Форум Химиков - Энтузиастов. Химия и Химики http://chemistry-chemists.com/forum/ |
|
Вопросы по органической химии http://chemistry-chemists.com/forum/viewtopic.php?f=4&t=379 |
Page 20 of 52 |
Author: | Upsidesium [ 06 Jul 2012 01:04 ] |
Post subject: | Re: Вопросы по органической химии |
Trel wrote: Как можно получить линолевую и альфа-линоленовую кислоты? Хочу запаять в ампулы и подарить одному знакомому любителю нетрадиционной медицины, наслышанному о "целебности" "омега 3" и "омега 6" кислот. 1) Гидролиз (омыление) льняного масла с последующим разделением В льняном масле: 15—30% линолевой, 44—61% линоленовой и 13—29% олеиновой кислот в виде триглицеридов. Около 10% как правило приходится на насыщенные ЖК. 2) Полный химический синтез: а) Получение соответствующих кислот с тройными связями с последующим гидрированием на палладиевом катализаторе Линдлара, что приводит к кислотам с цис-конфигурацией Attachment: 3040-8.jpg [ 9.64 KiB | Viewed 8160 times ] б) Реакция Виттига Attachment: 3040-9.jpg [ 6.12 KiB | Viewed 8160 times ] |
Author: | Trel [ 06 Jul 2012 01:23 ] |
Post subject: | Re: Вопросы по органической химии |
Проще через масло, однако ![]() Только как потом разделить смесь кислот - перегнать? |
Author: | Иван Николаевич [ 06 Jul 2012 01:44 ] |
Post subject: | Re: Вопросы по органической химии |
Trel wrote: Проще через масло, однако Но где его взять? Купить его просто. ![]() |
Author: | Upsidesium [ 06 Jul 2012 03:23 ] |
Post subject: | Re: Вопросы по органической химии |
Trel wrote: Проще через масло, однако ![]() Купить в аптеке (нерафинированное пищевое). Trel wrote: Только как потом разделить смесь кислот - перегнать? Неразветвленные кислоты образуют комплексы с мочевиной. Например линолевую так можно отделить. 1 часть смеси кислот с трехкратным избытком мочевины растворяется в 10 частях метанола (на счет этилового спирта не знаю, ИПС точно не подходит). При охлаждении выпадают кристаллы комплекса. Комплекс потом растворяется в воде и кислота отделяется в делительной воронке. Однако существенный недостаток метода - насыщенные ЖК (коих в масле около 10%) образуют более прочные комплексы и будут "уходить" при разделении в первую очередь. Более надежный (точный) и относительно простой способ жидкостная хроматография метиловых эфиров ЖК на силикагеле с нитратом серебра - чем больше двойных связей, тем медленнее элюируется кислота. |
Author: | Trel [ 06 Jul 2012 11:13 ] |
Post subject: | Re: Вопросы по органической химии |
Наверное лучше сначала разогнать - при 180-185 отгонится смесь линолевой и линоленовой кислот, олеиновая гораздо более высококипящая. Потом главный вопрос как отделить линолевую от линоленовой. А при какой температуре кипят насыщенные жирные кислоты? Подойдет ли в качестве растворителя ацетон? И надо ли абсолютировать растворители? |
Author: | Upsidesium [ 06 Jul 2012 14:08 ] |
Post subject: | Re: Вопросы по органической химии |
Trel wrote: Наверное лучше сначала разогнать - при 180-185 отгонится смесь линолевой и линоленовой кислот, олеиновая гораздо более высококипящая. Потом главный вопрос как отделить линолевую от линоленовой. Quote: Для выделения линолевой и линоленовой кислот применяют метод кристаллизации жирных кислот, полученных омылением подсолнечного, льняного, макового, хлопкового, табачного или другого масла из ацетона или петролейного эфира при низкой температуре (—60, —70°) [19, 39, 40]. Предварительно насыщенные кислоты отделяются при —20°, а олеиновая кислота при —50°. Более тщательное разделение производится хроматографическим методом с применением кислот в виде их эфиров. Для выделения арахидоновой кислоты применяют метод кристаллизации натриевых или литиевых солей, а также и хроматографический метод. Чистые линолевая и линоленовая кислоты получаются классическим методом бромирования — дебромирования, который основан на омылении жиров, бромировании ненасыщенных связей жирных кислот, выделении нерастворимой в петролейном эфире тетрабромстеариновой кислоты (из линолевой кислоты) или нерастворимой в этиловом эфире гексабромстеариновой кислоты (из линоленовой кислоты), в то время как тетрабромстеариновая кислота в этиловом эфире растворима. Затем производится дебромирование при помощи цинка в спиртовой среде. Эта реакция протекает количественно. При этом методе выделения в качестзе очень небольшой примеси в основном продукте содержится изомерная линолевая или линоленовая кислота, так как при дебромировании, помимо природных цис-кислот, получаются изомерные транс-кислоты. Для выделения арахидоновои кислотыы применяют метод бромирования — дебромирования, однако продукт получается с примесью пентаеновых кислот вследствие нерастворимости в эфире промежуточных полибромпроизводных более высоконенасыщенных кислот. Trel wrote: А при какой температуре кипят насыщенные жирные кислоты? Подойдет ли в качестве растворителя ацетон? И надо ли абсолютировать растворители? От 200 до 3800С Ацетон подойдет (см. выше). Но для хроматографии лучше брать более липофильный растворитель. |
Author: | Trel [ 06 Jul 2012 14:54 ] |
Post subject: | Re: Вопросы по органической химии |
Спасибо, но метод бромирования-дебромирования слишком сложен. Подойдет ли ацетон для разделения кислот кристаллизацией комплекса с мочевиной? |
Author: | SKLYANKA [ 06 Jul 2012 14:56 ] |
Post subject: | Re: Вопросы по органической химии |
Trel wrote: Спасибо, но метод бромирования-дебромирования слишком сложен. Подойдет ли ацетон для разделения кислот кристаллизацией комплекса с мочевиной? вам же сказали что для хроматографии лучше брать липофильный растворитель |
Author: | SKLYANKA [ 06 Jul 2012 15:06 ] |
Post subject: | Re: Вопросы по органической химии |
Trel wrote: Спасибо, но метод бромирования-дебромирования слишком сложен. Подойдет ли ацетон для разделения кислот кристаллизацией комплекса с мочевиной? Для экстракции липофильных биологически активных веществ обычно используют органические растворители: хлороформ, гексан, диэтиловый эфир и т.д |
Author: | Upsidesium [ 06 Jul 2012 15:18 ] |
Post subject: | Re: Вопросы по органической химии |
Это не хроматография, а клатратное разделение. С ацетоном нужно пробовать. Точно скaзать не могу. Только точность разделения плюс минус километр. |
Author: | Upsidesium [ 08 Jul 2012 01:34 ] |
Post subject: | Re: Вопросы по органической химии |
Еще показатель преломления померить бы ![]() |
Author: | Trel [ 08 Jul 2012 01:55 ] |
Post subject: | Re: Вопросы по органической химии |
Нечем ![]() |
Author: | Trel [ 08 Jul 2012 03:15 ] |
Post subject: | Re: Вопросы по органической химии |
Реагирует ли, и при каких условиях магний с дихлорэтаном с образованием C2H4Cl-MgCl, или реакция сразу идет дальше с образованим хлористого ммгния и этилена? |
Author: | Upsidesium [ 08 Jul 2012 03:45 ] |
Post subject: | Re: Вопросы по органической химии |
При температуре, ЕМНИП, сухого льда и ниже. А при н.у. реакция вообще не идет (обратная аррениусовская зависимость). |
Author: | Trel [ 08 Jul 2012 14:01 ] |
Post subject: | Re: Вопросы по органической химии |
Тоесть образование реактивов Гриньяра при комнатной (или более высокой) температуре возможно только для моногалогенидов? |
Author: | Upsidesium [ 08 Jul 2012 14:29 ] |
Post subject: | Re: Вопросы по органической химии |
В принципe да. |
Author: | Volodymyr [ 08 Jul 2012 14:34 ] |
Post subject: | Re: Вопросы по органической химии |
Если атомы галогенов хорошо изолированы (друг от друга), в принципе могут давать и дигалогениды, но не знаю, имеют ли такие реакции синтетическую ценность. |
Author: | Trel [ 08 Jul 2012 16:33 ] |
Post subject: | Re: Вопросы по органической химии |
Что получится при реакции хлороводорода с сорбитом или глюкозой? |
Author: | Pitman [ 08 Jul 2012 20:39 ] |
Post subject: | Re: Вопросы по органической химии |
Аналоги иприту у вас наверное не получатся. |
Page 20 of 52 | All times are UTC [ DST ] |
Powered by phpBB © 2000, 2002, 2005, 2007 phpBB Group http://www.phpbb.com/ |