На главную страницу сайта Опыты по химии Химический Юмор. Научный Юмор Опыты по физике    



Форум Химиков - Энтузиастов. Химия и Химики

Эксперименты по Химии - Практическая Химия - Книги по Химии - Физика – Астрономия – Биология – Научный Юмор
Прежде чем отправить свое сообщение - ознакомьтесь с ПРАВИЛАМИ ФОРУМА.
Прежде чем создать новую тему - воспользуйтесь ПОИСКОМ, возможно, аналогичная тема уже есть

Часовой пояс: UTC




Начать новую тему Ответить на тему  [ Сообщений: 22 ]  На страницу 1, 2  След.
Автор Сообщение
 Заголовок сообщения: Ацетанилид. п-Нитроацетанилид
СообщениеДобавлено: 05 фев 2015 19:53 
Не в сети
Участник
Участник

Зарегистрирован: 28 дек 2009 14:46
Сообщения: 127
Откуда: Макеевка
Синтез ацетанилида
Сегодня я ликую, т.к. получил ацетанилид из сульфата анилина.

Ввиду того, что анилин - это очень ядовитая и нестойкая на воздухе жидкость нужно было найти метод, который бы позволял получить ацетанилид без аналина.

Анилин окисленный воздухом (свежый))
Изображение
А такой анилин - это обыденная картина в лабораториях, уже от анилина рожки да ножки
Изображение

Синтез будем вести из соединений анилина, сернокислого или солянокислого
Изображение
В интернете я нашел синтез ацетанилида вот он:
Изображение
"рецепт с форума"

Так синтез ацетанилида по описанному выше методу всё таки ведут из анилина, однако растворяют его в соляной кислоте. По количествам исходных веществ в ходе реакции образуется гидрохлорид анилина, и его уже ацилируют. И я подумал, а что если сразу взять гидрохлорид анилина, его у меня не оказалось и я взял сульфат.
Составил стехиометрическое уравнения и вышел на массу сульфата анилина равную 14,2г. Количество ацетата натрия я не менял.
Но всё таки меня терзали сомнения, а вдруг синтез не получится. Поэтому я принял решение провести экспериментальный синтез и всё взял в двое меньше.
Так я приготовил раствор 7,1г сульфата анилина в 100мл горячей воды. Влил 50мл раствора ацетата натрия тригидрата (7,5г), смесь при перемешивании на магнитной мешалке нагрел до 50 градусов, ну ествественно по Цельсию. И влил 5,5мл уксусного ангидрида. В режиме перемешивания я оставил смесь на 10 минут. Уже сразу начала образовываться мутность, затем хлопья. После 10 минут образовалась шапка похожая на пену. Реакционную колбу сильно охладим - образуются кристаллики ацетанилида но мелкие грязно-белого цвета. Всё фильтруем. Грязно желто-белый порошок при нагревании растворяем в воде. Частично происходит гидролиз, у меня на дне колбы скатывались коричневые капельки жидкости. Из-за чего я просто слил раствор ацетанилида в другую колбу. Оставил медленно охлаждаться. Получаются красивые кристаллы в виде белых прозрачных лепесточков ацетанилада, изумительный вид. Синтез очень быстрый и легкий, как в 8 классе.
Из-за того, что уксусный ангидрид используется наркоманами - вещество малодоступное. Может у кого-то есть мысли, как обойти уксусный ангидрид?

Полученный ацетанилид после перекристаллизации из воды. При его нитровании получается п-нитроацетанилид для забавных опытов. Завтра определю температуру плавления и скажу ацетанилид ли это или нет.
Изображение


Вернуться к началу
 Профиль Отправить email  
 
 Заголовок сообщения: Re: Ацетанилид. п-Нитроацетанилид
СообщениеДобавлено: 05 фев 2015 22:12 
Не в сети
Гуру
Гуру
Аватара пользователя

Зарегистрирован: 15 окт 2011 21:39
Сообщения: 5192
Евгений писал(а):
Из-за того, что уксусный ангидрид используется наркоманами - вещество малодоступное. Может у кого-то есть мысли, как обойти уксусный ангидрид?

отсюда
Цитата:
Может быть получен сплавлением гидрохлорида анилина и безводного ацетата натрия в течение 3 часов при 170 С


Вернуться к началу
 Профиль  
 
 Заголовок сообщения: Re: Ацетанилид. п-Нитроацетанилид
СообщениеДобавлено: 05 фев 2015 22:50 
Не в сети
Участник
Участник

Зарегистрирован: 28 дек 2009 14:46
Сообщения: 127
Откуда: Макеевка
А я вот подумываю на перегонке с ледяной в присутствии ацетата натрия и соли анилина.


Вернуться к началу
 Профиль Отправить email  
 
 Заголовок сообщения: Re: Ацетанилид. п-Нитроацетанилид
СообщениеДобавлено: 06 фев 2015 18:37 
Не в сети
Участник
Участник
Аватара пользователя

Зарегистрирован: 07 янв 2012 09:14
Сообщения: 373
А разве нельзя просто пронитровать парацетамол смесью серной а азотной кислоты? :)


Вернуться к началу
 Профиль Отправить email  
 
 Заголовок сообщения: Re: Ацетанилид. п-Нитроацетанилид
СообщениеДобавлено: 06 фев 2015 23:31 
Не в сети
Модератор
Модератор
Аватара пользователя

Зарегистрирован: 17 ноя 2009 03:45
Сообщения: 11626
Откуда: г. Волгоград
Slavi4 писал(а):
А разве нельзя просто пронитровать парацетамол смесью серной а азотной кислоты? :)

Там пара-положение фенольным гидроксилом занято.

_________________
Accidit in puncto quod non speratur in anno


Вернуться к началу
 Профиль Отправить email  
 
 Заголовок сообщения: Re: Ацетанилид. п-Нитроацетанилид
СообщениеДобавлено: 06 фев 2015 23:34 
Не в сети
Участник
Участник
Аватара пользователя

Зарегистрирован: 07 янв 2012 09:14
Сообщения: 373
А разве по гидроксилу нитроваться не будет?


Вернуться к началу
 Профиль Отправить email  
 
 Заголовок сообщения: Re: Ацетанилид. п-Нитроацетанилид
СообщениеДобавлено: 07 фев 2015 16:55 
Не в сети
Участник
Участник

Зарегистрирован: 28 дек 2009 14:46
Сообщения: 127
Откуда: Макеевка
Возможно реакция пойдет, но выделять парацетамол нужно ацетоном из таблеток. Кипящей водой особо не получается из-за потерь парацетамола. Я пытался, но потом забросил учитывая, что у меня есть укс. ангидрид, и сульфат анилина, я не стал заморачиваться. Самым быстрым и самым простым методом получения ацетанилида это синтез с уксусным ангидридом.
Однако есть ещё метод получения ацетанилида из ацетофенона.
Изображение
Изображение

"подробный синтез ацетофенон оксима, ацетанилида, п-нитроацетанилида и п-нитроанилина "


Вернуться к началу
 Профиль Отправить email  
 
 Заголовок сообщения: Re: Ацетанилид. п-Нитроацетанилид
СообщениеДобавлено: 07 фев 2015 18:57 
Не в сети
Начинающий
Начинающий

Зарегистрирован: 24 ноя 2009 11:57
Сообщения: 99
По синтезу ацетанилида:

Евгений писал(а):
Может у кого-то есть мысли, как обойти уксусный ангидрид?


Методика из книги "Experimental Organic Chemistry" by James F. Norris.
Вложение:
acetanilide.png
acetanilide.png [ 34.67 Кб | Просмотров: 11353 ]


Проводил препаративный синтез, под 100 грамм продукта, по несколько отличной методике:
Вложение:
acetanilide2.png
acetanilide2.png [ 113.12 Кб | Просмотров: 11353 ]


Анилин был неперегнанный, темно-красный на просвет. Ацетат не добавлялся. Выход оказался чуть поменьше, около 75%.


Вернуться к началу
 Профиль  
 
 Заголовок сообщения: Re: Ацетанилид. п-Нитроацетанилид
СообщениеДобавлено: 07 фев 2015 21:44 
Не в сети
Гуру
Гуру
Аватара пользователя

Зарегистрирован: 15 окт 2011 21:39
Сообщения: 5192
Евгений писал(а):
Полученный ацетанилид после перекристаллизации из воды. При его нитровании получается п-нитроацетанилид для забавных опытов.

Что за забавные опыты?
Кстати, п-нитроацетофенон, который, как я понимаю, через оксим также может быть превращен в п-нитроацетанилид, шел раньше в больших количествах в качестве полупродукта для синтеза левомицетина. Это я к тому, что стоит глянуть в методиках синтеза лекарственных веществ, там должно быть описание синтеза этих полупродуктов, да и готовый п-нитроацетофенон можно найти во всяких остатках реактивов, из старья.


Вернуться к началу
 Профиль  
 
 Заголовок сообщения: Re: Ацетанилид. п-Нитроацетанилид
СообщениеДобавлено: 08 фев 2015 11:32 
Не в сети
Участник
Участник
Аватара пользователя

Зарегистрирован: 08 янв 2012 17:00
Сообщения: 621
Slavi4 писал(а):
А разве нельзя просто пронитровать парацетамол смесью серной а азотной кислоты? :)

Я нитровал парацетамол. Ничего не вышло.


Вернуться к началу
 Профиль Отправить email  
 
 Заголовок сообщения: Re: Ацетанилид. п-Нитроацетанилид
СообщениеДобавлено: 08 фев 2015 16:13 
Не в сети
Участник
Участник

Зарегистрирован: 28 дек 2009 14:46
Сообщения: 127
Откуда: Макеевка
Забавные опыты с п-нитроацетанилидом




Вернуться к началу
 Профиль Отправить email  
 
 Заголовок сообщения: Re: Ацетанилид. п-Нитроацетанилид
СообщениеДобавлено: 08 фев 2015 16:18 
Не в сети
Модератор
Модератор

Зарегистрирован: 23 фев 2012 02:01
Сообщения: 1286
Вообще, реакцией образования ацетанилида занимался Меншуткин - азеотропная отгонка воды из смеси анилина с лед. уксусной к-той, способ, старый как мир http://timiryazev.ru/biblioteka/menshutkin13.html . Для образования азеотропа используют ксилол.


Вернуться к началу
 Профиль Отправить email  
 
 Заголовок сообщения: Re: Ацетанилид. п-Нитроацетанилид
СообщениеДобавлено: 08 фев 2015 18:27 
Не в сети
Участник
Участник

Зарегистрирован: 28 дек 2009 14:46
Сообщения: 127
Откуда: Макеевка
Это всё понятно, уксусная кислота, нагревание с анилином есть такое дело. Препаративная орг химия Вульфсона страница 390 хорошо описывается метод. Анилин с ледяной уксусной кислотой нагревают и кипятят 2-3часа отгоняя уксусную кислоту.
Но анилин это такая бека, я хотел найти что то проще. Так реакция с ангидридом идёт моментально. Затем соли анилина доступнее чем анилин. Вот я и подумал, что если эквивалентное количество сульфата анилина с ацетатом натрия в уксусной кислоте нагреть выйдет ли ацетанилид? Скорее всего да, должнл всё получится. Ацетат анилина гидролизуется анилин реагирует с уксусной кислотой, а серная кислота с ионом натрия образуется сульфат натрия.
По поводу нитрования парацетамола, условия нитрования довольно сложные это строгий контроль температуры, затем нейтрализация кислот дигидроортофосфатом натрия.


Вернуться к началу
 Профиль Отправить email  
 
 Заголовок сообщения: Re: Ацетанилид. п-Нитроацетанилид
СообщениеДобавлено: 08 фев 2015 18:49 
Не в сети
Гуру
Гуру
Аватара пользователя

Зарегистрирован: 15 окт 2011 21:39
Сообщения: 5192
Евгений писал(а):
Забавные опыты с п-нитроацетанилидом

Ага, вспомнил. Нитроанилин еще очень похоже реагирует.


Вернуться к началу
 Профиль  
 
 Заголовок сообщения: Re: Ацетанилид. п-Нитроацетанилид
СообщениеДобавлено: 08 фев 2015 22:38 
Не в сети
Участник
Участник
Аватара пользователя

Зарегистрирован: 07 янв 2012 09:14
Сообщения: 373
А у анилина аминогруппа при нитровании не отвалится?


Вернуться к началу
 Профиль Отправить email  
 
 Заголовок сообщения: Re: Ацетанилид. п-Нитроацетанилид
СообщениеДобавлено: 08 фев 2015 23:00 
Не в сети
Гуру
Гуру
Аватара пользователя

Зарегистрирован: 15 окт 2011 21:39
Сообщения: 5192
Slavi4 писал(а):
А у анилина аминогруппа при нитровании не отвалится?

Отвалится, конечно, именно потому ее и защищают ацилированием сначала.


Вернуться к началу
 Профиль  
 
 Заголовок сообщения: Re: Ацетанилид. п-Нитроацетанилид
СообщениеДобавлено: 08 фев 2015 23:13 
Не в сети
Участник
Участник
Аватара пользователя

Зарегистрирован: 07 янв 2012 09:14
Сообщения: 373
Возможно если проалкелировать, то после нитрования получится годный для этого опыта продукт...


Вернуться к началу
 Профиль Отправить email  
 
 Заголовок сообщения: Re: Ацетанилид. п-Нитроацетанилид
СообщениеДобавлено: 08 фев 2015 23:50 
Не в сети
.
Аватара пользователя

Зарегистрирован: 04 ноя 2009 21:05
Сообщения: 50245
Откуда: Моя Батьківщина там, де моя лабораторія
Аминогруппу в подобных случаях защищают ацилированием - это стандартный и банальный метод.

_________________
Думайте!


Вернуться к началу
 Профиль Отправить email  
 
 Заголовок сообщения: Re: Ацетанилид. п-Нитроацетанилид
СообщениеДобавлено: 03 апр 2018 15:24 
Не в сети
Участник
Участник
Аватара пользователя

Зарегистрирован: 30 июн 2017 10:31
Сообщения: 120
Откуда: Украина
Вот вам доступный синтез без уксусного ангидрида.


Вложения:
п-Нитроанилин.docx [47.38 Кб]
Скачиваний: 233
Ацетанилид.docx [62.86 Кб]
Скачиваний: 221
Вернуться к началу
 Профиль Отправить email  
 
 Заголовок сообщения: Re: Ацетанилид. п-Нитроацетанилид
СообщениеДобавлено: 03 апр 2018 21:19 
Не в сети
Модератор
Модератор
Аватара пользователя

Зарегистрирован: 17 ноя 2009 03:45
Сообщения: 11626
Откуда: г. Волгоград
Цитата:
Вот вам доступный синтез без уксусного ангидрида.

Об этом уже говорили несколько постов выше: viewtopic.php?p=111232#p111232
Убедительная просьба читать темы и пользоваться поиском.

_________________
Accidit in puncto quod non speratur in anno


Вернуться к началу
 Профиль Отправить email  
 
Показать сообщения за:  Поле сортировки  
Начать новую тему Ответить на тему  [ Сообщений: 22 ]  На страницу 1, 2  След.

Часовой пояс: UTC


Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и гости: 2


Вы не можете начинать темы
Вы не можете отвечать на сообщения
Вы не можете редактировать свои сообщения
Вы не можете удалять свои сообщения
Вы не можете добавлять вложения

Найти:
Перейти:  

[Сообщить об ошибке, испорченном вложении, битой ссылке]
Powered by phpBB © 2000, 2002, 2005, 2007 phpBB Group