Химия и Химики № 5 2016
Журнал Химиков-Энтузиастов
| Оглавление | Видео опыты по химии | Видео опыты по физике | На главную страницу |
|
Химия и Химики № 5 2016 Журнал Химиков-Энтузиастов |
Выделение кофеина из чая Isolation of caffeine from tea Yauhen Barushka |
|
Обнаружив ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter
Кофеин - одно из самых древних известных человеку психоактивных веществ, и самый популярный в современном мире наркотик.
Содержащие кофеин продукты употреблялись человеком с древних времён. Китайские легенды утверждают, что напиток, полученный из листьев чая, был известен примерно за 3000 лет до нашей эры, остатки какао находят в горшках индейцев Майя с 6 века до нашей эры, а достоверные сведения про употребление кофе в Йемене относятся к 15 веку нашей эры. В наше время, по оценкам Всемирной организации охраны здоровья, 90% жителей нашей планеты употребляют кофеин не реже 1 раза в сутки. |
Структурная формула кофеина |
Гуарана (Paullina cupana) - вечнозеленая лиана. Растет в Южной Америке. Из семян гуараны делают напиток, аналогичный кофе
|
|
|
Кофеин - алкалоид пуринового ряда, который является агонистом аденозиновых рецепторов и блокатором фосфодиэстеразы. Кофеин уменьшает внешнее проявление эффектов усталости.
Кофеин хорошо растворяется в полярных органических растворителях (спиртах, хлорорганике). В воде растворимость кофеина изменяется от 2.17 г/100 мл при 20 °С до 20 г/100 мл при 100 °С. Как и для других алкалоидов, растворимость кофеина в воде увеличивается в кислой среде. При температуре 230-240 °С кофеин возгоняется. Кофеин производит ряд растений. Среди них чай, кофе, какао, мате, гуарана и многие другие. Самый богатый источник кофеина в природе - зёрна гуараны, которые содержат до 7.5% кофеина на сухую массу. Из доступных в наших широтах больше всего кофеина содержит чай - 2-4% на сухую массу листьев. Он же, по совпадению, самый дешёвый, 100 г чёрного чая можно купить за 70 центов (конечно, по прямому назначению этот чай вряд ли можно использовать). Получение кофеина из листьев чая состоит из четырёх основных стадий - экстракция чайного листа горячей водой, очистка полученного экстракта от балластных веществ, экстракция хлороформом и очистка полученного сырого продукта возгонкой. Для экстракции берём 25 г чая и измельчаем его (в ступке или на кофемолке). |
25 г измельчённого чайного листа |
|
В высоком стакане доводим до кипения 200 мл воды, в которую добавляем щепотку мела.
|
200 мл кипящей воды с мелом |
|
Сверху на стакан ставим круглодонную колбу с водой - для уменьшения испарения. Не стоит использовать для экстракции колбу с обратным холодильником - будет очень трудно выковыривать оттуда твёрдый остаток.
В кипящую воду засыпаем измельчённый чай и варим 10 минут. |
Чай добавлен в кипящую воду |
Через 10 минут экстракции |
|
Через 10 минут полученный экстракт в горячем виде фильтруем через тряпочку и, по возможности, отжимаем.
|
Фильтруем чайный настой через тряпочку |
|
Получаем около 150 мл экстракта.
|
Чайный экстракт |
|
Для полноты извлечения заварку экстрагируем ещё два раза по 150 мл воды.
Полученные экстракты объединяем и слегка упариваем до ~250 мл. |
Объединённый экстракт |
|
Следующая стадия - очистка от балластных веществ. Основные балластные вещества в чае - таннины. Таннины реагируют с ионами поливалентных металлов в основной среде, и образуют практически нерастворимые соли. Для осаждения таннинов из чайного экстракта воспользуемся гашёной известью.
Разводим чайную ложку гашёной извести в воде. |
Взвесь извести в воде |
|
И понемногу, при перемешивании добавляем в горячий экстракт до сильнощелочной реакции. При этом образуется крупный, хлопьевидный осадок соединения дубильных веществ чая с кальцием. Заодно в щелочной среде уменьшается растворимость кофеина.
|
Осадок таннинов после добавления извести |
|
Чтобы улучшить отделение осадка и ещё немного уменьшить растворимость кофеина, добавляем в раствор хлорид натрия, по 3 г на 10 мл раствора.
На 250 мл раствора взвешиваем 75 г соли. |
75 г соли |
|
И при перемешивании засыпаем её в горячий раствор.
При этом осадок укрупняется, а мутный раствор дополнительно просветляется. |
Экстракт чая после высаливания |
|
Горячий раствор фильтруем.
|
Фильтрование очищенного экстракта |
|
Полученный очищенный раствор доводим водой до ~250 мл (чтобы избежать кристаллизации хлорида натрия), охлаждаем, и экстрагируем 10 мл хлороформа.
В отличие от чайного экстракта, который не очищен от балластных веществ, этот практически не образует пены с хлороформом и быстро расслаивается. |
В отличие от неочищенного чайного экстракта, очищенный с хлороформом расслаиваются быстро и качественно |
|
Хлороформенный слой сливаем через воронку с несколькими граммами безводного сульфата натрия - он задержит случайные капли воды, которые могли проскочить с хлороформом.
|
В воронку, через которую сливаем хлороформ, помещаем немного безводного сульфата натрия |
|
Хлороформную экстракцию повторяем ещё два или три раза, до тех пор, пока сливаемый хлороформ, высыхая на поверхности воронки, не перестанет оставлять видимый сухой остаток.
|
Объединённый хлороформный экстракт |
|
Полученный хлороформный экстракт
помещаем в круглодонную колбу на 50 мл...
|
|
|
...и отгоняем хлороформ.
|
Сырой кофеин в колбе после отгона хлороформа |
|
Выгребаем шпателем полученный сырой кофеин во взвешенную чашку. То, что не получается выбрать шпателем, смываем со стенок несколькими миллилитрами хлороформа.
После сушки получилось 560 мг сырого кофеина. |
Чашка с 560 мг сырого неочищенного кофеина |
|
Для очистки кофеина можно или перекристаллизовать его из воды (воспользовавшись большой разностью растворимости в холодной и горячей воде), а можно очистить его возгонкой. Я делал последнее.
Для возгонки кофеина нельзя просто так греть его - необходимо для начала смешать его с каким-нибудь инертным веществом. Во-первых, это поможет распределить тепло и избежать перегрева и подгорания нашего кофеина, и, во-вторых, это уменьшит унос примесей вместе с кофеином. В литературе в качестве инертного вещества советуют магнезию - оксид магния. Я, за неимением такового, воспользовался обычной солью - хлоридом натрия. В чашку с кофеином добавляем несколько чайных ложек соли, и тщательно перетираем смесь пестиком, пока не исчезнут все заметные глазом комочки. |
Смесь кофеина с солью |
|
Для равномерного нагрева фарфоровую чашку необходимо поместить на песчаную баню.
Но я, чтобы не возится с песком, вместо фарфоровой чашки воспользовался алюминиевой чашкой, которая предназначена для нагрева на плитке круглодонных колб.
Помещаем нашу смесь в эту чашку, сверху накрываем воронкой, ставим на плитку и включаем нагрев. |
|
|
Через некоторое время кофеин начинает возгоняться и кристаллизоваться на воронке.
|
Кофеин кристаллизуется на воронке |
|
Даже не стоит пытаться выгнать весь кофеин за раз - после конденсации на воронке такое количество просто будет отваливаться и падать назад в чашку.
Поэтому держим наготове вторую воронку, и, как только на первой нарастает достаточное количество кристаллов, быстро (но аккуратно, чтобы не сбить наросшие кристаллы назад в чашку) меняем воронки. |
Воронка с наросшими кристаллами кофеина |
|
Даже не пытаемся соскабливать кофеин с поверхности воронки, собираем только те кристаллы, которые сами отваливаются, когда постукиваешь воронкой по поверхности стола.
|
Кристаллы очищенного кофеина |
|
Всего, после окончания возгонки, получилось чуть больше чем 350 мг чистого кофеина (выход 63%).
Тот кофеин, который прирастает к поверхности воронки, может содержать большое количество примесей, поэтому его не соскребают. Если очень его жалко - тогда после того, как возгонка основной порции кофеина закончилась, смываем этот приросший слой с воронок несколькими каплями хлороформа, высушиваем, и повторяем с полученным кофеином процесс возгонки. Мне это позволило выжать ещё 100 мг чистого кофеина, так что окончательный выход достиг 80% от массы сырого кофеина. Впрочем, тут возможны варианты. Я не уверен: из хлороформенной вытяжки кристаллизуется безводный кофеин или кофеина моногидрат? Так как при сублимации образуется безводный кофеин, то, если сырой кофеин был в форме моногидрата, выход будет не 80%, а больше чем 87%. При перекристаллизации из воды всегда будет получаться кофеина моногидрат. |
450 мг чистого кристаллического безводного кофеина |
|
|
