Кроваво-красный продукт реакции выливают в ледяную воду, чтобы остановить реакцию и разложить окрашенный в красный цвет иониниевый ион, полученный в результате реакции Вильсмейера-Хаака*.

Под водой оседает желтоватый загрязненный продукт реакции, который будет перекристаллизован, и превратится в белые кристаллы, похожие на снежинки.

*) Реакция Вильсмейера — Хаака - реакция, используемая для введения альдегидной группы -CHO в ароматическое кольцо, активированное диалкиламино-, гидрокси- или алкоксигруппой. Была открыта в 1927 году Антоном Вильсмейером и Альбрехтом Хааком.

****************
The blood red reaction product is poured on ice-water to quench the reaction and to decompose the red colored iminium ion what was made by a Vilsmeier–Haack reaction.

At the bottom of the water the yellowish impure reaction product separates what will be recrystallized to yield white snowflake like crystals.
https://labphoto.tumblr.com/post/756137 ... -poured-on

My crude product looks like Jupiter
https://imgur.com/l5Zivet

Перекристаллизация бензохинона из высококипящего [тяжелого] петролейного эфира.

К сожалению, я использовал [углеводородный] растворитель с температурой кипения 120-140°C, которая была слишком высокой, в результате небольшое количество бензохинона сублимировалось [правильнее - испарилось] из раствора во время фильтрования и образовывало эти прекрасные желтые кристаллы на фильтровальной бумаге.

Recrystallization of benzoquinone from high boiling point petroleum ether.

Sadly I used 120-140 °C boiling point naphtha what was so hot when heated, that a small amount of BQ sublimed out from it during the filtration and formed these nice yellow crystals on the filter paper.
https://labphoto.tumblr.com/post/792896 ... -from-high

Реакции, которые проводятся трубках под давлением.

Эти трубки, работающие под давлением, регулируются с помощью высокопрочных тефлоновых клапанов, поэтому в них можно проводить довольно неприятные реакции. Еще одно большое преимущество таких стеклянных реакторов в том, что они могут выдерживать высокое внутреннее давление, что позволяет работать с газообразными реагентами (как в данном случае).

На фотографии показано проведение довольно простой реакции замещения. В трубки вводили галогенид, создавали давление газообразным аммиаком, после чего систему герметизировали. В ходе реакции аммиак и галогенид образовывали амин и хлорид аммония (RX + 2NH3 → RNH2 + NH4X). Простая реакция, но она проходит только при повышенных температурах и при высокой концентрации аммиака, поэтому такая установка очень нам помогла.

Reactions performed in pressure tubes.

These pressure tubes are regulated with highly resistant teflon valves therefore quite nasty reactions could be performed in them. Another high benefit of this glassware, that they could survive high inner pressure, so we could also work with gas reactants just like in this case.

A quite simple substitution was performed when this picture was made. A halide was added and the tubes were pressurized with gaseous ammonia and closed. During the reaction the ammonia and the halide formed an amine and some ammonium chloride ( RX + 2 NH3 → RNH2 + NH4X ). Simple reaction, but it only took place at elevated temperatures and under a high concentration of the ammonia, so this type of glassware helped a lot.
https://labphoto.tumblr.com/post/169047 ... ubes-these

Кристаллы побочного продукта

Была идея провести реакцию с образованием циклооктанового кольца путем димеризации, однако кольцо не образовалось, с высоким выходом получится только побочный продукт. Хорошая мысль: мы очистили его, побочный продукт кристаллизовался, образовались красивые кристаллы, которые бывают слегка флуоресцентными (он светится темно-синим цветом, как видно на рисунке).

И поскольку вещество выглядит намного краисвее в высоком разрешении, здесь ширина фото - 1500 пикселей
****
Crystals of a byproduct.

There was an idea to perform a reaction to form a cyclooctane ring by a dimerization, however the ring didn’t formed, only a byproduct was obtained in a high percent. Good point: we purified it and it crystallized to form beautiful crystals what are slight fluorescent (it glows deep blue as seen on the picture).

And since it looks much better in a high resolution, here is a 1500 pixel wide
https://labphoto.tumblr.com/post/150086 ... an-idea-to

*) Реакция Вильсмейера — Хаака - реакция, используемая для введения альдегидной группы -CHO в ароматическое кольцо, активированное диалкиламино-, гидрокси- или алкоксигруппой. Была открыта в 1927 году Антоном Вильсмейером и Альбрехтом Хааком.

Недавно я провел окисление, катализируемое палладием, и оказалось, что помимо целевого продукта образовалось, по крайней мере, 3 соединения, но в реакционной смеси также образовалась небольшая примесь с интенсивной окраской, которая придала смеси интенсивный красный цвет. Когда органическая фаза (темно-красная, на заднем плане) была разбавлена, получился раствор, показанный на фото - он имеет интенсивный розовый цвет.

***
I have performed recently a palladium catalysed oxidation and it turned out that besides it have produced at least 3 compounds, but also a highly colored minor impurity was generated from the reaction mixture that caused an intense red color. When the organic phase (deep red, in the background) was diluted it gave the above seen solution. When the solution is highly dilute, it has an intense pink color.
https://labphoto.tumblr.com/post/170881 ... valentines

Приготовление фосфониевого илида для реакции Виттига.

Трифенилфосфониевые илиды также называют реагентами Виттига. Их обычно готовят из фосфониевой соли и сильного основания, такого как гидроксид натрия, трет-бутилат калия (как в этом случае добавляется на gif) или бутиллитий.

Что здесь происходит? Это:

[Ph3P + CH2R]X⁻ + C4H9Li → Ph3P = CHR + LiX + C4H10

Илид (Ph3P = CHR) часто является окрашенным соединением. В моем случае это было темно-красное, почти черное, как видно на рисунках выше.


*****
Preparation of a phosphonium ylide for a Wittig olefination.

Triphenyl phosphonium ylides also called Wittig reagents. They are usually prepared from a phosphonium salt, and a strong base such as sodium hydroxide, potassium tert-butylate (as in this case, added on the gif) or butyllithium.

What happenes here? This:

[Ph3P+CH2R]X− + C4H9Li → Ph3P=CHR + LiX + C4H10

The ylide (Ph3P=CHR) is often a colored compound. In my case it was deep red, almost black, as seen on the above gif.
https://labphoto.tumblr.com/post/175280 ... r-a-wittig

Кристаллизация сырого бромацетофенона

Бромацетофенон образует довольно хорошие кристаллы, кроме того, это вещество оказывает сильное раздражающее действие, является мощным лакриматором и полезным прекурсором для синтеза некоторых других органических соединений.
**********
Crystallization of the previously prepared bromoacetophenone (also called phenacyl bromide).

It is important to note that even through it forms quite nice crystals this compound is a severe irritant, powerful lachrymator and a useful precursor for several other organic compounds.
https://labphoto.tumblr.com/post/175347 ... y-prepared

Метод получения
ВНИМАНИЕ! Бром ядовит, а омега-бромацетофенон является лакриматором, поэтому синтез следует проводить в хорошо действующем вытяжном шкафу.

В четырехгорлую колбу емкостью 150 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой, помещают раствор 25 г (0,2 М) ацетофенона в 50 мл этилового спирта и за 5 минут при перемешивании, добавляют по каплям 32 г (0,2 М) брома, поддерживая температуру 30—40° (см. примечание 1). После обесцвечивания реакционной массы (см. примечание 2) ее охлаждают до комнатной температуры и, не останавливая мешалку; в реактор тонкой струей вливают 200 мл охлажденной до 10—15° воды. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают и промывают на фильтре 200 мл воды.

Выход омега-бромацетофенона равен 37,4 г, что составляет 94% от теоретического; т. пл. 47—48°. После промывания продукта при энергичном перемешивании холодной суспензией, приготовленной из 20 мл воды и 20 мл петролейного эфира, т. пл. вещества 50—51°, что соответствует литературным данным.

Примечания:

1. Выход омега-бромацетофенона стабилен и мало зависит от скорости прибавления брома и температуры. Однако при больших загрузках температуру реакции необходимо поддерживать не ниже 30°, а скорость прикапывания брома должна быть умеренной, так как в противном случае в реакционной массе накапливается непрореагировавший бром и наблюдается резкое повышение температуры в конце процесса, что снижает выход целевого продукта.

2. Обесцвечивание реакционной массы наступает обычно с введением последней порции брома.
http://chemister.ru/Database/properties ... =1&id=5236

Получение эпоксида с использованием сильного основания для удаления галогеноводорода из соответствующего галогидрина:

Цвет обусловлен побочным продуктом, который позднее будет удален из реакционной смеси. Однако это выглядит великолепно!

*******
Preparation of an epoxide using a strong base to eliminate a hydrogen halogenide from a corresponding halohydrin similarly as seen here:

The color is caused by a side product what will be removed later from the reaction mixture. However it looks great!
https://labphoto.tumblr.com/post/175380 ... ng-base-to

Немного хорошо кристаллизованного ванилилового спирта в круглодонной колбе.

Ваниловый спирт довольно легко получить восстановлением продажного ванилина боргидридом натрия или другими восстановителями.

Как это происходит? Так:

Несколько интересных фактов:
* Ванилин был впервые выделен в относительно чистом виде в 1858 году Николасом-Теодором Гобли, который получил его путем выпаривания ванильного экстракта до сухого состояния и перекристаллизации полученных твердых веществ из горячей воды.
* Стручки ванили содержат около 2% ванилина по сухому весу; на высококачественных высушенных стручках относительно чистый ванилин может быть виден в виде белой пыли или «инея» на внешней стороне стручка.

* Натуральный «ванильный экстракт» представляет собой смесь нескольких сотен различных соединений в дополнение к ванилину.

******
Some well crystallited vanillyl alcohol in a round bottomed flask.

Vanillyl alcohol is pretty easily prepared by the reduction of the commercially available vanillin by sodium borohydride or with other reducing agents.

What happened here? This:

Some fun facts:
* Vanillin was first isolated as a relatively pure substance in 1858 by Nicolas-Theodore Gobley, who obtained it by evaporating a vanilla extract to dryness, and recrystallizing the resulting solids from hot water.
* Cured vanilla pods contain about 2% by dry weight vanillin; on cured pods of high quality, relatively pure vanillin may be visible as a white dust or “frost” on the exterior of the pod.

* Natural “vanilla extract” is a mixture of several hundred different compounds in addition to vanillin.
https://labphoto.tumblr.com/post/175480 ... in-a-round

омега-бромацетофенон является лакриматором, поэтому синтез следует проводить в хорошо действующем вытяжном шкафу

Фильтрование сульфата натрия, который использовался для высушивания разбавленного раствора эфира йодоуксусной кислоты в дихлорметане.

Йодоуксусная кислота слегка разложилась, образовав немного йода, который окрасил раствор (см. фото).

Сложные эфиры йодоуксусной / бромуксусной / хлоруксусной кислот являются сильными лакриматорами (от lacrima, что в переводе с латинского означает «слеза»), наихудшими являются эфиры на основе йодоуксусной кислоты, но хлорацетаты также являются соединениями, с которыми не легче работать. Даже миллиграммы йодуксусных эфиров могут любого заставить заплакать в одно мгновение.

****
Filtration of sodium sulfate what was used to dry this dilute solution of an iodoacetic acid ester in dichloromethane.

The iodoacetic acid slightly decomposed to give a little iodine what colored the whole solution as seen on the picture.

Iodoacetic/bromoacetic/chloroacetic acid esters are highly effective lachrymators (from lacrima meaning “tear” in Latin) the worst is the iodoacetic acid based esters but chloroacetates are also compounds what are not the best to work with. Even milligrams of iodoacetate esters could make anyone cry in no time.
https://labphoto.tumblr.com/post/100432 ... sed-to-dry

Что-то особенное кристаллизовалось на дне колбы, соединение - производное кунеана, которое было получено перегруппировкой молекулы производного кубана.

Что такое кубан и что такое кунеан и что это за перегруппировка? Кубан (1) имеет квадратную форму, а кунеан (2) представляет собой молекулу в форме клина, обе молекулы напряжены.


************
Something special crystallized at the bottom of a flask, a cuneane based compound, what was obtained by the rearrangement of a cubane based molecule.

What is cubane and what is cuneane and what is this rearrangement? Cubane (1) is a square shaped and cuneane (2) is an wedge shaped molecule, both are strained.

https://labphoto.tumblr.com/post/823133 ... ottom-of-a

Кунеан (C8H8) — насыщенный углеводород с каркасной (трёхмерной) структурой (однако молекулярный граф кунеана является планарным). Название «кунеан» происходит от латинского «cuneus» — клин. Кунеан может быть получен при перегруппировке кубана, катализируемой ионами благородных металлов.

В установке проводится синтез димсила калия (CH₃SOCH₂⁻K⁺, метилсульфинилметилид калия), путем реакции безводного диметилсульфоксида с гидридом калия в атмосфере газообразного аргона (этим газом наполнена перчатка).
CH₃SOCH₃ + KH → CH₃SOCH₂⁻K⁺ + H₂
Вещество используется как димсиловый реагент для метилирования полисахаридов, содержащих фрагменты уроновой кислоты (глюкуроновой кислоты). Автор пытается выяснить структуру полисахарида, выделенного из семян абрикоса, чтобы изучить его возможное использование в медицине. Анализ путем метилирования является одним из лучших способов выяснения структуры сложных полисахаридов.


*****
Protibha Nath Banerjee of the University of Dodoma, in Tanzania, generates dimsyl potassium by reacting anhydrous dimethyl sulphoxide with potassium hydride under argon gas (filling the glove). He uses the dimsyl reagent to methylate polysaccharides that contain uronic acid moieties. Banerjee is trying to elucidate the structure of a polysaccharide isolated from apricot seeds to determine its potential use in medicine. Methylation analysis is among the best methods for elucidating the structure of complex polysaccharides.
https://cen.chempics.org/post/990664252 ... jee-of-the

Получение арилйодида из производного анилина через соль диазония.
Схема реакции такова:

Эта реакция довольно "грязная", она дает много побочных продуктов. За прохождением реакции можно легко наблюдать, используя газовый барботер, так как в процессе выделяется азот (первый рисунок). Побочным продуктом реакции является йод, который (в данном случае) сублимируется на горлышко колбы, что видно на втором рисунке. С помощью нескольких простых приемов, включая обработку тиосульфатом для удаления образующегося йода и фильтрацию через слой кремнезема для удаления смолистых побочных продуктов, можно получить почти чистое целевое вещество.
******
Preparation of an aryl iodide from an aniline derivative through a diazonium salt.
The reaction scheme is this:

This reaction is quite messy, it produces a lot side products. The progression of the reaction could be easily observed, since nitrogen evolves that could be observed using a gas bubbler (first pics). A side product of the reaction is iodine that /in this case/ sublimed to the neck of the flask as seen on the second picture. With a few simple tricks, including treatment with thiosulfate to decompose the produced iodine and filtration through a pad of silica to remove tarry side products, nearly pure product could be obtained.

Эта реакция довольно "грязная", она дает много побочных продуктов.

Тот неудачный момент, когда горлышко вашей колбы трескается и отделяется, но реакционная смесь остается целой на дне колбы, так что ничего плохого не произошло (кроме треснувшего горлышка колбы).
***********
That unlucky, moment when your flask breaks at the neck, but the reaction mixture is still safe at the bottom of the flask, so besides of a flasks neck, nothing bad happened.