштейна было собрать и систематизировать информацию по всем известным на то время органическим соединениям. Данный справочник высоко ценится химиками всего мира и продолжил выходить после смерти его создателя: по мере бурного развития органической химии появлялись все новые тома. В разговорной речи справочник называют просто "Бейльштейн".

Первые тома справочника Бейльштейна были изданы на немецком (начиная с 1881 г), более поздние - на английском. Для работы над новыми томами справочника во Франкфурте-на-Майне (Германия) в 1951 г был создан специальный Институт Бейльштейна. Значительно позднее справочник Бейльштейна превратился в электронную базу, что расширило его доступность и значительно облегчило пользование.

Более подробно о жизни и деятельности Ф.К. Бейльштейна можно узнать из книг Волков В.А., Вонский Е.В., Кузнецова Г.И. Выдающиеся химики мира (1991) < ссылка > и Манолов К. Великие химики < ссылка >

Рассказ о том, как благодаря справочнику Бейльштейна было раскрыто убийство: <Айзек Азимов - Что в имени?>
<Обсудить на форуме> [Отправить сообщение об ошибке]