Форум Химиков - Энтузиастов. Химия и Химики :: View topic

Естественно,фенол нитруется значительно легче чем толуол...но присутствие концентрированной H2SO4 необходимо и в этом случае - первой стадией синтеза 2,4,6-тринитрофенола является сульфирование фенола 96%-ной H2SO4(!!) при 100 С в течении 1-1,5 часа (!!!)..
При действии же только HNO3 (без серной) Вы получите лишь смесь о- и п-нитрофенолов,причем большая часть фенола банально окислится..

А теперь,представьте что у Вас есть раствор,в котором,допустим 0,5-1% фенола,остальное - вода..в таком разбавленном растворе ожидать образование тринитропродукта (пикриновой кислоты) вообще абсурдно,тем более использовать ее как качественную на фенол.

Нитрование фенола
При нитровании фенола образуется тринитрофенол - пикриновая кислота:

К 3 мл концентрированной азотной кислоты в пробирке приливают 1 мл (не больше) воды и в разбавленную, таким образом кислоту вносят по каплям 0,5 мл расплавленного фенола. Полученную смесь взбалтывают и нагревают до кипения. При последующем охлаждении образуются красивые желтые кристаллы пикриновой кислоты.

Author:	Eugene1974 [ 04 Dec 2011 23:16 ]
Post subject:	Качественная реакция на фенол
Насчет пикриновой кислоты перепутал: там трибромфенол, хотя для качественной реакции обычно используют образование пикриновой кислоты. Ошибаетесь,Владимир..образование пикриновой кислоты не является ( и не может являтся) качественной реакцией на фенол,т.к. образование пикриновой кислоты происходит в довольно жестких условиях (концентрированные H2SO4 & HNO3 ).. Качественной реакцией на фенол является взаимодействие с раствором хлорида железа (III) (фиолетовое окрашивание) и образование белого осадка 2,4,6-трибромфенола при действии бромной воды.

Author:	Eugene1974 [ 05 Dec 2011 13:11 ]
Post subject:	Re: Книги по химии
Реакция с хлоридом железа является общей для фенолов, т.е. неспецифичной. Да,конечно,она является абсолютно специфичной именно для фенола...но,например резорцин дает фиолетовое окрашивание с водным FeCl3,переходящее в почти черное...с фенолом же окраска максимум будет темно-фиолетовая.. Конечно,это зависит еще и от концентрации фенолов в исследуемой смеси...в общем,неоднозначно,конечно... Насчет тринитрофенола - фенол нитруется значительно легче... Естественно,фенол нитруется значительно легче чем толуол...но присутствие концентрированной H2SO4 необходимо и в этом случае - первой стадией синтеза 2,4,6-тринитрофенола является сульфирование фенола 96%-ной H2SO4(!!) при 100 С в течении 1-1,5 часа (!!!).. При действии же только HNO3 (без серной) Вы получите лишь смесь о- и п-нитрофенолов,причем большая часть фенола банально окислится.. А теперь,представьте что у Вас есть раствор,в котором,допустим 0,5-1% фенола,остальное - вода..в таком разбавленном растворе ожидать образование тринитропродукта (пикриновой кислоты) вообще абсурдно,тем более использовать ее как качественную на фенол.

Author:	Volodymyr [ 05 Dec 2011 14:01 ]
Post subject:	Re: Книги по химии
Eugene1974 wrote: Естественно,фенол нитруется значительно легче чем толуол...но присутствие концентрированной H2SO4 необходимо и в этом случае - первой стадией синтеза 2,4,6-тринитрофенола является сульфирование фенола 96%-ной H2SO4(!!) при 100 С в течении 1-1,5 часа (!!!).. При действии же только HNO3 (без серной) Вы получите лишь смесь о- и п-нитрофенолов,причем большая часть фенола банально окислится.. А теперь,представьте что у Вас есть раствор,в котором,допустим 0,5-1% фенола,остальное - вода..в таком разбавленном растворе ожидать образование тринитропродукта (пикриновой кислоты) вообще абсурдно,тем более использовать ее как качественную на фенол. 1. Качественная реакция не обязательно должна быть высокочувствительной. Иногда требование специфичности важнее. 2. Вы путаете методику препаративного получения пикриновой кислоты и реакцию ее образования. При синтезе используют сульфирование, потом проводят нитрование. Если первую стадию опустить, пойдет осмоление, и как результат снижение выхода пикриновой кислоты. Для пробирочной же реакции это не имеет большого значения. Если в уже приведенной методике Quote: Нитрование фенола При нитровании фенола образуется тринитрофенол - пикриновая кислота: К 3 мл концентрированной азотной кислоты в пробирке приливают 1 мл (не больше) воды и в разбавленную, таким образом кислоту вносят по каплям 0,5 мл расплавленного фенола. Полученную смесь взбалтывают и нагревают до кипения. При последующем охлаждении образуются красивые желтые кристаллы пикриновой кислоты. вместо воды добавить воду с содержанием "0,5-1% фенола", окраска пикриновой кислоты вполне будет заметна.

Author:	Eugene1974 [ 05 Dec 2011 14:51 ]
Post subject:	Re: Качественная реакция на фенол
Вы путаете методику препаративного получения пикриновой кислоты и реакцию ее образования. Нет,я не путаю...В приведенной Вами методике (кстати,ее источник?) используется чистый фенол в количестве 0,5 мл (где то 0,6 г).С таким количеством препарата его можно идентифицировать гораздо более простыми и надежными методами (рефрактометрией,по т.пл.,криоскопией и т.д.).Далее,в этой методики используется большой избыток конц.HNO3 (против стехиометрии),а точнее 3-х кратный (!!!),если я не ошибаюсь..конечно,в таких условиях,образование пикриновой кислоты идти будет..с учетом добавленного 1 мл воды фактически в этой методике подвергается нитрованию 33 %-ный раствор фенола.. вместо воды добавить воду с содержанием "0,5-1% фенола", окраска пикриновой кислоты вполне будет заметна. желтый цвет с азотной кислотой кислотой дают очень многие органические соединения..так что о специфичности говорить не приходится..

Author:	Volodymyr [ 05 Dec 2011 15:21 ]
Post subject:	Re: Качественная реакция на фенол
Источник Л.А.ЦВЕТКОВ Эксперимент по органической химии в средней школе. Пособие для учителей. viewtopic.php?p=1491#p1491 Насчет специфичности: пикриновую кислоту легко отличить от желтых продуктов осмоления органики. Белый трибромфенол тоже не очень отличается от других бромпроизводных, которые могут образовывать с бромной водой другие фенолы и не только фенолы. Насчет реальных способов идентификации, сейчас в основном используют физико-химические методы.

Форум Химиков - Энтузиастов. Химия и Химики http://chemistry-chemists.com/forum/

Качественная реакция на фенол http://chemistry-chemists.com/forum/viewtopic.php?f=4&t=2006	Page 1 of 1

Author:	Eugene1974 [ 05 Dec 2011 15:23 ]
Post subject:	Re: Качественная реакция на фенол
а вообще фенол в водах определяют в большинстве своем фотоколориметрически,например по методу ПНД Ф 14.1:2.105-97...вот только диапазон не помню точно...что то на уровне тысячных долей мг/л..

Author:	Eugene1974 [ 05 Dec 2011 15:30 ]
Post subject:	Re: Качественная реакция на фенол
Белый трибромфенол тоже не очень отличается от других бромпроизводных, которые могут образовывать с бромной водой другие фенолы и не только фенолы. Да,полностью согласен...такую же реакцию дает анилин,осадок 2,4,6-триброманилина..понятно,что фенол с анилином спутать сложно,если они в ощутимых количествах есть ))) но если они оба присутствуют в смеси (в воде) в соизмеримых количествах - то дело труба...вообще,конечно,качественный анализ органики не инструментальными методами - дело не благодарное...

Author:	ДДТ [ 05 Dec 2011 23:32 ]
Post subject:	Re: Качественная реакция на фенол
Eugene1974 wrote: такую же реакцию дает анилин,осадок 2,4,6-триброманилина. А разве не будет обрзовываться раствор C₆H₃Br₃NH₃⁺Br^-?

Author:	Upsidesium [ 06 Dec 2011 00:39 ]
Post subject:	Re: Качественная реакция на фенол
ДДТ wrote: Eugene1974 wrote: такую же реакцию дает анилин,осадок 2,4,6-триброманилина. А разве не будет обрзовываться раствор C₆H₃Br₃NH₃⁺Br^-? Осадок обазуется, но основная масса будет в растворе в виде гидробромида. Для выделения потребуется нейтрализация щелочью. Но это уже препаративные тонкости .

Author:	Eugene1974 [ 06 Dec 2011 01:58 ]
Post subject:	Re: Качественная реакция на фенол
А разве не будет обрзовываться раствор C6H3Br3NH3+Br-? Образование гидробромида,ИМХО, должно быть затруднено,вследствии пониженной основности 2,4,6-триброманилина - влияние трех атомов брома в орто- и пара-положениях (отрицательный индуктивный эффект)

Author:	Сергей*** [ 03 Apr 2018 18:53 ]
Post subject:	Re: Качественная реакция на фенол
Фенол можно определить по температуре плавления (tплав.=40.9*С).

Author:	stas [ 03 Apr 2018 20:34 ]
Post subject:	Re: Качественная реакция на фенол
Если так, то за "фенол" можно принять и п-толуидин, и говяжий жир, и 2-метоксиазобензол... Пролистай я весь справочник, наверняка ещё десяток-второй "фенолов" обнаружил бы.

Page 1 of 1	All times are UTC [ DST ]
Powered by phpBB © 2000, 2002, 2005, 2007 phpBB Group http://www.phpbb.com/