Углеродный остаток по методу Конрадсона.
Углеродный остаток по методу Конрадсона, обычно известный как «Concarbon» или «CCR», является лабораторным испытанием для определения склонности нефтепродуктов к коксообразованию. Тест измеряет количество углеродистых остатков, остающихся после испарения нефтепродуктов и их пиролиза.
В некоторых редких случаях выхлоп самопроизвольно загорается в конце теста. На фото показан один из тех случаев.

Conradson carbon residue.
Conradson carbon residue, commonly known as "Concarbon" or "CCR" is a laboratory test used to provide an indication of the coke-forming tendencies of an oil. Quantitatively, the test measures the amount of carbonaceous residue remaining after the oil's evaporation and pyrolysis.
In some rare cases the exhaust will automatically ignite at the end of the test. This was one of those moments

Наконец получили чистый нильский красный (Nile Red) в растворе, раствор нужно просто выпарить, чтобы получить твердый краситель.
Интересный факт: краситель нильский красный является сольватохромным красителем. Что это значит? Сольватохромизм - это способность химического вещества изменять цвет из-за изменения полярности растворителя, поэтому вещество имеет разный цвет в разных растворителях. Кроме того, длина волны излучения и возбуждения молекул вещества смещаются в зависимости от полярности растворителя, поэтому оно флуоресцирует разными цветами в зависимости от растворителя, в котором он растворен.
В данном случае нильский красный растворен в дихлорметане.

Finally got the pure Nile Red in solution, just need to evaporate to get the pure dye.
Interesting fact: Nile Red is a solvatochromic dye. What does this mean? Solvatochromism is the ability of a chemical substance to change color due to a change in solvent polarity, so it has different color in different solvents. Also its emission and excitation wavelength both shift depending on solvent polarity, so it fluoresces with with different color depending on the solvent what it’s dissolved in.
In this case it was dissolved in dichloromethane.
https://labphoto.tumblr.com/post/150973 ... qus_thread

Органический краситель нильский красный (Nile Red), растворенный в разных растворителях.
Я растворил равное количество нильского красного (красителя) в разных растворителях. Растворителями (слева направо): метанол, диизопропиловый эфир, гексан, н-пропанол, тетрагидрофуран, толуол, этанол, ацетон.
В зависимости от полярности растворителя краситель растворяется с образованием разноцветных растворов (верхнее изображение), это называется сольватохромизмом. Это способность химического вещества изменять цвет из-за изменения полярности растворителя.
В ультрафиолетовом свете эти растворы излучали разные цвета (нижние изображения), это называется сольватофлуоресценцией. Длина волны излучения и возбуждения смещается в зависимости от полярности растворителя, поэтому она флуоресцирует разным цветом в зависимости от растворителя, в котором он растворяется.
Нильский красный - довольно дорогой краситель, который стоит чуть более 1000 долларов США / грамм, поэтому мне пришлось его синтезировать.

A special organic dye, Nile Red in different solvents.
From left to right I dissolved equal amounts of Nile Red (a dye) in different solvents. The solvents were: methanol, diisopropyl ether, hexane, n-propanol, tetrahydrofuran, toluene, ethanol, acetone.
Depending on the solvents polarity, the dye dissolved to give different colored solutions (upper image), this is called solvatochromism. It is the ability of a chemical substance to change color due to a change in solvent polarity.
Under UV light, these solutions emitted different colors (bottom pics), this is called solvatofluorescence. The emission and excitation wavelength both shift depending on solvent polarity, so it fluoresces with different color depending on the solvent what it’s dissolved in.
Nile Red is a quite expensive dye, which costs a bit over 1000 USD/gram, therefore I had to make it.
https://labphoto.tumblr.com/post/151623 ... -different

Кристаллизация в процессе хирального разделения рацемического оксида фосфина с 2,3-дибензоил-L-винной кислотой.

Рацемат фосфиноксида может быть разделен на его энантиомеры путем совместной кристаллизации с разделяющим агентом, - оптически чистой кислотой, что приводит к двум диастереомерным солям с различной структурой и разными физическими свойствами, например, разной растворимостью. В этом случае один из диастереомеров кристаллизуется при охлаждении из реакционной смеси, давая эти восхитительные кристаллы, которые содержат энантиомерно чистый оксид фосфина, тогда как другой энантиомер остается в растворе.

Crystals from the chiral resolution of a racemic phosphine oxide with 2,3-dibenzoyl-L-tartaric acid.
The racemate phosphine oxide can be separated into its enantiomers by co-crystallization with a resolving agent, an optically pure acid, resulting in two diastereomeric salts with different structures and important physical properties, e.g. solubility. In this case one of the diastereomers crystallized upon cooling from the reaction mixture giving these adorable crystals that contains the enantiomerically pure phosphine oxide, while the other enantiomer is in the solution.
https://labphoto.tumblr.com/post/145413 ... -a-racemic

Получение триметилсилилового эфира из триметилсилилхлорида (триметилхлорсилан, TMSCl - (CH3)3SiCl) и карбоновой кислоты.
В большой капельной воронке находится TMSCl, который медленно добавляется к чистой карбоновой кислоте в колбе.
Реакция идет так:

Плохо то, что каждый моль реагентов дает 1 моль соляной кислоты, что не очень хорошо для легких, поэтому образовавшиеся пары следует барботировать через раствор щелочи, чтобы удалить HCl, реакцию следует проводить под вытяжным шкафом.
Позитивный момент: растворитель не требуется, поэтому реакция довольно дешевая и простая в проведении.
Дополнительная информация: TMSCl должен быть бесцветной жидкостью, но поскольку мы использовали бутылку 30-летней давности, присутствовали продукты разложения, что вызвало коричневую окраску.

Preparation of a trimethylsilyl ester from trimethylsilyl chloride (TMSCl) and a carboxylic acid.
In the large addition funnel there is the TMSCl what is added slowly to the pure carboxylic acid in the flask.
The reaction goes like this:

The bad point, that each mol reactant produces a mole of hydrochloric acid what is not the best for lungs, so the produced fumes should be bubbled through a lye solution to remove the HCl and therefore the reaction should be performed under a fume hood.
Good point: no solvent is needed, so it’s a quite cheap and easy to perform reaction.
Miscellaneous info: the TMSCl should be a colorless liquid, but since we used a 30 year old bottle, some decomposition products were present, what caused this brown coloration.

Оставил на некоторое время компьютерные разъемы в растворе HCl / H2O2 и забыл об этом. Жидкость испарилась и получились кристаллы - я предполагаю, что это - карбонат меди? [хлорид меди (гидрат), возможно с примесью основных хлоридов, но карбонату там взяться негде]

Left computer pins in HCl/H2O2 solution for a while and forgot about it. It evaporated and formed what I guess is copper carbonate on the side?
https://www.reddit.com/r/chemistry/comm ... ion_for_a/

Было указано, что «несколько процентов» 4-фторанилина полимеризовалось, но перегонка даст чистый продукт в кратчайшие сроки.
Хорошо, перегонка дала чистый продукт, но КАК Я ТЕПЕРЬ ОТМОЮ КОЛБУ, которая содержит «несколько процентов» грязи? Выглядит ужасно.

They said that a “few percent” of the 4-fluoro-aniline was polymerized, but a distillation will give a pure product in no time.
Well, the distillation gave a pure product, but HOW WILL I CLEAN OUT THIS FLASK what contains the “few percent” mess? It just simply looks horrible.
https://labphoto.tumblr.com/post/149993 ... ent-of-the

Реакция трифенилфосфина с литием.

При добавлении металлического лития (блестящие кусочки сверху жидкости) к раствору трифенилфосфина в тетрагидрофуране, образуется фениллитий и дифенилфосфид лития (оранжевое вещество на поверхности лития). Реакция произойдет, только если растворитель не содержит воды, но когда она начнется, весь раствор через несколько минут станет кроваво-красным.

The reaction of triphenylphosphine with lithium.

When adding lithium metal (those near shiny lumps floating over there) to a solution of triphenylphopshine in tetrahydrofuran, phenyl lithium and lithium diphenylphosphide will form (that orange colored thing at the surface of the lithium). The reaction will only happen if the solvent does not contain any water, but when it starts, the whole solution will turn blood red in a few minutes.
https://labphoto.tumblr.com/post/905812 ... th-lithium

Продукт ацетилирования. Трудно поверить, но менее 1% побочного продукта придает черную окраску белым кристаллам. Быстрая промывка метанолом - и будут получены белые кристаллы.
Что такое ацетилирование? Получение уксусного эфира спирта, в данном случае - действием уксусного ангидрида.
Как это выглядит? Вот пример - синтез ацетилсалициловой кислоты (аспирин):

Product of an acetylation. Hard to believe, but only less than 1% of byproduct causes the black coloration on the white crystals. Just a quick wash with methanol and white crystals will be obtained.
What is acetylation? Making an acetyl ester of an alcohol, in this case with acetic anhydride.
How does this looks? Here is an example with acetylsalicylic acid (Aspirin):

Метилирование фенольного соединения диметилсульфатом и гидроксидом натрия.
RO- Na+ + (CH3O) 2SO2 → ROCH3 + Na(CH3)SO4
Диметилсульфат представляет собой химическое соединение с формулой (CH3O)2SO2. Как сложный эфир метанола и серной кислоты, его формула часто записывается в виде (CH3)2SO4 или даже Me2SO4, где CH3 или Me обозначает метил. Me2SO4 в основном используется в качестве метилирующего агента в органическом синтезе. Как и все сильные алкилирующие агенты, диметилсульфат чрезвычайно токсичен.
Реакция протекает довольно легко: одна капельная воронка загружается концентрированным раствором щелочи, а другая - диметилсульфатом. Они добавляются в реакционную смесь одновременно, поэтому оба реагента находятся в колбе в низкой концентрации.

Methylation of a phenolic compound with dimethyl sulfate and sodium hydroxide.
RO− Na+ + (CH3O)2SO2 → ROCH3 + Na(CH3)SO4
Dimethyl sulfate is a chemical compound with formula (CH3O)2SO2. As the diester of methanol and sulfuric acid, its formula is often written as (CH3)2SO4 or even Me2SO4, where CH3 or Me is methyl. Me2SO4 is mainly used as a methylating agent in organic synthesis. Like all strong alkylating agents, dimethyl sulfate is extremely toxic.
The reaction goes quite easily, one addition funnel is loaded with a concentrated lye solution and the other one is loaded with dimethyl sulfate. They are added to the reaction mixture simultaneously, so both reactants are at a low concentration in the flask.
https://labphoto.tumblr.com/post/152567 ... h-dimethyl

Полученные люминесцентные соединения меди (I) с лигандами-производными фенантролина, которые содержат заместители (слева направо): диметил-, хлор, водород и метоксильные группы (положение 2,9)

Made luminescent copper(I) compounds using (left to right) dimethyl, chloride, hydrogen, and methoxide substituents (2,9 position) of phenanthroline ligands!
https://www.reddit.com/r/chemistry/comm ... g_left_to/

Кристаллы трихлорида сурьмы, которые остались в колбе после реакции Свартса.
После отгонки продуктов реакции трихлорид/трифторид сурьмы отгоняется/сублимируется из шлама на дне колбы, образуя красивые кристаллы.

Реакция Свартса представляет собой реакцию HalEx (обмен галогенами), которая используется для получения органических фторсодержащих соединений из других галогенпроизводных и трифторида сурьмы. Из-за жестких условий реакции, часто имеет место высокая степень разложения (исходных веществ), но в некоторых случаях метод работает нормально.

Crystals of antimony trichloride left in a flask after a Swarts reaction.
After distilling the reaction products, the antimony-trichloride/trifluoride distilled/sublimed out from the gunk at the bottom of the flask forming beautiful crystals.
Swarts reaction is a HalEx reaction (Halogen exchange) what is used to prepare organic fluorine containing compounds from other halogen containing compounds and antimony trifluoride. Because the harsh reaction conditions, often high percent of decomposition also happens, but in several cases it works fine.
https://labphoto.tumblr.com/post/143281 ... qus_thread

Реакция Свартса — замещение одного или нескольких атомов галогена в полигалогенорганических соединениях на фтор при их взаимодействием с трифторидом сурьмы или безводным фтористым водородом в присутствии пентахлорида сурьмы. Реакцию проводят при нагревании (обычно около 100° C). Реакция обмена галогена в полигалогенорганических соединениях на фтор была открыта бельгийским химиком Ф. Свартсом в 1892 году.

Реакцию Свартса широко используют для получения фторорганических соединений. В лабораторных условиях в качестве фторирующего агента используют трифторид сурьмы, в промышленных условиях — безводный фтористый водород. Примеры реакции Свартса:

Получаемые в промышленных условиях фторорганические продукты — хлорфторуглероды, трихлорфторметан (фреон 11), дифтордихлорметан (фреон 12), трифторхлорметан (фреон 13) — играют [по официальной версии] важную экологическую роль, относясь к веществам, воздействующим на озоновый слой Земли.

Целевой продукт после перекристаллизации.

Even through it looks like that, but it’s not a rotting reaction mixture in the flask. It’s a compound after recrystallization and it formed very-very thin needle like crystals.
https://labphoto.tumblr.com/post/143228 ... -its-not-a

Реакция кросс-сочетания (не реакция Соногаширы), катализируемая медью. Видно слой галогенированного продукта сочетания и слой с разбавленным комплексом хлорида меди и аммиака.

Copper catalyzed Cross-coupling work up (not Sonogashira); something to be said for the contrast between halogenated coupled product and the diluted copper chloride and ammonia complex.
https://www.reddit.com/r/chemistry/comm ... rk_up_not/