Оглавление Видео опыты по химии На главную страницу


Химия и Химики № 6 2011
Предварительный вариант







Синтез флуоресцеина


Д.А. Шабалин, О.В. Алешкова



Обнаружив ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter


После прочтения статей, в которых описаны очень красивые опыты, возникло непреодолимое желание их повторить. Готового флуоресцеина под рукой не оказалось, поэтому мы решили получить его сами. На различных химических форумах можно легко найти следующую методику получения флуоресцеина, приведенную когда-то в журнале "Химия и жизнь":


1. Выделение свободного фталазола из таблеток.
Одну таблетку растолките в ступке и растворите в 20 мл 1%-ного раствора NaOH. Дайте раствору отстояться и слейте его с осадка. Прибавьте к раствору 20-25 мл 1%-ного раствора НСl. Выделится белоснежный осадок, который надо отфильтровать и высушить. Это и есть фталазол.

2. Получение флуоресцеина.
Высушенный осадок фталазола смешайте с равным количеством резорцина (около 0.5 г), смочите 10-20 каплями концентрированной H2SO4 и нагревайте в пробирке на газовой плитке до образования прозрачной коричнево-красной жидкости. Не охлаждая, вылейте эту жидкость в колбу с 20 мл 1%-ного раствора NaOH (ОСТОРОЖНО! ВЫЛИВАТЬ жидкость тонкой СТРУЙКОЙ ПРИ ПОМЕШИВАНИИ). Выпавший чистый осадок отфильтруйте и промойте водой. Это - флуоресцеин. Под действием серной кислоты из фталазола выделяется фталевая кислота, которая, взаимодействуя с резорцином, образует флуоресцеин.


Фталазол - сульфаниламидный препарат, используемый для лечения кишечных инфекций и свободно продаваемый в аптеке. Его полное химическое название - 2-(пара-фталиламинобензолсульфамидо)-тиазол. При обычных условиях он не растворяется в воде, однако растворяется в растворах щелочей за счет образования соли. В качестве вспомогательных веществ в таблетки фталазола добавляют картофельный крахмал, стеарат кальция, тальк, которые также нерастворимы в воде. Таким образом, именно от них мы и избавляемся на первой стадии.


Фталазол
Таблетки фталазола и его химическая формула

Растворение таблеток фталазола в растворе едкого натрия
Растворение таблеток фталазола в растворе гидроксида натрия

Раствор после обработки
Раствор с гидроксидом натрия декантируем и затем к нему добавляем соляную кислоту. Выпавший осадок фталазола (на фото слева) фильтруем и сушим.


В итоге, из двух таблеток фталазола по 0.5 г нам удалось получить 0.57 г чистого фталазола. Небольшой выход может быть связан с неполным осаждением фталазола из щелочного раствора, т.к. мы использовали растворы с приблизительной концентрацией.

Второй необходимый нам реагент - резорцин - представляет собой светло-коричневый, почти белый сыпучий порошок. Для синтеза мы взяли приблизительно 0.6 г резорцина.


Резорцин
Резорцин и его химическая формула


В качестве реакционного сосуда мы использовали длинную пробирку, верхняя часть которой выступала в качестве воздушного холодильника. После смешения фталазола и резорцина, мы добавили к ним около 0.6 мл 96%-ной серной кислоты. При этом смесь приобрела темно-бурый цвет. Приблизительно через час после нагревания при температуре 160-170oC, не дождавшись прозрачности смеси, мы вылили ее в 1%-ный раствор гидроксида натрия. Раствор сразу приобрел характерный для флуоресцеина цвет, а также выпал красный осадок, который мы и отфильтровали.

Главная тонкость на этой стадии - как можно быстрее вылить реакционную смесь в стакан с раствором NaOH, иначе она просто застынет на стенках. Но даже если это произошло - ничего страшного, нужно просто прогреть пробирку над плиткой и смесь снова станет жидкой. Кроме того, было бы интересно вылить смесь не в раствор гидроксида натрия, а в обычную воду, чтобы флуоресцеин не перешел в растворимую соль.


пробирка
Смесь фталазола и резорцина в пробирке

реакционная смесь
Реакционная смесь после 20 минут нагревания. Позднее цвет не изменялся, вся смесь при этом слегка кипела

реакционная смесь, обработка
Смесь выливаем в раствор гидроксида натрия

реакционная смесь, обработка
По мере накопления флуоресцеина раствор заметно потемнел и количество осадка увеличилось

осадок
Осадок флуоресцеина на фильтре


Для дальнейших опытов мы использовали полученный фильтрат. Даже 1 мл его хватило, чтобы достаточно сильно окрасить почти 300 мл воды. К сожалению, передать всю красоту вихревых колец фотографиями с обычной "мыльницы" невозможно.


флуоресцеин
Флуоресцеин

Вихревые кольца с флуоресцеином
Вихревые кольца с флуоресцеином


<Что такое флуоресцеин? (ч.1)> <Практическое применение (ч.2)> <Шутки и розыгрыши с флуоресцеином (ч.3)>
<Шутки и розыгрыши с флуоресцеином (продолжение) - ч.3a> <Флуоресцеин и фонтан (ч.4)>
<Опыты с флуоресцеином. Флуоресцеин в ультрафиолетовом свете (ч.5)>
<Опыты с флуоресцеином. Вихревые кольца с флуоресцеином (ч.6)> <Опыты с флуоресцеином. "Крокодильи слезы" (ч.7)>
<Обсудить на форуме> [Отправить сообщение об ошибке]