На главную страницу сайта Опыты по химии Химический Юмор. Научный Юмор Опыты по физике    



Форум Химиков - Энтузиастов. Химия и Химики

Эксперименты по Химии - Практическая Химия - Книги по Химии - Физика – Астрономия – Биология – Научный Юмор
Прежде чем отправить свое сообщение - ознакомьтесь с ПРАВИЛАМИ ФОРУМА.
Прежде чем создать новую тему - воспользуйтесь ПОИСКОМ, возможно, аналогичная тема уже есть

All times are UTC [ DST ]




Post new topic Reply to topic  [ 669 posts ]  Go to page Previous  1 ... 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16 ... 34  Next
Author Message
 Post subject: Re: Вопросы по органической химии
PostPosted: 13 Feb 2018 22:16 
Offline
Посетитель
Посетитель

Joined: 26 Jan 2017 17:19
Posts: 28
Dorif wrote:
Интересный вопрос: а как можно синтезировать дезоксирибозу? Рибозу и арабинозу я нашёл, как. Заранее спасибо.

А поделитесь, пожалуйста, найденными прописями рибозы и арабинозы.
Спасибо.

И... еще...
Dorif wrote:
И где можно почитать про синтезы азотистых оснований? Аденин, гуанин, тимин, цитозин(урацил уже синтезнул). Тоже заранее спасибо.

Поделитесь, пожалуйста, прописью на урацил. Выход сильно отличался от того, который был описан в методе?


Last edited by imorpho on 13 Feb 2018 22:48, edited 2 times in total.

Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Нуждаюсь в совете
PostPosted: 13 Feb 2018 22:29 
Offline
Посетитель
Посетитель

Joined: 26 Jan 2017 17:19
Posts: 28
Upsidesium wrote:
Slavi4 wrote:
Дабрый день!
Ни у кого нет прописи ацилирования бензола (толуола, если пойдет, это предпочтительней) фталивы ангидридом?
При каких условиях будет декарбоксилироватся поличенная кислота? И по Гофману ее амид будет переграпировыватьсяв соответствующй амин (там ведь =о)?

1)
Attachment:
0120_0001.jpg

2) Метод Дюма: сухая смесь натриевой соли и NaOH. Нагрев -> отгон дифенилкетона.
3) Нет. Развалится на антраниловую и бензойную кислоты.


Не подскажете, откуда пропись на орто-бензоилбензойную к-ту? Там не хватает, как я понимаю, продолжения - циклизации ее в антрахинон, судя по схеме сверху.(хотелось бы посмотреть) Кстати, раз уж антрахинон - а прописи на ализарин у вас, случайно, не найдется?


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Нуждаюсь в совете
PostPosted: 13 Feb 2018 23:41 
Offline
Модератор
Модератор
User avatar

Joined: 17 Nov 2009 04:45
Posts: 12792
Location: г. Волгоград
imorpho wrote:
Не подскажете, откуда пропись на орто-бензоилбензойную к-ту? Там не хватает, как я понимаю, продолжения - циклизации ее в антрахинон, судя по схеме сверху.(хотелось бы посмотреть) Кстати, раз уж антрахинон - а прописи на ализарин у вас, случайно, не найдется?

Л. Н. Николенко. Лабораторный практикум по промежуточным продуктам и красителям. Москва, Высшая школа, 1961
Attachment:
Безымянный.jpg
Безымянный.jpg [ 122.14 KiB | Viewed 10541 times ]

_________________
Accidit in puncto quod non speratur in anno


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 14 Feb 2018 07:22 
Offline
Посетитель
Посетитель

Joined: 26 Jan 2017 17:19
Posts: 28
Upsidesium, супер!
Спасибо! А я как-то и не подумал в Prepchem заглянуть - там бывают очень удобные синтезы.


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органической химии
PostPosted: 14 Feb 2018 13:31 
Offline
Модератор
Модератор
User avatar

Joined: 17 Nov 2009 04:45
Posts: 12792
Location: г. Волгоград
imorpho wrote:
А поделитесь, пожалуйста, найденными прописями рибозы и арабинозы.
Спасибо.

Ю.А. Жданов - Практикум по химии углеводов (1973)
Глюкоза -> Глюконат кальция -> Арабиноза (метод Руффа) (с.12 и 124)
С ходу не нашел, но по моему книга была на форуме или на FTP.
Рибоза.
Глюкоза -> Эритроза ->...-> Рибоза
Attachment:
v55-145.pdf [285.05 KiB]
Downloaded 456 times

Attachment:
11_159.pdf [612.33 KiB]
Downloaded 438 times

imorpho wrote:
Поделитесь, пожалуйста, прописью на урацил. Выход сильно отличался от того, который был описан в методе?

Александр давно не посещал форум. Боюсь ответа не последует.
Можно адаптировать методику 5-фторурацила из Рубцова, заменив фторуксусный эфир на этилацетат.
Attachment:
253_0001.jpg
253_0001.jpg [ 675.75 KiB | Viewed 10513 times ]
Attachment:
254_0001.jpg
254_0001.jpg [ 282.57 KiB | Viewed 10513 times ]

Самый простой способ: конденсация малеиновой кислоты с мочевиной в присутствии олеума (brown d.j. heterocyclic compounds). Но прописи не находил.

_________________
Accidit in puncto quod non speratur in anno


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органической химии
PostPosted: 14 Feb 2018 13:53 
Offline
.
User avatar

Joined: 04 Nov 2009 22:05
Posts: 62110
Location: Моя Батьківщина там, де моя лабораторія
Upsidesium wrote:
Ю.А. Жданов - Практикум по химии углеводов (1973)
Глюкоза -> Глюконат кальция -> Арабиноза (метод Руффа) (с.12 и 124)
С ходу не нашел, но по моему книга была на форуме или на FTP.

Ю.А. Жданов - Практикум по химии углеводов (1973)
http://chemistry-chemists.com/chemister ... ugars.djvu

_________________
Думайте!


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Метиловый спирт из метилацетата
PostPosted: 15 Feb 2018 07:20 
Offline
Посетитель
Посетитель

Joined: 06 Nov 2017 10:51
Posts: 17
Здравствуйте! Есть литр метилацетата, заинтересовала возможность его разделения на метиловый спирт и уксусную кислоту соответственно.

Существует обратная (с водой) и не обратная реакции гидолиза (раствором щелочи). Во втором случае получается ацетат и метанол.

Интересует в каких условиях происходят данные реакции (на практике)? Если использовать раствор щелочи, то смесь необходимо просто прокипятить а потом отделить метиловый спирт перегонкой?

Заранее спасибо!


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 15 Feb 2018 13:48 
Offline
Модератор
Модератор
User avatar

Joined: 17 Nov 2009 04:45
Posts: 12792
Location: г. Волгоград
ArtooR wrote:
Интересует в каких условиях происходят данные реакции (на практике)? Если использовать раствор щелочи, то смесь необходимо просто прокипятить а потом отделить метиловый спирт перегонкой?

Если планируете получить только метанол, то целесообразней использовать кислотный гидролиз водным раствором 0,05 моль/л соляной кислоты. Выделяющаяся уксусная кислота будет катализировать реакцию. За 1 час конверсия достигает 60%. Условия: кипячение с обратным холодильником.
Если планируете получить метанол и уксусную кислоту (ледяную), то однозначно второй вариант. Условия: кипячение с обратным холодильником. После отделения метанола раствор упаривают до кристаллизации ацетата калия/натрия. Кристаллы сушат до постоянной массы при 260-280 С. Затем нагревают в смеси с сухим (безводным) гидросульфатом калия/натрия:
CH3COONaт + NaHSO4т = Na2SO4т + CH3COOHг
Рассчитанное кол-во смеси загружается в перегонный аппарат и греется над плиткой или масляной бане. Собираются пары с температурой 118,1 С. Дальнейшая обработка не требуется.

_________________
Accidit in puncto quod non speratur in anno


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 15 Feb 2018 14:06 
Offline
Посетитель
Посетитель

Joined: 06 Nov 2017 10:51
Posts: 17
Большое спасибо за подробную опись! Только еще есть вопрос, в случае с щелочным гидролизом, какой процент щелочи должен быть?


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 15 Feb 2018 14:19 
Offline
Модератор
Модератор
User avatar

Joined: 17 Nov 2009 04:45
Posts: 12792
Location: г. Волгоград
ArtooR wrote:
Большое спасибо за подробную опись! Только еще есть вопрос, в случае с щелочным гидролизом, какой процент щелочи должен быть?

Сухая щелочь : эфир = 1:1 (по молям)
Можно использовать как сухую щелочь так и крепкий водный раствор (6 моль/л), но в пересчете на сухую щелочь ее кол-во должно быть равным эфиру.

_________________
Accidit in puncto quod non speratur in anno


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 15 Feb 2018 15:07 
Offline
Посетитель
Посетитель

Joined: 06 Nov 2017 10:51
Posts: 17
Понял, спасибо!


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 16 Feb 2018 15:33 
Offline
Посетитель
Посетитель

Joined: 26 Jan 2017 17:19
Posts: 28
Интересно, есть ли способ получения самого метилацетата без участия метанола( т.е. не этерифицируя метанолом уксусную кислоту)?

Кстати, мне тут попался на глаза интересный способ получения перекиси водорода через 2-этилантрагидрохинон. Выглядит красиво. Стало интересно узнать, на сколько это сложно воспроизвести в лабораторных условиях. Ну и сами синтезы 2-этилантрагидрохинона и 2-этилантрахинона также заинтересовали.
Если правильно понял, то синтез 2-этилантрахинона ведется по тому же принципу, что и синтез антрахинона, только бензол заменяется этилбензолом. А далее гидрирование на палладии и никеле для получения 2-этилгидроантрахинона. Хотя, возможно, что есть путь получения самого 2-этилгидроантрахинона, чтобы избежать гидрирования, а получающийся антрахинон не регенерировать, а использовать для чего-нибудь еще.


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 16 Feb 2018 17:41 
Offline
Гуру
Гуру
User avatar

Joined: 22 Feb 2010 05:45
Posts: 1101
Location: Волжский (Волгоградская область)
imorpho Вы прямо бухгалтер. :) Всегда ищите сложные решения.
Если вообще без метанола или хлорметана, то алкилирование карбоновых кислот арилалкилтриазенами:
Ar-N=N-NH-R + R1-COOH → R1-COOR + Ar-NH2 + N2
=
Перекись можно получить еще продувая воздух через эмульсию скипидара (терпентинного масла) в воде.


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 16 Feb 2018 22:10 
Offline
Модератор
Модератор
User avatar

Joined: 17 Nov 2009 04:45
Posts: 12792
Location: г. Волгоград
Ramon wrote:
Перекись можно получить еще продувая воздух через эмульсию скипидара (терпентинного масла) в воде.
Не, с 2-алкил-9,10-антрахинонами можно и пергидроль получить. 2-этил-9,10-антрахинон дает наилучшие выходы и не дает побочных продуктов в виде тетрагидропроизводных, которые тяжело окисляются.
imorpho wrote:
Если правильно понял, то синтез 2-этилантрахинона ведется по тому же принципу, что и синтез антрахинона, только бензол заменяется этилбензолом. А далее гидрирование на палладии и никеле для получения 2-этилгидроантрахинона. Хотя, возможно, что есть путь получения самого 2-этилгидроантрахинона, чтобы избежать гидрирования, а получающийся антрахинон не регенерировать, а использовать для чего-нибудь еще.
Конденсация фталевого ангидрида с этилбензолом в присутствии олеума или безводного хлорида алюминия. А далее восстановление водородом или порошкообразным железом в воде при 70—80 °С в присутствии гидросульфита натрия. Или просто продуть через суспензию в воде при комнатной температуре сернистый газ. Точнее насытить им воду. За пару часов восстановит.

_________________
Accidit in puncto quod non speratur in anno


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 17 Feb 2018 00:09 
Offline
Посетитель
Посетитель

Joined: 26 Jan 2017 17:19
Posts: 28
Ramon wrote:
Если вообще без метанола или хлорметана, то алкилирование карбоновых кислот арилалкилтриазенами:
Ar-N=N-NH-R + R1-COOH → R1-COOR + Ar-NH2 + N2


Это интересно. До 30 градусов цельсия проводим следующие реакции. Диазотируем анилин и пропускаем через него метиламин. Затем вливаем уксусную кислоту и получаем метилацетат и снова анилин?
Но если это сработает, то вопрос стоит с метиламином. Как вы его собираетесь получать без метанола?

Есть такая штука:
Окисление кетонов и альдегидов под действием перекиси водорода, мононадсерной кислоты или органических надкислот, приводящее к образованию сложных эфиров, лактонов или кислот: R-CO-R' + [O] → R-CO-O-R'
Реакцию осуществляют в полярных растворителях, обычно при 10-40°C (часто процесс экзотермичен). Катализаторы - кислоты.
Если кетон = ацетон, а органичская надкислота = надуксусная кислота? По формуле должен получиться метилацетат.
H3C(CO)CH3 + H3CC(O)O-OH -> H3C-CO-O-CH3.
Но вот не образуется ли перекись ацетона вместо желаемого продукта?

Возможно, лучший выбор для этой реакции - ацетофенон и пероксибензойная кислота с получением метилбензоата. А уже метилбензоат гидролизовать. Но все же крайне интересно стало, как получить метилацетат без метанола.


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 17 Feb 2018 06:32 
Offline
Гуру
Гуру
User avatar

Joined: 22 Feb 2010 05:45
Posts: 1101
Location: Волжский (Волгоградская область)
Байер-Виллигер не проходит. Уксусная кислота, ди(гидрокси-метил)перекись и в незначительном количестве гидроксиметилацетат. Это в случае серной кислоты и перекиси водорода. Можно поиграться со смесью бензойная кислота + перекись, но гарантии нет.
Метиламин без метанола - легко: Ледяная уксусная кислота + мочевина получаем ацетамид, далее перегрупировка по Гофману -> метиламин. Один из распространенных лабораторных методов.


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 21 Feb 2018 13:19 
Offline
Посетитель
Посетитель

Joined: 06 Nov 2017 10:51
Posts: 17
А можно уточнить пример кислотного гидролиза метилацетата с использованием серной кислоты? Какая концентрация нужна и соотношение?


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 21 Feb 2018 21:23 
Offline
Модератор
Модератор
User avatar

Joined: 17 Nov 2009 04:45
Posts: 12792
Location: г. Волгоград
ArtooR wrote:
А можно уточнить пример кислотного гидролиза метилацетата с использованием серной кислоты? Какая концентрация нужна и соотношение?

Вода 1:2 или 1:3 по молям. Воду подкислить до концентрации кислоты (в объеме чистой воды без эфира) 0,05-0,1 М (или рН 0,5 - 1,0)

_________________
Accidit in puncto quod non speratur in anno


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 22 Feb 2018 07:44 
Offline
Посетитель
Посетитель

Joined: 06 Nov 2017 10:51
Posts: 17
То есть на 1 ммоль воды берется 2 или 3 ммоля эфира и при этом вода должна иметь среду рН 0,5-1?


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 22 Feb 2018 09:21 
Offline
Модератор
Модератор
User avatar

Joined: 17 Nov 2009 04:45
Posts: 12792
Location: г. Волгоград
Да. Это для того чтобы в течении часа реакция прошла на 55-60%.

_________________
Accidit in puncto quod non speratur in anno


Top
 Profile E-mail  
 
Display posts from previous:  Sort by  
Post new topic Reply to topic  [ 669 posts ]  Go to page Previous  1 ... 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16 ... 34  Next

All times are UTC [ DST ]


Who is online

Users browsing this forum: No registered users and 6 guests


You cannot post new topics in this forum
You cannot reply to topics in this forum
You cannot edit your posts in this forum
You cannot delete your posts in this forum
You cannot post attachments in this forum

Search for:
Jump to:  

[Сообщить об ошибке, испорченном вложении, битой ссылке]
Powered by phpBB © 2000, 2002, 2005, 2007 phpBB Group