Какие вот ещё можно применять агенты галегенирования для превращения спиртов в соответствующие хгалогенпроизводные, кроме тионилгалогенидов, тригалогенфосфоров, пентагалогенфосфоров? Очень хотелось бы, чтобы в результате реакций образовывались газообразные продукты(типа диоксида серы), для более простой очистки получающейся органики. Спасибо!

Там, где это возможно - галогеноводороды.
__________________
Для иодирования (не спиртов - ароматики) вместо хлорида иода иногда можно применять смесь: соляная кислота - пергидроль - иод. Знакомый моего знакомого так варил один из компонентов мази на фармпредприятии (причем этого вещества шло буквально граммы на тонну мази).

Галогеноводороды у меня не прокатят.( Остаются пока тионилгалогениды. А можно использовать просто галогениды серы или сульфурилгалогениды(один раз сульфурилхлорид получил - ну и удушливо же пахнет, чуть не задохнулся на пару с учительницей(делал ещё в школе))?

Кстати, а в каких случаях можно с успехом применять интергалогениды(типа хлорида иода, хлорида брома)? Кроме галогенирования ароматики.

Насколько я помню, интергалогениды идут в основном для иодирования, в остальных случаях с ними лучше не связываться (сильные окислители).
_____________________________________
Насчет бромирования - нередко применяют бром и красный фосфор (вместо бромида фосфора).

Хлориды серы применять можно, но это удовольствие ниже среднего (а если подвернется этилен, вообще получится иприт).

Применяя бром и красный фосфор я скорей окислю ту органику, что отбромировать хочу бромом. Этилена в ней нет и не предвидится. Про иприт знаю - один раз с коллегой сделали. Потом дегазировали водным р-ром аммиака. И почему бромирование бромидом серы - удовольствие ниже среднего?

Я писал про хлориды серы.
С бромидом серы немного работал, но по части неорганики. У меня впечатление, что у него будет слабая активность - он даже водой гидролизуется не сходу. Кроме того, он практически так же удушлив, как и хлорид.

Ну а хлориды серы чем плохи в этом плане? Кроме удушливого запаха. Галогениды фосфора тоже не фиалками пахнут. Кстати, а есть у кого простые способы препаративного получения тионилхлорида в лабе? У Брауэра не нашёл.

Для небольших загрузок удобна Appel reaction (см. Википедию): тетрахлорид или тетрабромид углерода, трифенилфосфин. Условия достаточно мягкие, но в кач. побочного продукта - трифенилфосфиноксид.

Насчет хлорида серы нашел:

Почему его не применяют органики, надеюсь распростись на выходных у знакомого.

1) При получении хлорангидридов промежуточный продукт не всегда распадается с образованием хлорангидрида (нужны катализаторы например треххлористое железо или кристаллический йод), т.е. промежуточное соединение более устойчивое, чем если бы мы использовали тионилхлорид и как следствие наличие побочных реакций снижающих выход целевого продукта.
2) При получении ангидридов карбоновых кислот для затравки нужен именно целевой продукт т.е. тот самый ангидрид который нам нужно получить (если его нет то получается порочный круг). Чтобы этого избежать применяют соли кислот. Но в процессе реакции образуется слишком много агрессивной пены с выделением удушливого сернистого газа (ой как не повезет если вентилятор в тяге автоматически отключится чтобы двигатель остыл ).
Для получения дисульфидов иногда применяется (если нет возможности применить сульфид натрия с серой) в частности синтез тиоктовой кислоты (липоевая кислота).

Проконсультировался у коллеги. Он сказал, что органики практически не применяют хлорид и бромид серы в качестве галогенирующих агентов, поскольку они имеют низкую активность, а кроме того, данные вещества могут проявлять восстановительные свойства, что не всегда допустимо. Данные вещества идут в основном для введения -S-.