Форум Химиков - Энтузиастов. Химия и Химики
http://chemistry-chemists.com/forum/

бензоат натрия
http://chemistry-chemists.com/forum/viewtopic.php?f=4&t=1077		 Page 1 of 2
Author:  Nil admirari [ 20 Feb 2011 17:30 ]
Post subject:  бензоат натрия
Помогите пожалуйста. В каком органическом растворителе хорошо растворим бензоат натрия. В этаноле плохо. Благодарю за ответ!
Author:  Volodymyr [ 20 Feb 2011 18:03 ]
Post subject:  Re: бензоат натрия
Nil admirari wrote:
Помогите пожалуйста. В каком органическом растворителе хорошо растворим бензоат натрия. В этаноле плохо. Благодарю за ответ!

Согласно химическому энциклопедическому словарю растворимость бензоата натрия в спирте 3%. Почти наверняка бензоат натрия лучше растворим в метаноле, возможно - в глицерине, но конкретных данных я не встречал.
Author:  s324 [ 20 Feb 2011 18:12 ]
Post subject:  Re: бензоат натрия
DMSO
Author:  Nil admirari [ 20 Feb 2011 19:33 ]
Post subject:  Re: бензоат натрия
А растворим ли в толуоле или в бензине?
Author:  Volodymyr [ 20 Feb 2011 20:53 ]
Post subject:  Re: бензоат натрия
Исключено - полярное, как правило, не растворяется в неполярном.
Author:  Nil admirari [ 20 Feb 2011 21:59 ]
Post subject:  Re: бензоат натрия
Так гидрофобная часть (-Ar) больше, чем гидрофильная (-СООNa). Напимер в ацетоне это отношение частей почти такое же, однако он растворяет как спирт (полярный), так и жиры, воска неполярные.
Author:  Volodymyr [ 20 Feb 2011 22:02 ]
Post subject:  Re: бензоат натрия
В бензоате связь O-Na ионная, а углеводородный радикал не такой уж и большой. Связь С=О в ацетоне полярная, но до ионной ей очень далеко.
Author:  Pitman [ 06 Apr 2011 18:49 ]
Post subject:  Re: бензоат натрия
Подскажите как будет ориентирован хлор в салициловой кислоте при хлорировании раствором гипохлорита натрия в гидроксиде натрия и воздействием на смесь УФ облучения?
Author:  Nil admirari [ 06 Apr 2011 19:18 ]
Post subject:  Re: бензоат натрия
Если СООН группа это 1 положение, ОН группа это 2 положение, то в положениях 3 и 5 будет повышенная электронная плотность.

Однако если вы сами собрались проводить синтез, то несоветую. Хлорароматика + щелочная среда + УФ = диоксины !!! Примесь их будет в любом случае. А надо их для того чтобы травонуться ой как мало...
Author:  Volodymyr [ 06 Apr 2011 19:27 ]
Post subject:  Re: бензоат натрия
Pitman wrote:
Подскажите как будет ориентирован хлор в салициловой кислоте при хлорировании раствором гипохлорита натрия в гидроксиде натрия и воздействием на смесь УФ облучения?

Во-первых, там будут хлорфенолы и диоксины
Во-вторых при радикальных процессах правила ориентации не действуют
В-третьих, УФ+гипохлорит порвет органику как Тузик тряпку.
Author:  Pitman [ 07 Apr 2011 09:38 ]
Post subject:  Re: бензоат натрия
Про диоксины мне известно, но раствор не нагревался и выход диоксинов должен быть ничтожный. В общем вот само начало процесса:
Attachment:
c13e746aaf75[1].jpg
c13e746aaf75[1].jpg [ 16.8 KiB | Viewed 26072 times ]

Что в итоге получилось:
Attachment:
38ba6ccffac5[1].jpg
38ba6ccffac5[1].jpg [ 32.56 KiB | Viewed 26072 times ]

По свойствам близко к 3,5-дихлорсалициловой кислоте, по найденным данным в сети это иритант
(осадок действительно обладает лакриматорным действием), токсичное и мутагенное в-во, сублимируется при Тпл=221-224.
Владимир я так и переживал а не порвет ли эта реакция мне бензойную цепь и бензольное кольцо. Видимо частично так и произошло так как над осадочная жидкость приобрела темно коричневый окрас, предположительно из за смолистых веществ. Далее вопрос такой, как хлор мне заменить гидроксогруппой и получить 2,3,5-тригидроксибензойную кислоту (оксигидрохиноновая к-та)?
Author:  Volodymyr [ 07 Apr 2011 09:55 ]
Post subject:  Re: бензоат натрия
Кольцо действительно частично рвалось, а образующиеся радикалы сшивали все подряд (отсюда и смола).
В принципе, гидролиз водным раствором щелочи при нагревании. Хлорбензол гидролизует очень плохо, но карбоксильная группа должна облегчить процесс.
Только в 2,3,5-тригидроксибензойной кислоте три ОН-группы, а у вас два хлора.
Это если взять за аксиому, что это именно 3,5-дихлорсалициловая кислота. Продукт почти наверняка представляет собой сложную смесь, причем компоненты будут отличаться как количеством заместителей (моно-, ди-, ...), так и их положением.
Author:  Pitman [ 07 Apr 2011 10:26 ]
Post subject:  Re: бензоат натрия
Vladimir wrote:
Только в 2,3,5-тригидроксибензойной кислоте три ОН-группы, а у вас два хлора.
Это если взять за аксиому, что это именно 3,5-дихлорсалициловая кислота. Продукт почти наверняка представляет собой сложную смесь, причем компоненты будут отличаться как количеством заместителей (моно-, ди-, ...), так и их положением.

У меня два хлора одна гидроксильная и карбоксильная цепь. По свойствам 3,5-дихлорсалициловой кислоты у меня и образовались игольчатые кристаллы. Порошок сухой и рассыпчат. Если бы была смесь веществ, предполагаю что получился слипшийся комок из за разных агрегатных состояний веществ.
Author:  Volodymyr [ 07 Apr 2011 12:24 ]
Post subject:  Re: бензоат натрия
Насчет количество групп вы правы (писал о салициловой кислоте, а думал о бензойной), насчет смеси - не совсем: изомеры далеко не всегда отличаются по внешнему виду или агрегатному состоянию.
Author:  Stolz [ 07 Apr 2011 15:01 ]
Post subject:  Re: бензоат натрия
2,3,5-тригидроксибензойную кислоту можно получить окислением щелочного раствора салициловой персульфатом калия. Как раз недавно видел реакцию, где то в буржуйской книге. Если найду уточню моменты
Author:  Volodymyr [ 07 Apr 2011 23:32 ]
Post subject:  Re: бензоат натрия
Кстати, о птичках: только сейчас рассмотрел первое фото (раньше у меня не грузились картинки с радикал.ру). Стекло плохо пропускает УФ: нужно или кварцевое стекло, или открытый реактор. Судя по всему УФ лучи в смесь почти не проникали.
Author:  Pitman [ 08 Apr 2011 03:13 ]
Post subject:  Re: бензоат натрия
Stolz wrote:
2,3,5-тригидроксибензойную кислоту можно получить окислением щелочного раствора салициловой персульфатом калия. Как раз недавно видел реакцию, где то в буржуйской книге. Если найду уточню моменты

Было бы не плохо узнать про другие методики.
Насчет колбы вы правы хоть она и симаксовая но явно не из кварца.
Author:  Фтор [ 16 May 2014 08:47 ]
Post subject:  Re: бензоат натрия
Подскажите,пожалуйста,если по реакции Монохлоруксусной кислоты и аммиака можно получить Аминоуксусную кислоту,то возможна ли подобная реакция для Дихлорсалициловой кислоты?
Author:  alexandrio [ 09 Jan 2018 12:52 ]
Post subject:  Re: бензоат натрия
Наверно, следует писать сюда.

Решился таки синтезировать бензоат натрия (E-211) для свистков.
Для этого использовал след. реагенты:

•бензойную кислоту, она же - E-210,
•aqua distillatica,
•раствор NaOH 46 %.

1) Взвесил в колбе 61.02 г E-210.
Attachment:
SDC10001.JPG
SDC10001.JPG [ 1.68 MiB | Viewed 21952 times ]


2) Добавил 71.0 г воды.
Attachment:
SDC10008.JPG
SDC10008.JPG [ 1.67 MiB | Viewed 21952 times ]

Справа на фото - набранная в стаканчик щёлочь.

3) Аккуратно добавил 43.66 г р-ра NaOH.
Attachment:
SDC10011.JPG
SDC10011.JPG [ 1.74 MiB | Viewed 21952 times ]

При этом в р-ре появились довольно большие комочки,

4) которые при нагревании до 100 °C и непродолжительной выдержке растворились полностью.
Attachment:
SDC10018.JPG
SDC10018.JPG [ 1.67 MiB | Viewed 21952 times ]


5) Проверил pH фенолфталеиновым индикатором - не порозовел.

6) Добавил примерно 1 мл щёлочи (получилось, +1.38 г). При этом щёлочь свернулась, как яйцо, которая, однако, вновь растворилась через 20 мин при 100 °C.

7) Проверил pH фенолфталеиновым индикатором - порозовел.

8) Далее перелил в баночку (получился р-р, насыщенный при 95 °C), выдержал непродолжительное время в кипящей водяной бане для р-рения волокнистых кристаллов E-211.
На фото - остывшая баночка.
Attachment:
SDC10020.JPG
SDC10020.JPG [ 1.67 MiB | Viewed 21952 times ]


9) Высушил 41 % пасту E-211 тепловентилятором в 2 захода до массы, которая почти совпала с теорией. На каждую сушку ушло в среднем по 7 часов.
Attachment:
сушка e-211.PNG
сушка e-211.PNG [ 2.61 KiB | Viewed 21952 times ]


10) Полученные белые комочки измельчил в ступке, и немного подсушил сабж. Вот, что получилось:
Attachment:
SDC10005.JPG
SDC10005.JPG [ 1.32 MiB | Viewed 21952 times ]

Здесь - 71.1 г сабжа.
Author:  Upsidesium [ 09 Jan 2018 17:41 ]
Post subject:  Re: бензоат натрия
Фтор wrote:
Подскажите,пожалуйста,если по реакции Монохлоруксусной кислоты и аммиака можно получить Аминоуксусную кислоту,то возможна ли подобная реакция для Дихлорсалициловой кислоты?

Реакция возможна, но не селективна. -ОН группа слетит раньше чем -Сl (в случае водного аммиака - 100 атм и 250 С + соль меди). В итоге получится амид 2,3,5-триаминобензойной кислоты. Который к тому же может пореагировать сам с собой.
=
alexandrio wrote:
Решился таки синтезировать бензоат натрия (E-211) для свистков.

Поздравляю с успешным синтезом.
Page 1 of 2 All times are UTC [ DST ]
Powered by phpBB © 2000, 2002, 2005, 2007 phpBB Group
http://www.phpbb.com/