САХАР ИЗ ОПИЛОК
Свое название углеводы получили по ошибке. Произошло это в середине прошлого века. Тогда считали, что молекула любого сахаристого веществу отвечает формуле Сm(Н2О)n. Все известные тогда углеводы подходили под эту мерку, и формулу глюкозы С6Н12О6 писали как С6(Н2О)6.
Но позднее были открыты и такие сахара, которые оказались исключением из правила. Так, явный представитель углеводов рамноза (она тоже дает реакцию Молиша) имеет формулу С6Н12О5. И хотя неточность в названии целого класса соединений была очевидной, термин «углеводы» стал уже настолько привычным, что его не стали менять. Впрочем, в наши дни многие химики предпочитают иное название — «сахара».
Один из сахаров мы попытаемся получить из опилок гидролизом, т. е. разложением водой. Это очень распространенный химический процесс. Опилки и другие древесные отходы содержат углевод клетчатку (целлюлозу). Из нее на гидролизных заводах готовят глюкозу, которую можно использовать затем по-разному; чаще всего ее сбраживают, превращая в спирт, исходный продукт для множества химических синтезов. Большая и самостоятельная отрасль химической индустрии носит название гидролизной промышленности,
Прежде чем воспроизвести процесс гидролиза древесины, попытаемся понять, в чем его суть, а для этого удобнее будет начать не с опилок, а с огурцов и лучинок.
Вымойте свежий огурец, натрите его на терке и выжмите сок. Сок можно отфильтровать, но это не обязательно.
Приготовьте в пробирке гидроксид меди Сu(ОН)2. Для этого добавьте 2—3 капли раствора медного купороса к 0,5—1 мл раствора едкого натра. К полученному осадку прибавьте равный объем огуречного сока и встряхните пробирку. Осадок растворится, получится синий раствор. Такая реакция характерна для многоатомных спиртов, т. е. для спиртов, которые содержат несколько гидроксильных групп.
Теперь нагрейте до кипения (или поставьте в кипящую воду) пробирку с полученным синим раствором. Он сначала пожелтеет, затем станет оранжевым, а после охлаждения выпадет красный осадок оксида меди Cu2O. Эта реакция характерна для другого класса органических соединений — для альдегидов. Значит, в огуречном соке есть вещество, представляющее собой альдегид и спирт одновременно. Это вещество и есть глюкоза, которая по строению представляет собой альдегидоспирт. Благодаря ей у огурца сладковатый вкус.
Вы, наверное, догадываетесь, что этот опыт совсем не обязательно ставить именно с соком огурца, Он хорошо получается и с другими сладкими соками—виноградным, морковным, яблочным, грушевым, Можно взять для опыта и туалетную огуречную воду, которая продается в парфюмерных магазинах. И, конечно, просто таблетки глюкозы.
Теперь второй предварительный опыт; осахаривание лучинки.
Приготовьте раствор серной кислоты: к одному объему воды прилейте один объем концентрированной серной кислоты (ни в коем случае не лить воду в кислоту!). В пробирку с раствором опустите лучинку и нагрейте раствор до кипения. Лучинка при этом обуглится, но опыту это не помешает.
После нагревания выньте лучинку, опустите ее в другую пробирку с 1—2 мл воды и прокипятите. В обеих пробирках теперь есть глюкоза. Проверить это можно, добавив к растворам две-три капли медного купороса, а затем и едкий натр — появится знакомая синяя окраска. Если же этот раствор прокипятить, выпадет, как мы и ожидали, красный осадок оксида меди Cu2O. Итак, глюкоза обнаружена.
То, что наша лучинка осахарилась, и есть результат гидролиза целлюлозы (а на ее долю в древесине приходится около 50 %). Как и при гидролизе крахмала, серная кислота в этом процессе не расходуется, она играет роль катализатора.
Наконец, мы подошли к основному опыту, который был обещан в заглавии: получение сахара из опилок.
В фарфоровую чашку насыпьте 2—3 столовые ложки древесных опилок и смочите их водой. Добавьте еще немного воды и равное количество ранее приготовленного раствора серной кислоты (1:1), жидкую кашицу хорошо перемешайте. Закройте крышкой и поставьте в духовку газовой плиты (или в русскую печь) примерно на час, можно немного меньше.
Затем выньте чашку, долейте воды доверху и перемешайте. Отфильтруйте раствор и нейтрализуйте фильтрат, добавляя к нему толченый мел или известковую воду до тех пор, пока не прекратится выделение пузырьков углекислого газа. Об окончании нейтрализации можно также судить, испытывая жидкость лакмусовой бумажкой или же одним из самодельных индикаторов. Не надо капать индикатор прямо в реакционную массу. Следует взять пробу, буквально 2—3 капли, и поместить ее на стеклянную пластинку или в маленькую пробирку.
Содержимое чашки слейте в молочную бутылку, взболтайте жидкость и дайте постоять несколько часов. Сульфат кальция, образовавшийся при нейтрализации кислоты, осядет на дно, а сверху останется раствор глюкозы. Осторожно слейте его в чистую чашку (лучше по стеклянной палочке) и отфильтруйте.
Осталась последняя операция — выпаривание воды на водяной бане. После нее на дне остаются светло-желтые кристаллы глюкозы. Их можно попробовать на вкус, но и только — продукт недостаточно чистый.
Итак, мы выполнили четыре операции: варку опилок с раствором серной кислоты, нейтрализацию кислоты, фильтрование и выпаривание. Именно так и получают глюкозу на гидролизных заводах, только, конечно, не в фарфоровых чашках...
И еще один промышленный процесс мы можем воспроизвести без особых затруднений: превратим один сахар в два других.
При долгом хранении домашнее варенье часто засахаривается. Это происходит потому, что сахар кристаллизуется из сиропа. С вареньем же, которое продается в магазине, такая беда случается гораздо реже. Дело в том, что на консервных заводах, кроме свекловичного или тростникового сахара сахарозы C12H22O11, используют и другие сахаристые вещества, например инвертный сахар. Что такое инверсия сахара и к чему она приводит, вы узнаете из следующего опыта.
Налейте в пробирку или в стакан 10—20 г слабого сахарного раствора и добавьте несколько капель разбавленной соляной кислоты. После этого нагревайте раствор на кипящей водяной бане минут десять-пятнадцать, а затем нейтрализуйте кислоту, лучше всего карбонатом магния MgCO3. В аптеках продают так называемую белую магнезию, вещество несколько более сложного состава; она тоже годится. В крайнем случае можно взять и питьевую соду NaHCO3, но тогда в растворе останется поваренная соль, которая с сахаром как-то не гармонирует...
Когда прекратится выделение пузырьков диоксида углерода, дайте жидкости отстояться. На всякий случай проверьте индикатором, полностью ли нейтрализовалась кислота. Слейте отстоявшуюся жидкость и попробуйте ее на вкус: она покажется вам менее сладкой, чем исходный раствор (для сравнения оставьте немного первоначального раствора сахара).
В готовом растворе практически не осталось сахарозы, зато появились два новых вещества — глюкоза и фруктоза. Этот процесс и называется инверсией сахара, а полученная смесь — инвертным сахаром.
И вот что любопытно: внешне реакцию ничем не обнаружить. И цвет, и объем, и реакция среды остаются прежними. Не выделяются ни газы, ни осадки. И тем не менее реакция идет, только для ее обнаружения нужны оптические приборы. Сахара — оптически активные вещества: луч поляризованного света, проходя через их раствор, изменяет направление поляризации. Говорят, что сахара вращают плоскость поляризации, причем в ту или иную сторону, и на вполне определенный угол. Так вот, сахароза вращает плоскость поляризации вправо, а глюкоза и фруктоза, продукты ее гидролиза,— влево. Отсюда и слово «инверсия» (по-латыни «переворачивание»).
Но, поскольку оптических приборов в нашем распоряжении нет, попробуем удостовериться химическим путем в том, что взятый сахар и в самом деле претерпел изменения. К исходному и полученному растворам сахаров добавьте несколько капель раствора метиленового синего (можно взять синие чернила для авторучек) и немного слабого раствора любой щелочи. Нагрейте исследуемые растворы на водяной бане. В пробирке с обычным сахаром никаких изменений не произойдет, а вот содержимое пробирки с инвертным сахаром станет почти бесцветным.
Инвертный сахар гораздо меньше, чем обычный, склонен к кристаллизации. Если осторожно выпарить на водяной бане его раствор, то получится густой сироп, внешне немного напоминающий мед. После охлаждения он не кристаллизуется.
Кстати, любимый всеми пчелиный мед на три четверти состоит из тех же углеводов, что и инвертный сахар,— из глюкозы и фруктозы. Искусственный мед также делают на основе инвертного сахара. Конечно, наш сироп от меда отличается, и значительно — главным образом, отсутствием запаха. Но если к нему добавить немного натурального меда, то этот недостаток можно отчасти устранить.
Но почему бы не наготовить дома побольше некристаллизующегося сиропа, чтобы варить на нем варенье? Увы, полная его очистка от посторонних веществ затруднительна, и нет гарантии, что ее удастся довести до конца. Во всяком случае, рисковать не стоит.

Раскалить медную проволоку в пламени спиртовки и резко опустить в пробу спирта. Если из пробы будет идти резкий и не приятный запах - значит это метанол (образуется формальдегид, который и даёт такой запах). В случае с этиловым - никаких изменений произойти не должно.

Самое лучшее это определять с помощью хроматогрофа.

Ну, если я не ошибаюсь, в некоторых европейских странах незамерзайка делается на основе метанола.
По поводу отличия метанола от этанола где-то читал про такой способ:

Правда не знаю, на сколько он достоверный.

Сбраживать самое легко это крахмал, его валом в продаже. определить степень гидролиза очень легко, простой едной настойкой если красит в фиолетовый цвет значит крахмал еще не весь гидролизнулся, если окрашивает в желто-оранжевый то крахмала там нет но есть декстрин. Гидролизнул все, нейтрализовал мелом кислоту, отфильтровал гипс и упаривать на медленном огне до получения сиропа. Если химикаты достаточной чистоты то можно и хавать полученную глюкозу.

Ну, если я не ошибаюсь, в некоторых европейских странах незамерзайка делается на основе метанола.
По поводу отличия метанола от этанола где-то читал про такой способ:

Правда не знаю, на сколько он достоверный.