Оглавление Видео опыты по химии Видео опыты по физике На главную страницу

Химия и Химики № 5 2020

Журнал Химиков-Энтузиастов
Помощь журналуПомощь журналу Химия и Химики




Триглицерин, тетраглицерин и полиглицерин; этиленгликоль и полигликоли...
Triglycerol, tetraglycerol and polyglycerol; ethylene glycol and polyglycols...


Химик


Обнаружив ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter


Помните триэтанол (Триэтанол/Triethanol [ссылка])? - Это была шутка - не очень умная, но "стараюсь, как могу".

Зато, оказывается, триглицерин действительно существует. Сперва увидел на столе колбочку с такой надписью - коричневая, очень вязкая жидкость. Не поверил, стал искать и убедился - есть такое вещество:

TRIGLYCEROL
3-[3-(2,3-dihydroxypropoxy)-2-hydroxypropoxy]propane-1,2-diol:

Триглицерин, тетраглицерин и полиглицерин; этиленгликоль и полигликоли… Triglycerol, tetraglycerol and polyglycerol; ethylene glycol and polyglycols...


С этиленгликолем - аналогично: есть диэтиленгликоль, триэтиленгликоль… Узнал даже, что сам этиленгликоль люди называют "моноэтиленгликоль" или МЭГ. Есть еще ПЭГ - полиэтиленгликоль (или просто полигликоль), который может быть с разной молекулярной массой, в зависимости от этого он жидкий или твердый.
Триглицерин, тетраглицерин и полиглицерин; этиленгликоль и полигликоли… Triglycerol, tetraglycerol and polyglycerol; ethylene glycol and polyglycols...
Полиэтиленгликоль

Вот примеры:


Триглицерин, тетраглицерин и полиглицерин; этиленгликоль и полигликоли… Triglycerol, tetraglycerol and polyglycerol; ethylene glycol and polyglycols...    Триглицерин, тетраглицерин и полиглицерин; этиленгликоль и полигликоли… Triglycerol, tetraglycerol and polyglycerol; ethylene glycol and polyglycols...
Этиленгликоль (моноэтиленгликоль, МЭГ)

Триглицерин, тетраглицерин и полиглицерин; этиленгликоль и полигликоли… Triglycerol, tetraglycerol and polyglycerol; ethylene glycol and polyglycols...
Этиленгликоль (моноэтиленгликоль, МЭГ)

Триглицерин, тетраглицерин и полиглицерин; этиленгликоль и полигликоли… Triglycerol, tetraglycerol and polyglycerol; ethylene glycol and polyglycols...
Этиленгликоль (моноэтиленгликоль, МЭГ)

Триглицерин, тетраглицерин и полиглицерин; этиленгликоль и полигликоли… Triglycerol, tetraglycerol and polyglycerol; ethylene glycol and polyglycols...
ПЭГ-400 -
полиэтиленгликоль со средней молекулярной массой 400 (в состав этой жидкости входят молекулы полигликоля с немного разной молекулярной массой)

Триглицерин, тетраглицерин и полиглицерин; этиленгликоль и полигликоли… Triglycerol, tetraglycerol and polyglycerol; ethylene glycol and polyglycols...
ПЭГ-400

Триглицерин, тетраглицерин и полиглицерин; этиленгликоль и полигликоли… Triglycerol, tetraglycerol and polyglycerol; ethylene glycol and polyglycols...
ПЭГ-6000

Триглицерин, тетраглицерин и полиглицерин; этиленгликоль и полигликоли… Triglycerol, tetraglycerol and polyglycerol; ethylene glycol and polyglycols...
ПЭГ-6000

Триглицерин, тетраглицерин и полиглицерин; этиленгликоль и полигликоли… Triglycerol, tetraglycerol and polyglycerol; ethylene glycol and polyglycols...
Твердый ПЭГ (пенообразователь)

Триглицерин, тетраглицерин и полиглицерин; этиленгликоль и полигликоли… Triglycerol, tetraglycerol and polyglycerol; ethylene glycol and polyglycols...
Твердый ПЭГ (пенообразователь)

Триглицерин, тетраглицерин и полиглицерин; этиленгликоль и полигликоли… Triglycerol, tetraglycerol and polyglycerol; ethylene glycol and polyglycols...
Полиэтиленгликоль монолаурат - эфир полиэтиленгликоля и лауриновой кислоты

Триглицерин, тетраглицерин и полиглицерин; этиленгликоль и полигликоли… Triglycerol, tetraglycerol and polyglycerol; ethylene glycol and polyglycols...
Полиэтиленгликоль монолаурат



Название "ПЭГ" встречал много раз. И, хотя работать с ним не приходилось, в лаборатории этот реактив был (жидкий и твердый). Зато с названием "МЭГ" я раньше не сталкивался.

В случае гликоля (этиленгликоля) такие названия у всех на слуху, их знают люди, далекие от химии. А что тоже самое имеет место с глицерином, об этом я даже не задумывался. Равно как и о том, что у моноэфиров глицерина по два изомера, а не один. Например, изомеров мононитроглицерина два, [моно-] глицерилстеаратов два и т.д. В одном случае этерифицирован конечный гидроксил, во втором - средний. Свойства близкие, в технике такие изомеры никто не делит, но вещества разные.
Триглицерин, тетраглицерин и полиглицерин; этиленгликоль и полигликоли… Triglycerol, tetraglycerol and polyglycerol; ethylene glycol and polyglycols...
1-Мононитроглицерин / 1-Mononitroglycerin

  Триглицерин, тетраглицерин и полиглицерин; этиленгликоль и полигликоли… Triglycerol, tetraglycerol and polyglycerol; ethylene glycol and polyglycols...
2-Мононитроглицерин / 2-Mononitroglycerin

 
Но и это - не все. В разговоре коллега упомянул "тетраглицерин" - как один из реагентов для синтеза (который имел место еще до того, как я пришел на это предприятие). Значит, в колбе был не триглицерин, а тетраглицерин?

Переспрашивать я постеснялся. Он бы охотно ответил, но сама постановка дела не располагала к уточняющим вопросам - кода тебе показывают ИК-спектры продуктов синтезов, о которых ты не слышал, так, словно ты давно о них знаешь, а то и сам их делал (кстати, в ИК-спектрах органики я тоже пока не разбираюсь - еще предстоит).

Просто еще раз посмотрел надпись на колбе. Она оказалась неразборчивой, но другого варианта прочтения слова, кроме как "тетраглицерин" я не придумал.
Вот такой добрый зверь:

Триглицерин, тетраглицерин и полиглицерин; этиленгликоль и полигликоли… Triglycerol, tetraglycerol and polyglycerol; ethylene glycol and polyglycols...
Тетраглицерин / Tetraglycerol

Синонимы:
Polyglyceryl-4; Tetraglycerin; Tetraglycerine; Polyglycerol-4.


Триглицерин, тетраглицерин и полиглицерин; этиленгликоль и полигликоли… Triglycerol, tetraglycerol and polyglycerol; ethylene glycol and polyglycols...
Тетраглицерин / Tetraglycerol

Триглицерин, тетраглицерин и полиглицерин; этиленгликоль и полигликоли… Triglycerol, tetraglycerol and polyglycerol; ethylene glycol and polyglycols...

Триглицерин, тетраглицерин и полиглицерин; этиленгликоль и полигликоли… Triglycerol, tetraglycerol and polyglycerol; ethylene glycol and polyglycols...




И аналогичных соединений, оказывается, много. Более того: с глицерином еще интереснее, чем с этиленгликолем, поскольку в случае гликоля возможен только линейный полимер с разной длиной цепи, а в случае глицерина новые звенья могут присоединятся не только к крайним, но и к средним гидроксилам, образуя разветвления молекулы.

Даже при беглом поиске нашел кое-что интересное:

"Тетраглицерин - желтоватая вязкая жидкость.

Первичные гидроксильные группы, либо вторичные гидроксильные группы в глицерине могут конденсироваться с образованием полиглицеринов (гидрокси-содержащих простых эфиров). Самый простой пример - диглицерин. Вещества: диглицерин, триглицерин, тетраглицерин, пентаглицерин, гексаглицерин, гептаглицерин, октаглицерин, нонаглицерин, декаглицерин являются олигомерами со степенью полимеризации 2-10 соответственно. Первичные гидроксилы участвуют в линейной полимеризации, тогда как вторичные гидроксильные группы обуславливают образование разветвленного полимера. Если полимеризация протекает до три-, тетра- и высших глицеринов, количество изомеров увеличивается по экспоненте.

Сложные эфиры полиглицерина представляют собой смеси сложных эфиров жирных кислот со смесью полиглицеринов. Они образуются в результате статистической полимеризации глицерина, катализируемой щелочью, с последующей этерификацией выделенными жирными кислотами. Обычно 30-50% от общего количества гидроксильных групп этерифицированы жирными кислотами. Смесь полиглицеринов различается по степени полимеризации, типам и положению этерифицированных жирных кислот, которые обеспечивают широкий диапазон гидрофильности и липофильности (HLB колеблется от 3 до 13). Этот диапазон предоставляет широкий выбор для практического применения продуктов. Полиглицериловые эфиры являются важным эмульгатором в косметической, пищевой, фармацевтической и других отраслях промышленности. Их амфифильный характер позволяет использовать их в качестве стабилизатора для различных дисперсий. Они используются в качестве эмульгатора, регулятора вязкости, диспергатора и стабилизатора конечных продуктов.

Tetraglycerol - yellowish viscous liquid.
Either the primary hydroxyl or the secondary hydroxyl groups in glycerol can condense to form polyglycerols (hydroxy-containing ethers). The simplest example is diglycerol. Diglycerol, Triglycerol, Tetraglycerol, Pentaglycerol, Hexaglycerol, Heptaglycerol, Octaglycerol, Nonaglycerol, Decaglycerol indicate 2 - 10 degrees of polymerization respectively. The primary hydroxyls are involved in linear polymerization, whereas the secondary hydroxyl groups are in branched polymer formation. If the polymerization proceeds to tri-, tetra- and higher glycerols the number of isomers increases exponentially. Polyglycerol esters are mixtures of the esters of fatty acids with the polyglycerol mixture. They are formed by an alkaline catalyzed random polymerization of glycerol followed by an esterification with isolated fatty acids. Typically 30 - 50 % of the total amount of hydroxyl groups are esterified by fatty acids. The polyglycerol mixture varies in the degree of polymerization, types and positions of esterified fatty acids, which provide wide range of hydrophilicity and lipophilicity (HLB ranges from 3 to 13). This range provide a variety of choice for the end applications. Polyglyceryl esters are important emulsifier in cosmetic, in food, pharmaceutical and other industries. Their amphiphilic character enables their use as a stabilizer for various suspensions. They are used as an emulsifier, viscosity controler, dispersant and stabilizer for the final products.
http://chemicalland21.com/lifescience/uh/TETRAGLYCEROL.htm"

В книге Маркман А.Л. Химия липидов. Выпуск 2 [ссылка] нашел много интересной информации о свойствах полиглицеринов и способах их получения. Приведу почти дословную выдержку.

Данные вещества могут быть синтезированы стандартными методами, применяемыми для получения простых эфиров, например, диглицерин образуется при реакции хлоргидрина с глицератом натрия, а триглицерин - из дихлоргидрина:
Триглицерин, тетраглицерин и полиглицерин; этиленгликоль и полигликоли… Triglycerol, tetraglycerol and polyglycerol; ethylene glycol and polyglycols...


Полиглицерины получают продолжительным нагревом глицерина при 250-280°С в слабощелочной среде, например, при наличии в глицериновом растворе весьма малых количеств гидроокисей или карбонатов щелочных металлов. В зависимости от длительности прогрева получается более или менее уплотненный продукт, однако в этих условиях трудно регулировать направление процесса; здесь наряду с прямоцепочечными молекулами могут получаться и разветвленные, и циклические:
Триглицерин, тетраглицерин и полиглицерин; этиленгликоль и полигликоли… Triglycerol, tetraglycerol and polyglycerol; ethylene glycol and polyglycols...


По мере увеличения степени уплотненности полиглицери­нов быстро растет число циклических молекул. При нагрева­нии глицерина с 0.1—0.3% углекислой щелочи или окиси магния в конечном продукте содержится до 75% циклических изомеров.


Триглицерин, тетраглицерин и полиглицерин; этиленгликоль и полигликоли… Triglycerol, tetraglycerol and polyglycerol; ethylene glycol and polyglycols...



<Органическая химия. Органический синтез. Organic chemistry. Organic synthesis>

<Интересные соединения, нехарактерные степени окисления (Обсудить на форуме)> [Отправить Комментарий / Сообщение об ошибке]