Оглавление Видео опыты по химии Видео опыты по физике На главную страницу

Химия и Химики № 5 2016

Журнал Химиков-Энтузиастов
Помощь журналуПомощь журналу Химия и Химики




Выделение кофеина из чая
Isolation of caffeine from tea


Yauhen Barushka


Обнаружив ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter


Кофеин - одно из самых древних известных человеку психоактивных веществ, и самый популярный в современном мире наркотик.

Содержащие кофеин продукты употреблялись человеком с древних времён. Китайские легенды утверждают, что напиток, полученный из листьев чая, был известен примерно за 3000 лет до нашей эры, остатки какао находят в горшках индейцев Майя с 6 века до нашей эры, а достоверные сведения про употребление кофе в Йемене относятся к 15 веку нашей эры.

В наше время, по оценкам Всемирной организации охраны здоровья, 90% жителей нашей планеты употребляют кофеин не реже 1 раза в сутки.


Выделение кофеина из чая. Isolation of caffeine from tea
Структурная формула кофеина

Гуарана (Paullina cupana)
Гуарана (Paullina cupana) - вечнозеленая лиана. Растет в Южной Америке. Из семян гуараны делают напиток, аналогичный кофе

Гуарана (Paullina cupana)




Кофеин - алкалоид пуринового ряда, который является агонистом аденозиновых рецепторов и блокатором фосфодиэстеразы. Кофеин уменьшает внешнее проявление эффектов усталости.

Кофеин хорошо растворяется в полярных органических растворителях (спиртах, хлорорганике). В воде растворимость кофеина изменяется от 2.17 г/100 мл при 20 °С до 20 г/100 мл при 100 °С. Как и для других алкалоидов, растворимость кофеина в воде увеличивается в кислой среде. При температуре 230-240 °С кофеин возгоняется.

Кофеин производит ряд растений. Среди них чай, кофе, какао, мате, гуарана и многие другие. Самый богатый источник кофеина в природе - зёрна гуараны, которые содержат до 7.5% кофеина на сухую массу. Из доступных в наших широтах больше всего кофеина содержит чай - 2-4% на сухую массу листьев. Он же, по совпадению, самый дешёвый, 100 г чёрного чая можно купить за 70 центов (конечно, по прямому назначению этот чай вряд ли можно использовать).

Получение кофеина из листьев чая состоит из четырёх основных стадий - экстракция чайного листа горячей водой, очистка полученного экстракта от балластных веществ, экстракция хлороформом и очистка полученного сырого продукта возгонкой.

Для экстракции берём 25 г чая и измельчаем его (в ступке или на кофемолке).


Выделение кофеина из чая. Isolation of caffeine from tea
25 г измельчённого чайного листа



В высоком стакане доводим до кипения 200 мл воды, в которую добавляем щепотку мела.


Выделение кофеина из чая. Isolation of caffeine from tea
200 мл кипящей воды с мелом



Сверху на стакан ставим круглодонную колбу с водой - для уменьшения испарения. Не стоит использовать для экстракции колбу с обратным холодильником - будет очень трудно выковыривать оттуда твёрдый остаток.

В кипящую воду засыпаем измельчённый чай и варим 10 минут.


Выделение кофеина из чая. Isolation of caffeine from tea
Чай добавлен в кипящую воду

Выделение кофеина из чая. Isolation of caffeine from tea
Через 10 минут экстракции



Через 10 минут полученный экстракт в горячем виде фильтруем через тряпочку и, по возможности, отжимаем.


Выделение кофеина из чая. Isolation of caffeine from tea
Фильтруем чайный настой через тряпочку



Получаем около 150 мл экстракта.


Выделение кофеина из чая. Isolation of caffeine from tea
Чайный экстракт



Для полноты извлечения заварку экстрагируем ещё два раза по 150 мл воды.

Полученные экстракты объединяем и слегка упариваем до ~250 мл.


Выделение кофеина из чая. Isolation of caffeine from tea
Объединённый экстракт



Следующая стадия - очистка от балластных веществ. Основные балластные вещества в чае - таннины. Таннины реагируют с ионами поливалентных металлов в основной среде, и образуют практически нерастворимые соли. Для осаждения таннинов из чайного экстракта воспользуемся гашёной известью.

Разводим чайную ложку гашёной извести в воде.


Выделение кофеина из чая. Isolation of caffeine from tea
Взвесь извести в воде



И понемногу, при перемешивании добавляем в горячий экстракт до сильнощелочной реакции. При этом образуется крупный, хлопьевидный осадок соединения дубильных веществ чая с кальцием. Заодно в щелочной среде уменьшается растворимость кофеина.


Выделение кофеина из чая. Isolation of caffeine from tea
Осадок таннинов после добавления извести



Чтобы улучшить отделение осадка и ещё немного уменьшить растворимость кофеина, добавляем в раствор хлорид натрия, по 3 г на 10 мл раствора.

На 250 мл раствора взвешиваем 75 г соли.


Выделение кофеина из чая. Isolation of caffeine from tea
75 г соли



И при перемешивании засыпаем её в горячий раствор.

При этом осадок укрупняется, а мутный раствор дополнительно просветляется.


Выделение кофеина из чая. Isolation of caffeine from tea
Экстракт чая после высаливания



Горячий раствор фильтруем.


Выделение кофеина из чая. Isolation of caffeine from tea
Фильтрование очищенного экстракта



Полученный очищенный раствор доводим водой до ~250 мл (чтобы избежать кристаллизации хлорида натрия), охлаждаем, и экстрагируем 10 мл хлороформа.

В отличие от чайного экстракта, который не очищен от балластных веществ, этот практически не образует пены с хлороформом и быстро расслаивается.


Выделение кофеина из чая. Isolation of caffeine from tea
В отличие от неочищенного чайного экстракта, очищенный с хлороформом расслаиваются быстро и качественно



Хлороформенный слой сливаем через воронку с несколькими граммами безводного сульфата натрия - он задержит случайные капли воды, которые могли проскочить с хлороформом.


Выделение кофеина из чая. Isolation of caffeine from tea
В воронку, через которую сливаем хлороформ, помещаем немного безводного сульфата натрия



Хлороформную экстракцию повторяем ещё два или три раза, до тех пор, пока сливаемый хлороформ, высыхая на поверхности воронки, не перестанет оставлять видимый сухой остаток.


Выделение кофеина из чая. Isolation of caffeine from tea
Объединённый хлороформный экстракт



Полученный хлороформный экстракт помещаем в круглодонную колбу на 50 мл...


Выделение кофеина из чая. Isolation of caffeine from tea




...и отгоняем хлороформ.


Выделение кофеина из чая. Isolation of caffeine from tea
Сырой кофеин в колбе после отгона хлороформа



Выгребаем шпателем полученный сырой кофеин во взвешенную чашку. То, что не получается выбрать шпателем, смываем со стенок несколькими миллилитрами хлороформа.

После сушки получилось 560 мг сырого кофеина.


Выделение кофеина из чая. Isolation of caffeine from tea
Чашка с 560 мг сырого неочищенного кофеина



Для очистки кофеина можно или перекристаллизовать его из воды (воспользовавшись большой разностью растворимости в холодной и горячей воде), а можно очистить его возгонкой. Я делал последнее.

Для возгонки кофеина нельзя просто так греть его - необходимо для начала смешать его с каким-нибудь инертным веществом. Во-первых, это поможет распределить тепло и избежать перегрева и подгорания нашего кофеина, и, во-вторых, это уменьшит унос примесей вместе с кофеином. В литературе в качестве инертного вещества советуют магнезию - оксид магния. Я, за неимением такового, воспользовался обычной солью - хлоридом натрия.

В чашку с кофеином добавляем несколько чайных ложек соли, и тщательно перетираем смесь пестиком, пока не исчезнут все заметные глазом комочки.


Выделение кофеина из чая. Isolation of caffeine from tea
Смесь кофеина с солью



Для равномерного нагрева фарфоровую чашку необходимо поместить на песчаную баню. Но я, чтобы не возится с песком, вместо фарфоровой чашки воспользовался алюминиевой чашкой, которая предназначена для нагрева на плитке круглодонных колб.

Помещаем нашу смесь в эту чашку, сверху накрываем воронкой, ставим на плитку и включаем нагрев.


Выделение кофеина из чая. Isolation of caffeine from tea




Через некоторое время кофеин начинает возгоняться и кристаллизоваться на воронке.


Выделение кофеина из чая. Isolation of caffeine from tea
Кофеин кристаллизуется на воронке



Даже не стоит пытаться выгнать весь кофеин за раз - после конденсации на воронке такое количество просто будет отваливаться и падать назад в чашку.

Поэтому держим наготове вторую воронку, и, как только на первой нарастает достаточное количество кристаллов, быстро (но аккуратно, чтобы не сбить наросшие кристаллы назад в чашку) меняем воронки.


Выделение кофеина из чая. Isolation of caffeine from tea
Воронка с наросшими кристаллами кофеина



Даже не пытаемся соскабливать кофеин с поверхности воронки, собираем только те кристаллы, которые сами отваливаются, когда постукиваешь воронкой по поверхности стола.


Выделение кофеина из чая. Isolation of caffeine from tea
Кристаллы очищенного кофеина



Всего, после окончания возгонки, получилось чуть больше чем 350 мг чистого кофеина (выход 63%).

Тот кофеин, который прирастает к поверхности воронки, может содержать большое количество примесей, поэтому его не соскребают.

Если очень его жалко - тогда после того, как возгонка основной порции кофеина закончилась, смываем этот приросший слой с воронок несколькими каплями хлороформа, высушиваем, и повторяем с полученным кофеином процесс возгонки.

Мне это позволило выжать ещё 100 мг чистого кофеина, так что окончательный выход достиг 80% от массы сырого кофеина.

Впрочем, тут возможны варианты. Я не уверен: из хлороформенной вытяжки кристаллизуется безводный кофеин или кофеина моногидрат? Так как при сублимации образуется безводный кофеин, то, если сырой кофеин был в форме моногидрата, выход будет не 80%, а больше чем 87%.

При перекристаллизации из воды всегда будет получаться кофеина моногидрат.


Выделение кофеина из чая. Isolation of caffeine from tea
450 мг чистого кристаллического безводного кофеина



Комментарии
К1 Кофеин является антагонистом аденозиновых рецептором, их конкурентным ингибитором.


<Физиологически активные вещества>

<Химические вулканы и Фараоновы змеи ч.2> <Химические вулканы ч.1> < Опыты со щелочными металлами > < Опыты со щелочными металлами 1 > [Эксперименты с ацетиленом] [Эксперименты с ацетиленом, метаном, пропаном и бутаном] [Эксперименты с ацетиленом, метаном, пропаном и бутаном 2] <Эксперименты с пропан-бутановой смесью 1> <Эксперименты с пропан-бутановой смесью 2> <Эксперименты с фосфором ч.1> <Эксперименты с фосфором ч.2> <Эксперименты с водородом 1> <Эксперименты с водородом 2> <Эксперименты с водородом 3> <Хлористый азот (трихлорид азота). Иодистый азот (нитрид иода)> <Перекись ацетона, ГМТД, органические перекиси> <Черный порох> <Кумулятивный эффект (№5 2011)> <Нитроглицерин, Этиленгликольдинитрат, Нитроэфиры, Нитропроизводные> <Огонь от капли воды (№1 2012)> <Огонь на ладони (Холодный огонь)> <Ртуть, Амальгамы, Соединения Ртути>
<Психически активные вещества / Наркомания (Обсудить на форуме)> [Отправить Комментарий / Сообщение об ошибке]