Здравствуйте!
Старый аллиловый спирт, хранился в железной бочке, год выпуска не известен, чем покрыта бочка изнутри и была ли покрыта не известно. Проблема в том, что он желтого цвета, темп.кип. - первый перегон 106-120ц (после суток над NaOH), второй 103-105(сутки над K2CO3), третий так и остаётся 103-105(K2CO3). Как я понимаю с водой должна быть наоборот ниже 98ц, а не выше 100ц?! Единственное после первой перегонки давление пара стало выше, и дистиллят практически прозрачный, а после третьей совсем прозрачный. С водой не смешивается, падает на дно, простоял над NaOH сутки, щелочь не поплыла, рефлюкс над щелочью ни чего не дал. Не лакриматор, запах скорее немного острый но не неприятный. Пробовал с конц. серной кислотой, осмолилось но потом легко отмылось водой до прозрачности. Горит плохо, коптящим черным, пламенем желтого цвета.
Попытка сделать аллил хлорид ничего не дала. Объяснюсь почему делал попытку сделать хлористый аллил. Один из вариантов определения вторичных и третичных спиртов пробой Лукаса взято из вики>
Проба Лукаса: при реакции вторичного или третичного спирта при комнатной температуре (первичные спирты в реакцию, как правило, не вступают) с реактивом Лукаса (смесь концентрированной соляной кислоты и хлорида цинка) происходит образование галогенопроизводного, которое распознаётся по образованию характерного масла, образующего отдельную от исходного спирта фазу. При этом зафиксировав время реакции, можно различить вторичные (эффект наблюдается по истечение 5-ти минут) и третичные спирты (реакция протекает практически мгновенно или в течение не более 3-х минут)

По нему ещё нашел>
Stability Allyl alcohol is a stable material that will not readily decompose under normal conditions. Allyl
alcohol is not a polymerization hazard.
Incompatibilities Allyl alcohol reacts vigorously when mixed with oxidants. It reacts explosively when
mixed with strong acids such as sulfuric acid and oxidants such as nitric acid, permanganate and
dichromate. - То есть как не крути должен был среагировать с H2SO4, не так флегматично, смешивалось 0,5мл кислоты с 5мл спирта.
Allyl alcohol reacts with elemental sodium, potassium, aluminum and their alloys. It reacts with
anhydrous such as triethylaluminum. When heated with caustic soda, allyl alcohol reacts
exothermically. Судя по этому досушивать можно только поташом.

Мог ли он от старости полмеризоваться? Как возможно вернуть его к жизни?
Спасибо!

При таком хранении аллиловый спирт спирт вполне мог и окислиться и полимеризоваться.
Если так, то боюсь, что это "с концами".

Наверное если бы он окислился, то,я думаю, не горел бы.

Одно другому не мешает.

Вы хотите сказать, что окисление было бы неполное?

Полное окисление это H2O и CO2.

Purification of Laboratory Chemicals (Sixth Edition)


Вообще аллиловые мономеры полимеризуются медленно при намеренной попытке их заполимеризовать, засчет низкой активности аллильного радикала, и приводят к низкомолекулярным продуктам (происходит так называемый деградационный перенос цепи).