Химия и Химики № 5 2016. Жиры-мутанты (трансжиры). Trans fats, or trans-unsaturated fatty acids

Обнаружив ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter

Хотел задать поисковый запрос в гугле. Успел набрать только одно слово: "Трансгенные", как система сразу же предложила несколько вариантов, которыми часто интересуются пользователи. Естественно - в порядке их упоминания. Чем чаще данным термином интересуются люди, тем выше он в списке слов или словосочетаний, которые предлагает гугл как вероятный вариант вашего недописанного запроса.

И что вы думаете, там было на первом месте? "Трансгенные организмы"? "Трансгенные животные"? А может "Трансгенные растения" или "Трансгенные продукты?"

Нет: неожиданно на первом месте оказались... "Трансгенные жиры"!

Сначала я не понял: откуда такой интерес? Есть ли разница, из какого организма получен жир: из "обычного" или трансгенного? Важен состав жира, физико-химические свойства и другие характеристики. Когда покупаем подсолнечное масло, мы ведь не интересуемся высотой подсолнухов, из которых это масло получено, средним числом пчел, которые опыляют подсолнух, равно как и числом листьев на стебле. Почему все так часто интересуются трансгенными жирами?!

Но реальность оказалась еще удивительней! На запрос "Трансгенные жиры" гугл выдал страницы с термином "Транс-жиры".

Разумеется, транс-жиры не имеют никакого отношения к трансгенным организмам и генетике вообще. Разве что созвучность терминов (примерно как: "я хочу петь" и "я хочу пить"). Это один из тех случаев, когда использование самообучающегося искусственного интеллекта для перевода текста дает не только преимущества, но и создает проблемы.

Жирные кислоты, которые входят в состав жиров, могут быть насыщенными и ненасыщенными. Ненасыщенные соединения с разными заместителями возле двойной связи имеют цис- и транс-изомеры (явление цис-транс изомерии). В цис-изомерах одинаковые заместители расположены по одну сторону плоскости, в которой лежит двойная связь, в транс-изомерах - по разные стороны.

Природные жиры содержат в основном цис-изомеры жирных кислот. Однако в "естественных" пищевых продуктах есть и транс-изомеры жирных кислот, часто - в количестве несколько процентов по весу.

Олеиновая кислота - цис-изомер, элаидиновая кислота - транс-изомер и стеариновая кислота - продукт их гидрирования (не имеет двойных связей С=С, а, следовательно, и цис-транс изомеров)

Так обстоит дело с "натуральными" продуктами. Но, в отличие от каменного века, современные люди применяют различные технологии для глубокой переработки продуктов питания. В частности, уже длительное время мы пользуемся продуктами гидрогенизации жиров. Эта технология позволяет получить из жидких растительных масел более ценный твердый жир, аналогичный по свойствам животным жирам. Оказалось, что при частичном гидрировании ненасыщенных жирных кислот транс-изомеры образуются в гораздо бОльших количествах по сравнению с их содержанием в "натуральных" продуктах. Доля транс-жиров в маргаринах, саломасах, кулинарных жирах и т.п. может достигать уже десятков процентов [K1].

Начиная с 1990 гг. написано много научных работ, в которых доказывается, что употребление транс-жиров увеличивает риск возникновения сердечнососудистых заболеваний, в том числе и со смертельным исходом. О достоверности таких исследований судить не берусь (вспомните историю с холестерином в пищевых продуктах и т.н. "продуктах без холестерина"), но факт в том, что Всемирная Организация Здравоохранения (ВОЗ) сначала рекомендовала существенно ограничить содержание транс-жиров в пищевых продуктах, а потом и вовсе их запретить.

Если принять, что транс-жиры опасны для здоровья, то решить эту проблему не так и сложно. Транс- и цис- изомеры жирных кислот образуются только при частичном (неполном) гидрировании ненасыщенных жирных кислот. Если гидрирование полное, образуются насыщенные кислоты, у которых нет явления цис-транс изомерии (по определению). Потребность организма в ненасыщенных жирных кислотах можно компенсировать за счет введения их в готовый продукт после гидрирования.

Разумеется, некоторые читатели сочтут изложенные в статье факты слишком скучными и неинтересными. Ведь думать - это так сложно, а иногда и больно (когда открываешь для себя неприятные вещи, о которых не знал раньше). Для такой аудитории написано много других - увлекательных статей о зомби-апокалипсисе и продуктах-мутантах.

В частности, могу порекомендовать цитируемую ниже статью, в которой ставится знак равенства между транс-жирами и "трансгенными жирами". И в самом деле: "санаторий" или "крематорий" - какая разница?

"Трансгенные жиры (транс-жиры)
http://ruslekar.info/Transgennie-zhiri-trans-zhiri-3107.html

Мы расскажем вам о продуктах - мутантах. А вернее о том, что такое трансгенные жиры (транс-жиры). Больше всего таких ненатуральных жиров содержится в фастфуде (под этим понятием понимаются беляши, хачапури, картошка-фри и т.п.). То есть то, что готовится в кипящем растительном масле, используемом по многу раз. А из-за этого в нем то и образуются канцерогены (которое произошло от слова cancer - рак).

После ряда скандалов в прессе, дирекция крупной сети ресторанов быстрого питания заявила, что продаваемый ими картофель-фри, оказывается, содержит на треть больше вредных для здоровья веществ, чем предполагалось ранее. Благодаря новой методике тестирования выяснилось, что в большом пакетике картофеля-фри содержит вредных трансгенных жиров 8 грамм, а не 6 как предполагалось ранее.

В рекламе картошки-фри можно писать так: "твой вкусный путь к импотенции" или "настоящая катастрофа для организма".

Еще более вредны чипсы. Так как сама технология изготовления чипсов (гидрогенизация растительного масла) ведет к образованию канцерогенных синтетических жиров и других канцерогенов (акриламида, бензопирена). Если Вы этого еще не знаете, скажу, что канцерогены провоцируют появление рака.

"Американская Ассоциация сердца (American Heart Association - AHA)" рекомендует по возможности избегать употребления трансгенных жиров. По их информации прослеживается четкая прямо пропорциональная зависимость: чем больше мы едим трансгенных жиров, тем хуже для нашего сердца. Опасная для здоровья доза составляет всего 1.3 грамма, а в порции так сильно любимой детьми кортошки-фри, напомню 8 грамм. Так как мы не обладаем глубокими знаниями биохимии, да вы, думаю тоже, не будем морочить вам мозги терминами, которые есть в их исследованиях. Скажем проще: эта дрянь не переваривается в организме и оседает шлаками, забивая сосуды, желудок и кишечник.

О том, что трансгенные жиры (транс-жиры) вредны говорят многие, хотя вроде как в природе их не существует. Считается, что это ошибка перевода на русский язык такого соединения как транс-изомер жирных кислот. Но слово это прижилось.

Так вот этот трансгенный жир (или транс-изомер жирных кислот) образуется в процессе жарки во фритюре или кипящем масле. Смесь растительного масла и гидрогенизированного жира при высокой температуре приобретает несвойственную органике мутацию на генном уровне. А гидрогенизированные жиры - это жидкие растительные масла, преобразованные химическим путем в твердые жиры, то есть маргарин..."

Это история произошла в самом конце 19-го века в Америке. Некий Герберт Доу изобрёл недорогой и эффективный способ получения брома. Доу тут же создал компанию по производству этого вещества и моментально захватил американский рынок. В то время на рынке господствовал концерн Die Deutsche Bromkonvention. Бром производства Dow Chemical Company был дешев и немецкие производители попросту не устояли перед ценой и напором молодой американской компании.

Однако, влияние немецких химических концернов было велико и они решительно пресекали все попытки Доу выйти на очень привлекательный европейский рынок. Стоимость фунта брома на европейском рынке составляла 49 центов. И хотя Доу был готов поставлять товар по цене в 36 центов, немцы всячески препятствовали ему на законодательном уровне. Несколько лет сохранялся определённый статус-кво: Доу контролировал местный рынок, а немецкие корпорации - европейский.

Сколько бы продержалось это неустойчивое равновесие неизвестно, но немцы решили вернуть себе контроль над мировым рынком и пошли на картельный сговор - производители брома договорились между собой и выбросили на американский рынок бром по крайне привлекательной цене - 15 центов за фунт. Это был сильный ход, ведь Доу не мог конкурировать с немцами на таких условиях. По их расчётам Доу должен был немедленно разориться и закрыть своё предприятие.

Однако выход был найден, и этот выход был поистине гениальный. Доу взял кредит в банке и через подставных лиц и специально созданную фиктивную фирму стал скупать немецкий бром, а затем переупаковывать его и тут же отправлять его на продажу в Европу, но уже по 27 центов. Немцы были крайне удивлены появлением на рынке нового игрока и резко увеличившемся объёме американского рынка и пошли на дальнейшее понижение цены: с 15-ти до 10-ти центов. Но чем дешевле становился немецкий бром в США, тем хуже было самим немецким корпорациям - Доу на корню скупал весь немецкий бром и тут же продавал его под носом у немцев в два раза дешевле чем эти химические гиганты, которые по прежнему пытались удерживать в Европе цену в 49 центов за фунт.

Конечно же, эта хитрая схема не могла работать вечно, ведь немцы фактически работали себе в убыток. После нескольких лет этого противостояния Герберт Доу практически полностью вытеснил конкурентов с европейского рынка.

P.S. Любопытно, но через некоторое время немецкие монополии снова наступили на те же грабли, попытавшись также конкурировать с Dow Chemical Company на других рынках - магния и синтетических красителей. Доу тут же повторил свой трюк, оставив немцев с носом.

В 1942 году в рамках "Манхэттэнского проекта" для разделения изотопов урана был спроектирован Calutron - гигантский электромагнитный сепаратор. Для уменьшения омических потерь обмотки решили сделать из серебра. Уполномоченный инженер принес заявку на 6000 тонн серебра в Казначейство Соединенных Штатов.

Секретарь тут же распорядился об отгрузке, с возмущением сказав:

"Молодой человек, Казначейство всегда будет измерять серебро в унциях!"

Комментарии

^К1 Значительные количества транс-изомеров жирных кислот содержатся в жирах жвачных животных, таких как говяжий и бараний. Интересно, что в данном случае источником транс-изомеров являются бактерии, живущие в желудочно-кишечном тракте жвачных, а не собственный организм животного. Разумеется, транс-жиры присутствуют и в коровьем молоке, и в молочных продуктах. А самое натуральное сливочное масло может содержать около 10% транс-жиров. В то же время пресловутое пальмовое масло не содержит транс-изомеров жирных кислот вообще и при этом обладает всеми кулинарными свойствами твердого жира.