Содержание

Предисловие к третьему изданию 13

Предисловие ко второму изданию 14

Предисловие к первому изданию 17

Введение 20

Предмет органической химии 21

Краткий исторический обзор органической химии 22

Первые теоретические воззрения 22

Теория химического строения А. М. Бутлерова 25

I. АТОМЫ, МОЛЕКУЛЫ, ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ 28

1.1. Введение 28

1.2. Электронная теория строения атомов 28

1.3. Корпускулярные свойства света и волновые свойства

частиц 31

1.4. Квантовая или волновая механика 34

1.5. Многоэлектронные атомы 41

1.6. Природа химической связи 46

1.7. Типы химической связи 48

1.8. Межмолекулярные взаимодействия 61

1.9. Химические связи элементов второго периода 69

1.9.1. Углерод 69

1.9.2. Другие элементы второго периода 74

1.10. Физические свойства ковалентной связи 75

1.10.1. Длина связи 75

1.10.2. Валентные утлы 76

1.10.3. Энергии разрыва связей 79

1.10.4. Дипольные моменты 79

Задачи и упражнения 82

II. МЕХАНИЗМЫ ВЗАИМНОГО ВЛИЯНИЯ 86

2.1. Межмолекулярные электронные взаимодействия 86

2.2. Внутримолекулярные электронные взаимодействия ...... 87

2.2.1. Индуктивный эффект 87

2.2.2. Сопряженные системы, особенности строения 91

2.2.3. Мезомерный эффект 99

2.2.4. Гиперконъюгация 102

3

2.2.5. Пространственные эффекты 103

Задачи и упражнения 105

III. ИЗОМЕРИЯ 108

3.1. Структурная изомерия 109

3.2. Пространственная изомерия ПО

3.2.1. Геометрическая (цис-, транс-) изомерия 110

3.2.2. Оптическая изомерия 111

3.2.2.1. Термины, используемые при рассмотрении оптической изомерии 113

3.2.2.2. Структуры, способные существовать в виде энантиомеров 116

3.2.2.3. Способы изображения трехмерных объектов .... 120

3.2.2.4. Относительная и абсолютная конфигурация .... 121

3.2.2.5. Соединения с несколькими хиральными центрами. . 125

3.2.3. Конформационная изомерия 130

Задачи и упражнения 133

IV. СТАТИСТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ХИМИИ 137

V. ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ 143

5.1. Термодинамика химических реакций 143

5.2. Кинетика химических реакций 148

5.2.1. Порядок простых реакций 148

5.2.2. Энергия активации : ... 151

5.2.3. Влияние температуры на скорость реакции 152

5.2.4. Влияние растворителя на скорость реакции 154

5.2.5. Катализ в органической химии 156

5.3. Типы элементарных процессов 166

5.4. Классификация химических реакций 168

5.4.1. Классификация по числу реагирующих частиц 169

5.4.2. Классификация по результатам реакции 169

5.4.3. Классификация по природе реагирующих частиц .... 171

5.5. Реагирующие органические частицы 172

5.5.1. Свободные радикалы 172

5.5.2. Электрофилы 173

5.5.3. Нуклеофилы 174

5.5.4. Карбены 175

5.5.5. Катион-радикалы 175

5.5.6. Анион-радикалы 176

5.5.7. Илиды 177

Задачи и упражнения 178

VI. КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ 180

6.1. Теория электролитической диссоциации 180

6.2. Протолитическая теория Бренстеда-Лоури .181

6.2.1. Кислотность и основность разбавленных растворов кислот и оснований 183

6.2.2. Кислотность сильных кислот. Функции