Какой продукт получится при нитровании анилина азотной кислотой в конц. серной кислоте? Напишите уравнения реакций, назовите вещества.
ПОМОГИТЕ ПОЖАЛУЙСТА РЕШИТЬ

Аминогруппа в еще большей степени, чем гидроксигруппа, активирует ароматическое кольцо по отношению к электрофильной атаке. Поэтому нитрование непротонированных форм ароматических аминов протекает очень легко и одновременно облегчаются окислительные процессы. Кислотно-основное равновесие для аминов в нитрующих смесях смещено в сторону протонированной формы. Как показывают критерии состояния субстрата, при концентрации H2SO4 выше 82% в реакции нитрования участвует только анилиний-ион. Несмотря на это, образуется заметное количество пара-нитрозамещенного. При нитровании анилина в 98%-й H2SO4 отношение орта-, мета- и пара-нитроизомеров составляет 1,5:62:38, в 82%-й H2SO4 оно равно 5 : 36 : 59; при нитровании N,N-диметиланилина отношение орто- и пара-изомеров в 98%-й H2SO4 равно 78:22 [262]. В том, что замещение в пара-положение не связано с реакцией свободного основания, убеждает образование при нитровании соли триметилфениламмония +NMe3Ph примерно 11% пара-нитрозамещенного наряду с 89% мета-изомера. Существенный вклад пара-ориентации под влиянием аммониевой группы по сравнению с чисто мета-ориентацией, вызываемой нитрогруппой, обусловливается, по-видимому, различиями в природе -индуктивного (-I) и резонансного (-R) электронных эффектов. Нитрование ариламинов в виде ариламмониевых ионов в концентрированной серной кислоте используют для введения нитрогруппы в мета-положение к аминогруппе некоторых пара-замещенных анилинов. Так, в промышленности получают 4-метил-З-нитроанилин (47а) из п-толуиднна (46а), 4-метокси-З-нитуоанилин (476) из п-анизидина (466).