Обнаружив ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter
Клещевина (Ricinus communis L.) - растение семейства Молочайные (Euphorbiaceae), которое имеет широкое распространение и получило ряд важных применений. Встречается в дикорастущем, культурном и полукультурном виде. Название произошло от латинского слова "ricinus" - клещ, поскольку семена клещевины похожи на насосавшихся крови клещей.
Семена клещевины
Вероятной родиной клещевины является Эфиопия, однако растение широко распространено в зонах с тропическим и субтропическим климатом обеих полушарий, встречается также в местностях с умеренным климатом (например, в качестве декоративного растения). В Египте клещевину выращивают уже 4 тысячи лет.
В странах с тропическим климатом клещевина - вечнозеленый кустарник высотой до 10 м, в странах с умеренным климатом клещевина является однолетним растением, иногда достигая высоты 2 м и более.
Клещевину нередко сажают на клумбах в качестве декоративного растения. Часто для этой цели используют низкорослые формы с окрашенными листьями и плодами.
Из семян клещевины путем холодного прессования получают касторовое масло, обладающее рядом ценных свойств. Важнейшими из них являются невысыхаемость, высокая вязкость и низкая температура застывания. По вязкости касторовое масло превосходит подсолнечное в 18 раз. В отличие от других растительных масел, касторовое масло нацело растворяется в спирте.
Касторовое масло
Получение касторового масла из семян клещевины
Касторовое масло содержит около 80% глицеридов рицинолевой кислоты (остальное - глицериды линолевой и олеиновой кислот). Именно наличием большого количества рицинолевой кислоты объясняется то, что касторовое масло имеет высокую вязкость, не высыхает и не образует пленку.
Рицинолевая кислота
Глицерид рицинолевой кислоты
Как видно из формулы, рицинолевая кислота ненасыщенная, однако она содержит всего одну двойную связь в большой молекуле, что затрудняет полимеризацию при действии кислорода и света.
Касторовое масло широко применяется в химической промышленности, в частности, оно служит сырьем для получения алкидных и эпоксидных смол, полиуретанов. В пищевой промышленности касторовое масло имеет ряд вспомогательных применений.
В технике касторовое масло является важнейшим смазочным материалом. Оно имеет широкий интервал рабочих температур, не смешивается с нефтепродуктами, неагрессивно по отношению к большинству пластмасс и нетоксично для людей и животных.
В прошлом касторовое масло применялось в качестве моторного масла в авиации, сейчас это применение сохранилось только в авиамоделизме. Смеси касторового масла с этиловым (ЭСК) и бутиловым спиртами (БСК) использовали в качестве тормозных жидкостей. Первые из них - ЭСК вышли из употребления в 1950-х гг., поскольку этиловый спирт можно было легко выделить из смеси и использовать не по назначению (а к чему приводит пьянство за рулем объяснять излишне). Кроме того, жидкость ЭСК имела низкую точку кипения.
Рафинированное касторовое масло применяется в медицине. Оно является эффективным слабительным средством. В разговорной речи слово "касторка" часто употребляется как синоним слова "слабительное". Также касторовое масло входит в состав некоторых мазей и бальзамов (например, мазь Вишневского).
Мазь Вишневского
В быту касторовое масло используется для ухода за изделиями из кожи.
Семена клещевины содержат от 40 до 60 % масла, однако в их состав также входит до 17 % белков, среди которых примечателен рицин - гликопротеин с глобулярной структурой и молекулярной массой - 60-65 тысяч. Белок содержит 560 аминокислотных остатков, которые образуют два фрагмента (домена), связанные дисульфидным мостиком.
Пространственная структура рицина. Домен А изображен коричневым цветом, домен B - синим
Рицин - вещество, обладающее высокой токсичностью для человека и животных. Для человека при пероральном употреблении (через пищеварительный тракт) ЛД50 составляет 0.3 мг/кг. Время наступления смерти зависит от дозы (до 7 суток при 1 ЛД50 и около 1 суток при 40 ЛД50). По ингаляционной токсичности (вдыхание аэрозоля) рицин сопоставим с зарином (для обезьян LC т 0.1 мг). При инъекционном введении летальная доза рицина может быть на 1-2 порядка ниже, чем при пероральном (для человека - 0.004 мг/кг [5]):
Токсичность рицина обусловлена тем, что он нарушает синтез белков в рибосомах. В организме рицин распространяется с кровотоком, куда попадает через желудочно-кишечный тракт или через легкие. При достижении поражаемой клетки домен В связывается со специфичными рецепторами на поверхности мембраны, при этом в мембране образуется канал, через который внутрь клетки проникает домен А, где он инактивирует ферменты рибосом.
Если домены А или В ввести в организм по отдельности, они не представляют опасности, но при одновременном введении в организм доменов А и В они самопроизвольно соединяются в молекулу рицина, который проявляет то же токсическое действие, что и природный белок.
Были синтезированы аналоги рицина (т.н. гибридные или "химерные" молекулы), которые вместо домена А содержат другой природный или синтетический токсин, причем домен В играет роль "проводника", благодаря которому токсин проходит сквозь мембрану клетки. Разумеется, таким методом можно попытаться внедрить в клетку не только токсины, но и лекарственные препараты.
Интересно, что белки, подобные домену А рицина, содержат многие растения, например, ячмень, но в отсутствие домена В они не представляют опасности.
Кроме рицина семена клещевины содержат также ядовитый алкалоид рицинин (в количестве 0.1-1%). Рицинин - пиридиновый алкалоид, который имеет циангруппу в качестве одного из заместителей.
Рицинин
Если касторовое масло нашло широкое применение в промышленности, технике и медицине, то рицин рассматривали и рассматривают в основном как химическое оружие. Несмотря на высокую токсичность [1], рицин так и не нашел применение в качестве оружия массового поражения. Несомненным преимуществом рицина является доступность сырья и простота получения. Рицин можно легко выделить из жмыха клещевины после отделения касторового масла [2]. Учитывая, что производство семян клещевины составляет сотни тысяч тонн в год [3], а содержание рицина в жмыхе - 0.5-1.5%, проблемы с сырьевой базой практически отсутствуют. Простота технологии выделения рицина привлекательна, прежде всего, для стран, которые не имеют развитой химической промышленности.
Однако рицин не выдержал конкуренции с другими боевыми отравляющими веществами и так и не был принят на вооружение. Главный недостаток рицина как боевого отравляющего вещества состоит в том, что он практически не вызывает отравления при попадании на кожу: необходимо попадания яда в легкие или желудочно-кишечный тракт. Другими словами, требуется применение рицина в виде аэрозоля (водного раствора или мелкого порошка), от которого хорошо защищает даже простой противогаз. В дополнение к этому рицин со временем разлагается водой и инактивируется ультрафиолетовым светом. Пролонгированное действие (15-72 часа) также является большим недостатком.
К сожалению, рицин все-таки получил применение в качестве яда. Он использовался спецслужбами социалистических стран для физического устранения инакомыслящих. Наибольшую известность получило убийство болгарского диссидента Георгия Маркова. В 1978 г в Лондоне Марков получил укол специально оборудованным зонтиком, который ввел в организм капсулу с рицином.
Семена клещевины, несомненно, представляют опасность, и их ни в коем случае не следует употреблять, поскольку они содержат рицин и рицинин [4], но это не означает, что употребление семян клещевины обязательно заканчивается фатально.
Коллега рассказал, что его однокурсница в порядке спора съела стакан семян клещевины (200 мл), которые насобирала на клумбе около главного входа. И не отравилась, но потом почти всю ночь провела в туалете общежития.
Возможно, ее спасло то, что она не разжевывала семена. Очень важно, что в семенах клещевины содержится касторовое масло, которое вызывает сильный слабительный эффект, мешая всасываться ядам.
Я попробовал разжевать одно семечко клещевины. Под твердой хрустящей оболочкой оказалась белая "мякоть", которая по консистенции напоминала сырые семечки подсолнуха. Какого-либо вкуса не ощутил (почувствовал только, что семечко жирное). Эксперимент прошел без каких-либо последствий, для здоровья и самочувствия.
Тем не менее, повторять такие опыты категорически не рекомендую. Это похуже, чем игра в русскую рулетку. Рицин - не просто очень ядовитое вещество, смерть от него будет долгой и мучительной (в отличие, например, от цианида). Противоядие неизвестно, т.е. если достаточная доза рицина уже попала в кровь, спасти потерпевшего не представляется возможным. Недаром клещевина обыкновенная считается самым ядовитым из всех семенных растений.
Даже если доза яда окажется несмертельной, патологические изменения, вызванные рицином, останутся. Если все это вас не убедило, приведу описание симптомов отравления [5]:
"Первые симптомы поражения (геморрагия сетчатки глаз) наступают не ранее чем через 15 часов. Симптомы отравления: тошнота, рвота, боль, жжение в пищеводе и желудке, понос, головная боль, сонливость, судороги, коллапс, летальный исход.
При аэрозольном попадании - симптоматика бронхита и пневмонии. Как правило, смерть наступает через 6-8 дней. При летальной интоксикации характерны тяжелые поражения печени и селезенки, геморрагические явления в желудочно-кишечном тракте, лимфатических узлах брюшной полости и сильные изменения в ультраструктуре почек. "
Кроме токсикологического существует и другой аспект - социальный, который может быть не менее неприятен. В России и Украине спецслужбы пытаются "выявить" как можно больше террористов: чтобы оправдать те огромные деньги, которые выделяются на содержание этих спецслужб (естественно - из наших карманов) и отвлечь внимание людей от их собственной антиобщественной деятельности. Если не удается найти настоящих террористов (или если террористов нельзя трогать, т.к. у них высокая "крыша") - сойдут и террористы вымышленные. Как правило, таких террористов "спецы" делают из обычных законопослушных граждан.
Любой, кто интересуется рицином или клещевиной, оказывается в очень невыгодном положении: ведь это не только опасное вещество, но и одни из разрекламированных журналистами ядов, о котором часто трезвонят средства массовой дезинформации (другие примеры: цианиды, соли таллия, диоксины). Следовательно, даже теоретический интерес к данным веществам может настроить против вас обычных людей, которые не привыкли задумываться над правдивостью того, что говорят по телевизору.
__________________________________________________
1 Для человека при попадании через пищеварительный тракт смертельная доза цианистого калия составляет 1.7 мг/кг, рицина - 0.3 мг/кг.
2 Для общего развития приводим схему выделения рицина из плодов клещевины, взятую американского патента [Полный текст].
Желающие узнать больше о рицине могут обратиться к работе по биохимии, токсикологии и методам выделения рицина [ссылка]
3 Например, мировое производство семян клещевины в 2007 году составило 1230.9 тыс. тонн.
4 Некоторое количество рицина содержит также нерафинированное касторовое масло.
5 Н.С. Антонов Химическое оружие на рубеже двух столетий (1994) [ссылка]
Семена клещевины
Вероятной родиной клещевины является Эфиопия, однако растение широко распространено в зонах с тропическим и субтропическим климатом обеих полушарий, встречается также в местностях с умеренным климатом (например, в качестве декоративного растения). В Египте клещевину выращивают уже 4 тысячи лет.
В странах с тропическим климатом клещевина - вечнозеленый кустарник высотой до 10 м, в странах с умеренным климатом клещевина является однолетним растением, иногда достигая высоты 2 м и более.
Клещевину нередко сажают на клумбах в качестве декоративного растения. Часто для этой цели используют низкорослые формы с окрашенными листьями и плодами.
Из семян клещевины путем холодного прессования получают касторовое масло, обладающее рядом ценных свойств. Важнейшими из них являются невысыхаемость, высокая вязкость и низкая температура застывания. По вязкости касторовое масло превосходит подсолнечное в 18 раз. В отличие от других растительных масел, касторовое масло нацело растворяется в спирте.
Касторовое масло
Получение касторового масла из семян клещевины
Касторовое масло содержит около 80% глицеридов рицинолевой кислоты (остальное - глицериды линолевой и олеиновой кислот). Именно наличием большого количества рицинолевой кислоты объясняется то, что касторовое масло имеет высокую вязкость, не высыхает и не образует пленку.
Рицинолевая кислота
Глицерид рицинолевой кислоты
Как видно из формулы, рицинолевая кислота ненасыщенная, однако она содержит всего одну двойную связь в большой молекуле, что затрудняет полимеризацию при действии кислорода и света.
Касторовое масло широко применяется в химической промышленности, в частности, оно служит сырьем для получения алкидных и эпоксидных смол, полиуретанов. В пищевой промышленности касторовое масло имеет ряд вспомогательных применений.
В технике касторовое масло является важнейшим смазочным материалом. Оно имеет широкий интервал рабочих температур, не смешивается с нефтепродуктами, неагрессивно по отношению к большинству пластмасс и нетоксично для людей и животных.
В прошлом касторовое масло применялось в качестве моторного масла в авиации, сейчас это применение сохранилось только в авиамоделизме. Смеси касторового масла с этиловым (ЭСК) и бутиловым спиртами (БСК) использовали в качестве тормозных жидкостей. Первые из них - ЭСК вышли из употребления в 1950-х гг., поскольку этиловый спирт можно было легко выделить из смеси и использовать не по назначению (а к чему приводит пьянство за рулем объяснять излишне). Кроме того, жидкость ЭСК имела низкую точку кипения.
Рафинированное касторовое масло применяется в медицине. Оно является эффективным слабительным средством. В разговорной речи слово "касторка" часто употребляется как синоним слова "слабительное". Также касторовое масло входит в состав некоторых мазей и бальзамов (например, мазь Вишневского).
Мазь Вишневского
В быту касторовое масло используется для ухода за изделиями из кожи.
Семена клещевины содержат от 40 до 60 % масла, однако в их состав также входит до 17 % белков, среди которых примечателен рицин - гликопротеин с глобулярной структурой и молекулярной массой - 60-65 тысяч. Белок содержит 560 аминокислотных остатков, которые образуют два фрагмента (домена), связанные дисульфидным мостиком.
Пространственная структура рицина. Домен А изображен коричневым цветом, домен B - синим
Рицин - вещество, обладающее высокой токсичностью для человека и животных. Для человека при пероральном употреблении (через пищеварительный тракт) ЛД50 составляет 0.3 мг/кг. Время наступления смерти зависит от дозы (до 7 суток при 1 ЛД50 и около 1 суток при 40 ЛД50). По ингаляционной токсичности (вдыхание аэрозоля) рицин сопоставим с зарином (для обезьян LC т 0.1 мг). При инъекционном введении летальная доза рицина может быть на 1-2 порядка ниже, чем при пероральном (для человека - 0.004 мг/кг [5]):
Токсичность рицина обусловлена тем, что он нарушает синтез белков в рибосомах. В организме рицин распространяется с кровотоком, куда попадает через желудочно-кишечный тракт или через легкие. При достижении поражаемой клетки домен В связывается со специфичными рецепторами на поверхности мембраны, при этом в мембране образуется канал, через который внутрь клетки проникает домен А, где он инактивирует ферменты рибосом.
Если домены А или В ввести в организм по отдельности, они не представляют опасности, но при одновременном введении в организм доменов А и В они самопроизвольно соединяются в молекулу рицина, который проявляет то же токсическое действие, что и природный белок.
Были синтезированы аналоги рицина (т.н. гибридные или "химерные" молекулы), которые вместо домена А содержат другой природный или синтетический токсин, причем домен В играет роль "проводника", благодаря которому токсин проходит сквозь мембрану клетки. Разумеется, таким методом можно попытаться внедрить в клетку не только токсины, но и лекарственные препараты.
Интересно, что белки, подобные домену А рицина, содержат многие растения, например, ячмень, но в отсутствие домена В они не представляют опасности.
Кроме рицина семена клещевины содержат также ядовитый алкалоид рицинин (в количестве 0.1-1%). Рицинин - пиридиновый алкалоид, который имеет циангруппу в качестве одного из заместителей.
Рицинин
Если касторовое масло нашло широкое применение в промышленности, технике и медицине, то рицин рассматривали и рассматривают в основном как химическое оружие. Несмотря на высокую токсичность [1], рицин так и не нашел применение в качестве оружия массового поражения. Несомненным преимуществом рицина является доступность сырья и простота получения. Рицин можно легко выделить из жмыха клещевины после отделения касторового масла [2]. Учитывая, что производство семян клещевины составляет сотни тысяч тонн в год [3], а содержание рицина в жмыхе - 0.5-1.5%, проблемы с сырьевой базой практически отсутствуют. Простота технологии выделения рицина привлекательна, прежде всего, для стран, которые не имеют развитой химической промышленности.
Схема выделения рицина из семян клещевины
Однако рицин не выдержал конкуренции с другими боевыми отравляющими веществами и так и не был принят на вооружение. Главный недостаток рицина как боевого отравляющего вещества состоит в том, что он практически не вызывает отравления при попадании на кожу: необходимо попадания яда в легкие или желудочно-кишечный тракт. Другими словами, требуется применение рицина в виде аэрозоля (водного раствора или мелкого порошка), от которого хорошо защищает даже простой противогаз. В дополнение к этому рицин со временем разлагается водой и инактивируется ультрафиолетовым светом. Пролонгированное действие (15-72 часа) также является большим недостатком.
К сожалению, рицин все-таки получил применение в качестве яда. Он использовался спецслужбами социалистических стран для физического устранения инакомыслящих. Наибольшую известность получило убийство болгарского диссидента Георгия Маркова. В 1978 г в Лондоне Марков получил укол специально оборудованным зонтиком, который ввел в организм капсулу с рицином.
Семена клещевины, несомненно, представляют опасность, и их ни в коем случае не следует употреблять, поскольку они содержат рицин и рицинин [4], но это не означает, что употребление семян клещевины обязательно заканчивается фатально.
Коллега рассказал, что его однокурсница в порядке спора съела стакан семян клещевины (200 мл), которые насобирала на клумбе около главного входа. И не отравилась, но потом почти всю ночь провела в туалете общежития.
Возможно, ее спасло то, что она не разжевывала семена. Очень важно, что в семенах клещевины содержится касторовое масло, которое вызывает сильный слабительный эффект, мешая всасываться ядам.
Я попробовал разжевать одно семечко клещевины. Под твердой хрустящей оболочкой оказалась белая "мякоть", которая по консистенции напоминала сырые семечки подсолнуха. Какого-либо вкуса не ощутил (почувствовал только, что семечко жирное). Эксперимент прошел без каких-либо последствий, для здоровья и самочувствия.
Тем не менее, повторять такие опыты категорически не рекомендую. Это похуже, чем игра в русскую рулетку. Рицин - не просто очень ядовитое вещество, смерть от него будет долгой и мучительной (в отличие, например, от цианида). Противоядие неизвестно, т.е. если достаточная доза рицина уже попала в кровь, спасти потерпевшего не представляется возможным. Недаром клещевина обыкновенная считается самым ядовитым из всех семенных растений.
Даже если доза яда окажется несмертельной, патологические изменения, вызванные рицином, останутся. Если все это вас не убедило, приведу описание симптомов отравления [5]:
"Первые симптомы поражения (геморрагия сетчатки глаз) наступают не ранее чем через 15 часов. Симптомы отравления: тошнота, рвота, боль, жжение в пищеводе и желудке, понос, головная боль, сонливость, судороги, коллапс, летальный исход.
При аэрозольном попадании - симптоматика бронхита и пневмонии. Как правило, смерть наступает через 6-8 дней. При летальной интоксикации характерны тяжелые поражения печени и селезенки, геморрагические явления в желудочно-кишечном тракте, лимфатических узлах брюшной полости и сильные изменения в ультраструктуре почек. "
Кроме токсикологического существует и другой аспект - социальный, который может быть не менее неприятен. В России и Украине спецслужбы пытаются "выявить" как можно больше террористов: чтобы оправдать те огромные деньги, которые выделяются на содержание этих спецслужб (естественно - из наших карманов) и отвлечь внимание людей от их собственной антиобщественной деятельности. Если не удается найти настоящих террористов (или если террористов нельзя трогать, т.к. у них высокая "крыша") - сойдут и террористы вымышленные. Как правило, таких террористов "спецы" делают из обычных законопослушных граждан.
Любой, кто интересуется рицином или клещевиной, оказывается в очень невыгодном положении: ведь это не только опасное вещество, но и одни из разрекламированных журналистами ядов, о котором часто трезвонят средства массовой дезинформации (другие примеры: цианиды, соли таллия, диоксины). Следовательно, даже теоретический интерес к данным веществам может настроить против вас обычных людей, которые не привыкли задумываться над правдивостью того, что говорят по телевизору.
__________________________________________________
1 Для человека при попадании через пищеварительный тракт смертельная доза цианистого калия составляет 1.7 мг/кг, рицина - 0.3 мг/кг.
2 Для общего развития приводим схему выделения рицина из плодов клещевины, взятую американского патента [Полный текст].
Желающие узнать больше о рицине могут обратиться к работе по биохимии, токсикологии и методам выделения рицина [ссылка]
3 Например, мировое производство семян клещевины в 2007 году составило 1230.9 тыс. тонн.
4 Некоторое количество рицина содержит также нерафинированное касторовое масло.
5 Н.С. Антонов Химическое оружие на рубеже двух столетий (1994) [ссылка]
