Оглавление Видео опыты по химии Видео опыты по физике На главную страницу

Химия и Химики № 7 2016

Журнал Химиков-Энтузиастов
Помощь журналуПомощь журналу Химия и Химики




Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий
Determination of tannin in leaves of rhus typhina


В.Н. Витер


Обнаружив ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter


Все началось с того, что недавно коллега выложил на форуме ссылку на видеосюжет херсонского канала "ВТВ плюс", посвященный деревьям рода айлант (лат. ailanthus, он же - "китайский ясень"). Деревья красивые, с большими листьями, быстрорастущие. Представители данного рода произрастают в Южной и Восточной Азии, Южной и Восточной Европе, в Австралии. Кору и листья некоторых видов айланта используют против глистов и дизентерии, а сами листья - как корм для гусениц дикого тутового шелкопряда.

Благодаря красивому внешнему виду и быстрому росту, а также устойчивости к вредителям, эти деревья пытались использовать для озеленения городов и приусадебных участков. Теперь уже не пытаются. Возникла обратная проблема: неконтролируемое размножение айланта. Айлант имеет неприятное свойство вырастать в неподходящих местах, в частности, возле зданий. Мощные корни сильно разрушают фундамент.


Айлант (лат. ailanthus, он же - ''китайский ясень''


Увидел аналогичное дерево, которое пару лет назад посадили по соседству с нашим домом. Сфотографировал и выложил фотографии.

Оказалось, что это не айлант, а сумах оленерогий (он же - сумах пушистый, уксусное дерево, лат. Rhus typhina). Дерево рода сумах, семейства сумаховые. Листья у него действительно напоминают айлант, мужские соцветия - тоже, но женские соцветия - нет. Для начала - фотографии из Википедии:


Айлант высочайший. Ailanthus altissima
Айлант высочайший
Ailanthus altissima

Сумах оленерогий. Листья и соцветия. Rhus typhina
Сумах оленерогий. Листья и мужские соцветия
Rhus typhina

Сумах оленерогий. Листья и соцветия. Rhus typhina
Сумах оленерогий. Листья и женские соцветия
Rhus typhina




Теперь - фотографии именно того дерева, в листьях которого нужно обнаружить танин.


Сумах оленерогий (сумах пушистый, уксусное дерево). Rhus typhina
Сумах оленерогий (сумах пушистый, уксусное дерево).
Rhus typhina

Сумах оленерогий (сумах пушистый, уксусное дерево). Rhus typhina

Сумах оленерогий (сумах пушистый, уксусное дерево). Rhus typhina

Сумах оленерогий (сумах пушистый, уксусное дерево). Rhus typhina




В природных условиях сумах оленерогий растет в Юго-Восточной Канаде и на северо-востоке США, но благодаря декоративному виду дерева, оно культивируется во многих других уголках Планеты, в частности, в Украине.


Природный ареал дерева сумах оленерогий. Range map of Rhus typhina — native to the Eastern U.S.
Природный ареал дерева сумах оленерогий
Range map of Rhus typhina — native to the Eastern U.S.




Оказывается, растения рода сумах содержат много танинов (таннинов, дубильных веществ). Особенно много их содержится в листьях сумаха дубильного, но сумах оленерогий тоже должен подойти в качестве источника танинов. Дубильные вещества - природные полифенолы. Значит, как и другие фенолы, они должны давать окрашенные комплексы с хлоридом железа (III). В случае танинов цвет этих комплексов черный.

Для примера вот формула таниновой кислоты - одного из многих представителей дубильных веществ.


Таниновая кислота Tannic acid
Таниновая кислота
Tannic acid




С помощью хлорида железа (III) мы уже определяли танины в зеленом чае и в чернильных орешках (которые выросли на листьях дуба) [1]. Теперь проведем аналогичную процедуру с листьями растения сумах оленерогий.

Нарвал листьев. Положил на диван. Не успел сходить за фотоаппаратом, как кошка умудрилась съесть два листика. Отогнал. Больше покушаться не стала, но когда я понес листья на кухню, решила, что это для нее и побежала с оптимистическим "мя-а-а-у!" Испугался за кошку, потому что прочел, что смежый с cумахами (Rhus) род Toxicodendron ядовит.

Растения этого рода содержат токсин урушиол, который дает сильную аллергию (т.н. "вызванный урушиолом контактный дерматит"). Урушиол представляет собой смесь производных пирокатехина, которые имеют длинный насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал, соединенный с бензольным кольцом. Цепочка содержит 15-17 атомов углерода.

__________________________________________________
1 См. статьи из подборки: Опыты с растениями и насекомыми. Природные вещества. Experiments with Plants and insects. Natural Products [ссылка]


Урушиол. Urushiol
Урушиол
Urushiol
где:
R = (CH2)14CH3 или
R = (CH2)7CH=CH(CH2)5CH3 или
R = (CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)2CH3 или
R = (CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH=CHCH3 или
R = (CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH2 и другие


Токсикодендрон укореняющийся (плющ ядовитый). Toxicodendron radicans
Токсикодендрон укореняющийся (плющ ядовитый)
Toxicodendron radicans

Токсикодендрон укореняющийся (плющ ядовитый). Toxicodendron radicans
Лиана токсикодендрона на дереве
Toxicodendron radicans

Вызванный урушиолом контактный дерматит. Urushiol-induced contact dermatitis
Вызванный урушиолом контактный дерматит
Urushiol-induced contact dermatitis




Урушиол получил эмпирическое название не случайно. Оказывается, сок растения токсикодендрон укореняющийся (сумах ядоносный, плющ ядовитый), который содержит урушиол, использовали для получения лака, которым покрывали традиционные китайские и японские изделия. На воздухе вещество окислялось и полимеризовалось, в результате получался лак. Насыщенные, а еще в большей мере - ненасыщенные соединения данной группы вызывают аллергию у большинства людей. Как у кошек - неизвестно, но зачем рисковать.

У нас такие растения не рекомендуется выращивать с декоративными целями, но кто его знает... Коллеги успокоили: на фото именно сумах оленерогий.

Теперь, собственно, определение танинов. Заполнил стакан на 300 мл листьями сумаха оленерогого и добавил 100 мл воды, накрыл, оставил на два дня. Танины растворимы в воде, поэтому другой растворитель нам не потребуется (тем более что речь идет не о выделении танинов в чистом виде, а только об их обнаружении).

Кошке прочел лекцию о технике безопасности в химической лаборатории, впрочем, интерес к листьям она уже потеряла.

Образовался желтоватый настой. Слил его с листьев в маленький стаканчик и стал добавлять по каплям крепкий раствор хлорида железа (III). Сразу же появилась черная окраска - более интенсивная, чем в опыте с зеленым чаем (правда, соотношение вода/листья было другое: листьев в данном случае было много, а воды мало - в отличие от опыта с зеленым чаем). Поставил за стаканом (на 50 мл) стоваттную лампу, чтобы увидеть, как выглядит раствор в проходящем свете. Но свет лампы не проходил, и раствор выглядел полностью черным. При разбавлении раствор стал серым со слабым фиолетовым оттенком, появились темные хлопья.

Таким образом, листья растения сумах оленерогий действительно содержат много танинов, которые можно легко обнаружить по образованию черного комплекса с хлоридом железа (III).


Determination of tannin in leaves of rhus typhina

Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий. Determination of tannin in leaves of rhus typhina
Листья растения сумах оленерогий
Leaves of rhus typhina

Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий. Determination of tannin in leaves of rhus typhina

Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий. Determination of tannin in leaves of rhus typhina

Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий. Determination of tannin in leaves of rhus typhina

Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий. Determination of tannin in leaves of rhus typhina
Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий
Determination of tannin in leaves of rhus typhina

Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий. Determination of tannin in leaves of rhus typhina

Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий. Determination of tannin in leaves of rhus typhina

Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий. Determination of tannin in leaves of rhus typhina

Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий. Determination of tannin in leaves of rhus typhina

Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий. Determination of tannin in leaves of rhus typhina

Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий. Determination of tannin in leaves of rhus typhina

Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий. Determination of tannin in leaves of rhus typhina

Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий. Determination of tannin in leaves of rhus typhina

Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий. Determination of tannin in leaves of rhus typhina

Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий. Determination of tannin in leaves of rhus typhina

Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий. Determination of tannin in leaves of rhus typhina

Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий. Determination of tannin in leaves of rhus typhina

Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий. Determination of tannin in leaves of rhus typhina

Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий. Determination of tannin in leaves of rhus typhina

Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий. Determination of tannin in leaves of rhus typhina

Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий. Determination of tannin in leaves of rhus typhina

Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий. Determination of tannin in leaves of rhus typhina

Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий. Determination of tannin in leaves of rhus typhina

Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий. Determination of tannin in leaves of rhus typhina

Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий. Determination of tannin in leaves of rhus typhina

Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий. Determination of tannin in leaves of rhus typhina

Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий. Determination of tannin in leaves of rhus typhina

Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий. Determination of tannin in leaves of rhus typhina

Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий. Determination of tannin in leaves of rhus typhina

Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий. Determination of tannin in leaves of rhus typhina

Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий. Determination of tannin in leaves of rhus typhina

Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий. Determination of tannin in leaves of rhus typhina

Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий. Determination of tannin in leaves of rhus typhina

Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий. Determination of tannin in leaves of rhus typhina

Обнаружение танинов в листьях растения сумах оленерогий. Determination of tannin in leaves of rhus typhina



<Опыты с растениями и насекомыми. Природные вещества. Experiments with Plants and insects. Natural Products>

<Химические вулканы и Фараоновы змеи ч.2> <Химические вулканы ч.1> < Опыты со щелочными металлами > < Опыты со щелочными металлами 1 > [Эксперименты с ацетиленом] [Эксперименты с ацетиленом, метаном, пропаном и бутаном] [Эксперименты с ацетиленом, метаном, пропаном и бутаном 2] <Эксперименты с пропан-бутановой смесью 1> <Эксперименты с пропан-бутановой смесью 2> <Эксперименты с фосфором ч.1> <Эксперименты с фосфором ч.2> <Эксперименты с водородом 1> <Эксперименты с водородом 2> <Эксперименты с водородом 3> <Хлористый азот (трихлорид азота). Иодистый азот (нитрид иода)> <Перекись ацетона, ГМТД, органические перекиси> <Черный порох> <Кумулятивный эффект (№5 2011)> <Нитроглицерин, Этиленгликольдинитрат, Нитроэфиры, Нитропроизводные> <Огонь от капли воды (№1 2012)> <Огонь на ладони (Холодный огонь)> <Ртуть, Амальгамы, Соединения Ртути>
<Цветочки и химия... (опыты с растениями и насекомыми) (Обсудить на форуме)> [Отправить Комментарий / Сообщение об ошибке]