"- Ну, как, Китти, хочешь жить в Зазеркальном доме? Интересно, дадут тебе там молока? Впрочем, не знаю, можно ли пить зазеркальное молоко? Не повредит ли оно тебе, Китти..." Л. Кэрролл. Алиса в Зазеркалье.

Алиса - героиня сказки английского математика и писателя Льюиса Кэрролла, попав в мир зазеркалья, выразила сомнение: "Может быть, зеркальное молоко не годится для питья". Казалось бы, сомнения Алисы напрасны, ведь всякий предмет похож на свое зеркальное отражение. Правда, предмет и его зеркальное отражение нельзя совместить, как не совмещаются ладони правой и левой рук (не верите - попробуйте), но для молока ведь это неважно? Для того чтобы ответить на этот вопрос рассмотрим молоко с точки зрения химика.

Молоко - специальная питательная жидкость, которой самки млекопитающих кормят своих детенышей. Благодаря этому дети быстрее растут и скорее становятся самостоятельными. Молоко вырабатывают все млекопитающие - начиная от маленькой мышки, и заканчивая огромным синим китом, но обычно под словом "молоко" мы подразумеваем коровье молоко - как наиболее распространенное. Молоко содержит растворенные органические и неорганические вещества, а также эмульгированный жир. Данные вещества необходимы для роста и развития молодого организма. Среди органических веществ молока следует, прежде всего, выделить белки, жиры и молочный сахар (лактозу). В зависимости от вида животного состав, и конечно - вкусовые качества молока могут отличаться довольно сильно. Например, считается, что рекордсменом по содержанию белка является молоко крольчих - оно содержит 15% белка, далее идут китовое молоко (12%) и молоко северных оленей (10%). По жирности на первом месте стоит молоко тюленей: содержание жиров в нем превышает 50% и китов (до 50% жиров). Молоко у самок белого медведя густое и содержит около 30% жира. Наоборот, медведь панда дает молоко с очень низким содержанием жира (что объясняется скудной диетой из побегов и листьев бамбука). Разумеется, состав молока животных одного вида также не является строго постоянным: он зависит от рациона питания, условий, индивидуальных особенностей животного и т.д.

Средний состав коровьего молока следующий. Массовая доля воды составляет 87,4%. Оставшееся количество (12,6%) приходится на молочный жир (3,5%) и сухой молочный остаток (9,1%). Молочный остаток состоит из белков (3,2%), лактозы (около 4,8%), минеральных веществ (0,8%), небелковых азотистых соединений (0,02-0,08%), витаминов, пигментов, ферментов, гормонов (микроколичества).

Остановимся подробнее на белках. Как известно, белки - биополимеры, которые состоят из большого количества звеньев - аминокислот. Аминокислотами называются органические вещества, которые содержат в молекуле одновременно карбоксильную COOH и аминогруппу NH₂. Другими словами, аминокислоты принадлежат к двум классам органических соединений: они одновременно являются и карбоновыми кислотами, и аминами (т.е. органическими основаниями). Аминокислоты способны образовывать даже "внутренние соли" - когда протон СООН группы одной молекулы аминокислоты присоединяется к аминогруппе другой молекулы. Теоретически возможно существование самых разнообразных аминокислот, которые отличаются между собой углеродной цепью, положением и количеством карбоксильных и аминогрупп. И не только теоретически: на сегодняшний день в химических лабораториях можно получить множество аминокислот самой разной структуры. Однако в состав природных белков в основном входит около 20 аминокислот. Во всех этих аминокислотах аминогруппа соединена с атомом углерода, соседним с карбоксильной группой, такие аминокислоты называют α-аминокислотами.

Важная особенность всех природных аминокислот (за исключением глицина) - наличие асимметрического (хирального) центра - атома углерода, связанного с четырьмя различными заместителями. Благодаря этому для одной и той же аминокислоты существуют две зеркально-симметричные формы (изомера), отличающиеся друг от друга, как ладони левой и правой руки. Зеркальные изомеры имеют практически одинаковые химические свойства, но могут сильно отличаться по биохимическим свойствам. Важное отличие между зеркальными изомерами состоит в том, что они вращают плоскость поляризации света в разных направлениях - одни вправо, другие - влево.

Казалось бы, для человека и других живых существ нет разницы, какие аминокислоты использовать: "правые" или "левые". Однако в действительности все обстоит по-другому: в состав белков входят только "левые" аминокислоты (L-аминокислоты), а "правые" (D-аминокислоты) остались за бортом биологической эволюции. При образовании из аминокислот белков хиральные центры сохраняются, поскольку асимметрические атомы углерода не затрагиваются.

Если человека посадить на диету из "правых" D-аминокислот, он не сможет их использовать и умрет от голода. Поэтому в Зазеркалье - мире наоборот, где белки построены не из "левых", а из "правых" аминокислот, - белки молока не насытят наш организм.

Тем не менее, D-аминокислоты обнаружены в некоторых бактериях. Есть основания считать, что эти D-аминокислоты не являются "балластом". Согласно предположению, некоторые бактерии с помощью D-аминокислот защищают свою клеточную оболочку от действия протеолитических ферментов, которые рассчитаны на расщепление "правильных" L-аминокислот.

В состав вещества, вызывающего биолюминесценцию светлячков (англ. Firefly) рода Photinus, входит D-изомер цистеина, при замене которого L-формой биолюминесценция не наблюдается.

Иногда удается обнаружить "правые" аминокислоты и в более сложных организмах - включая млекопитающих. Например, небольшие количества D-аланина были найдены в крови морских свинок (0,30 мкмоль/мл сыворотки) и мышей (0,15 мкмоль/мл). Небольшие количества свободных D-аминокислот можно, по-видимому, определить в любых организмах.

Человек также научился использовать белки из "неправильных" аминокислот в качестве антибиотиков (например, грамицидин C).

Если живой организм состоит почти исключительно из L-аминокислот, то после его смерти (если не наступило разложение) L-аминокислоты постепенно превращаются в смесь D- и L-аминокислот. Скорость этого превращения известна, поэтому по соотношению в органических останках D- и L-аминокислот можно установить их возраст. Такое датирование позволяет определить возраст до 100000 лет, что является хорошим дополнением к радиоуглеродному анализу.

У многих читателей, безусловно, возник вопрос: почему эволюция выбрала именно "левые" - L-аминокислоты? Ведь с химической точки зрения они принципиально не отличаются от "правых" (D-аминокислот). На этот счет существует немало гипотез, но с их доказательством дело обстоит труднее.

Не обошли стороной этот вопрос и писатели. Например, Станислав Лем в "Звездных дневниках Ийона Тихого" (Путешествие восьмое) [ ссылка ] дает следующий ответ. Жизнь на Земле возникла потому, что два не совсем порядочных пилота космического корабля вылили на безжизненные скалы пустынной планеты органические вещества, постаравшись, чтобы последующая эволюция протекала самым ужасающим образом:

"- А теперь - несколько последних вопросов достопочтенной тарраканской делегации! Верно ли, что в свое время на мертвой тогда планете Земля опустился под вашим флагом корабль, на котором из-за аварии холодильников часть припасов протухла? Верно ли, что на этом корабле находились двое космушников-пустопроходцев, впоследствии вычеркнутых из всех реестров за беззастенчивые махинации с болотной ряской, и что этих прохвостов, этих млечных путаников звали Оспод и Погг? Верно ли, что Оспод и Погг, не ограничиваясь обычным загрязнением беззащитной, пустынной планеты, решили, по пьяному делу, учинить на ней, самым бесстыдным и возмутительным образом, биологическую эволюцию, какой еще свет не видывал? Верно ли, что оба эти тарраканина цинично и злонамеренно вступили в сговор с целью устроить из Земли питомник курьезов галактического масштаба, космический зверинец, паноптикум, кунсткамеру кошмарных диковин, живые экспонаты которой станут посмешищем в самых отдаленных Туманностях?! Верно ли, что эти безобразники, лишенные всякого чувства приличия и нравственных тормозов, вылили на скалы безжизненной Земли шесть бочек заплесневелого желатинового клея и два ведра испорченной альбуминовой пасты, подсыпали туда забродившей рибозы, пентозы и левуллозы и, словно им мало было всех этих гадостей, добавили три больших бидона с раствором прокисших аминокислот, а получившееся месиво взболтали угольной лопатой, скособоченной влево, и кочергой, скрученной в ту же сторону, в результате чего белки всех будущих земных существ стали ЛЕВОвращающими?! Верно ли, что Погг, страдавший от сильного насморка и подстрекаемый Осподом, еле стоящим на ногах от чрезмерного употребления спиртных напитков, умышленно начихал в плазменный зародыш и, заразив его вредоносными вирусами, гоготал, что, дескать, вдохнул "нечистый дух" в несчастную эволюционную закваску?! Верно ли, что эта левовращательность и эта вредоносность перешли затем в тела земных организмов и пребывают в них по сей день, причиняя массу страданий безвинным представителям расы суррогадов, которые присвоили себе имя "человека разумного" лишь по простецкой наивности?"