Дорогие, уважаемые, химики! Очень нужна Ваша помощь. Знаете ли вы органические вещества с металлическим блеском? И почему они блестят?

Задача на турнир юных химиков.

Как правило, металлическим блеском обладают поверхности металлов и некоторых других неорганических веществ. Какие особенности строения веществ позволяют проявлять им металлический блеск? Предложите органические вещества, кристаллы которых обладают таким свойством.

Тема переезжает в Олимпиадные задачи. Сейчас исправлю первый пост

Некоторые органические красители в твердом виде. По памяти - бромтимоловый синий.

Метиленовый синий
Бриллиантовый зеленый

Органические полупроводники (напр., аналоги фталоцианина меди, с заменой фталевого ангидрида на пиромеллитовый), вероятно, карбин (получаемый окислением ацетиленида меди красной кровяной солью).

Определить бы критерий металличности блеска для начала. Например, тот же жемчуг не покатит, хотя и условно похож

Бензольное кольцо или обобщенно 2D ароматичность.

Но кристаллический бензол ни разу не блестит

Зато соли ароматических аминов, основания Шиффа с ароматическими аминами или альдегидами блестят как рыбья чешуя и кристаллы по форме ее напоминают.
Вероятнее всего имеет место мезомерный эффект.

Ага, вырисовывается критерий - размер сопряженной системы. Всякие фенантрены-антрацены, возможно замещенные, блестят?

Ализарин, во всяком случае сублимированный, точно блестит.

Тимоловый синий имеет в некоторых модификациях бронзово-зеленую окраску и металлический блеск, бромтимоловый синий бесцветный или окрашен примесями в цвет от розового до красного.


Не знаю, слегка блестит, может быть, но металлического блеска я там не видел.
Буровато-оранжевый кристаллический порошок

Интересно, что бронзово-зеленую окраску с металлическим блеском имеет калийная соль эозина в сухом кристаллическом виде, сам эозин просто оранжевый кристаллический порошок.

Давайте попробуем формализовать понятие металлического блеска. Например, представим большой кристалл хромовых квасцов. Он блестит, но явно не металлично. Как можно описать это различие ощущений с точки зрения физики?

Кристаллическое вещество, непрозрачное, на сколе образует ровную поверхность с шероховатостью меньше длины волны света, поглащение света - слабое за исключением возможных редких полос.

Непрозрачность - критерий не очень. Тонкая фольга вполне прозрачна

Фуксин основный

Случайно нашел в своем архиве фотографию, которую безуспешно искал.

Метиловый фиолетовый:

Хингидрон