На главную страницу сайта Опыты по химии Химический Юмор. Научный Юмор Опыты по физике    



Форум Химиков - Энтузиастов. Химия и Химики

Эксперименты по Химии - Практическая Химия - Книги по Химии - Физика – Астрономия – Биология – Научный Юмор
Прежде чем отправить свое сообщение - ознакомьтесь с ПРАВИЛАМИ ФОРУМА.
Прежде чем создать новую тему - воспользуйтесь ПОИСКОМ, возможно, аналогичная тема уже есть

All times are UTC [ DST ]




Post new topic Reply to topic  [ 669 posts ]  Go to page Previous  1 ... 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20 ... 34  Next
Author Message
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 22 Mar 2019 18:47 
Offline
Посетитель
Посетитель

Joined: 26 Jan 2019 19:46
Posts: 20
Спасибо вам, Ramon, за ответ. Однако же остается вопрос.
1. 4-оксо-4-фенилбутановую кислоту можно закрыть в цикл?
2. Можете дать для примера реакции ring closure для бензола или арилов, которые протекают относительно легко?
Хочется понять логику таких вот конденсаций.


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 23 Mar 2019 20:52 
Offline
Модератор
Модератор
User avatar

Joined: 17 Nov 2009 04:45
Posts: 12792
Location: г. Волгоград
ciekawostki wrote:
4-оксо-4-фенилбутановую кислоту можно закрыть в цикл?

Вам же коллега ясно ответил:
Ramon wrote:
Дальнейшие превращения - принудительная внутримолекулярная конденсация (ацилирование).

Если сплавлять бензол с янтарным ангидридом, то будет 4-оксо-4-фенилбутановая кислота. Но если сплавлять в присутствии безводного хлорида алюминия или олеума, то в этих условиях идет еще и внутримолекулярная конденсация и на выходе имеем α-нафтогидрохинон (1,4-дигидроксинафталин).
ciekawostki wrote:
Можете дать для примера реакции ring closure для бензола или арилов, которые протекают относительно легко?

Их много:
Реакции Бишлера-Напиральского, Пикте-Шпенглера и Померанца-Фрича (синтез изохинолинов)
Реакция Скраупа (классический синтез хинолина)
Реакция Бушерера (синтез карбазолов)
Реакции Фишера, Бушвальда и Ларока (синтез индола)
Реакция аннелирования по Робинсону (модификация Хаузера для арилов)

_________________
Accidit in puncto quod non speratur in anno


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 24 Mar 2019 18:42 
Offline
Посетитель
Посетитель

Joined: 26 Jan 2019 19:46
Posts: 20
Спасибо, Ramon, Upsidesium.
Видимо, немного коряво выразился.
1. Мне хотелось найти пропись получения α-нафтогидрохинона из бензола и янтарного ангидрида, возможно, путем сплавления их в присутствии безводного хлорида алюминия.
2. Понять причины протекания реакции. Чтобы можно было оценить возможность протекания реакции. Например между бензолом и хлоруксусной кислотой в присутствии безводного хлорида алюминия. Будет ли замыкание цикла? Чтобы каждый раз не задавать глупые вопросы, при замене алифатического или ароматического соединения.
3. А также узнать различные реакции внутримолекулярной конденсации с углеродным скелетом(без гетероциклов), наподобие этого:


Attachments:
kondensacja-prz.jpg
kondensacja-prz.jpg [ 95.37 KiB | Viewed 9232 times ]
Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 24 Mar 2019 22:26 
Offline
Модератор
Модератор

Joined: 23 Feb 2012 03:01
Posts: 1548
ciekawostki wrote:
...
2. Можете дать для примера реакции ring closure для бензола или арилов, которые протекают относительно легко?
Хочется понять логику таких вот конденсаций.
Если надо пристроить цикл к бензольному кольцу, то стоит учесть, что две молекулы C6H5R часто бывают склонны циклизоваться в производные антрацена и т.п.


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 25 Mar 2019 07:55 
Offline
Гуру
Гуру
User avatar

Joined: 22 Feb 2010 05:45
Posts: 1101
Location: Волжский (Волгоградская область)
ciekawostki wrote:
1. Мне хотелось найти пропись получения α-нафтогидрохинона из бензола и янтарного ангидрида, возможно, путем сплавления их в присутствии безводного хлорида алюминия.

Методик под рукой к сожалению нет. Придется ждать пока коллега Upsidesium ответит.
ciekawostki wrote:
2. Понять причины протекания реакции. Чтобы можно было оценить возможность протекания реакции. Например между бензолом и хлоруксусной кислотой в присутствии безводного хлорида алюминия. Будет ли замыкание цикла? Чтобы каждый раз не задавать глупые вопросы, при замене алифатического или ароматического соединения.

Реакция Фриделя-Крафтса между бензолом и галогенкарбоновыми кислотами состава Cl-(CH2)n-COOH возможна. Кинетика изучена.
Attachment:
nakajima1979.pdf [1008.84 KiB]
Downloaded 388 times

Однако если для случая n=3 (описан в статье) и более реакция идет эффективно (выходы 80% и более), то в случае n = 1 или 2 выходы крайне низкие 10-15%. Причина опять стерические ограничения. Получить конденсированный с бензолом циклобутановый цикл можно если использовать хлорацетилхлорид в бензоле в присутствии металлического цинка. ХАХ реагирует с цинком и превращается в кетен, который тут же цепляется к бензольному ядру (реакция Дильса-Альдерса).


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 26 Mar 2019 21:13 
Offline
Модератор
Модератор
User avatar

Joined: 17 Nov 2009 04:45
Posts: 12792
Location: г. Волгоград
ciekawostki wrote:
1. Мне хотелось найти пропись получения α-нафтогидрохинона из бензола и янтарного ангидрида, возможно, путем сплавления их в присутствии безводного хлорида алюминия.

Именно такой методики нет, но в таких случаях берут аналогичную и пересчитывают стехиометрию.
Attachment:
Безымянный.jpg
Безымянный.jpg [ 1.38 MiB | Viewed 9179 times ]

Методика затратная и оттого экономически не состоятельна. В настоящее время нафто- и антрахиноны получают окислением нафталина и антрацена бихроматами.

_________________
Accidit in puncto quod non speratur in anno


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 29 Mar 2019 16:55 
Offline
Участник
Участник
User avatar

Joined: 30 Jun 2017 11:31
Posts: 252
Location: Украина
Скажите, пожалуйста, где можно найти методику синтеза никотиновой кислоты окислением хинолина азотной кислотой или хромовой смесью или диоксидом марганца.


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 29 Mar 2019 17:46 
Offline
Посетитель
Посетитель

Joined: 26 Jan 2019 19:46
Posts: 20
Сергей*** wrote:
Скажите, пожалуйста, где можно найти методику синтеза никотиновой кислоты окислением хинолина азотной кислотой или хромовой смесью или диоксидом марганца.

Здравствуйте! Интересно! А можете дать источник, где вы это узнали? (в анлийской википедии есть об этом информация https://en.wikipedia.org/wiki/Quinolinic_acid#Synthesis)
Я так понимаю вы хотите провести синтез хинолина через конденсацию анилина с глицерином. Затем окислить хинолин до хинолиновой кислоты и никотиновой кислоты? Своеобразный путь получения никотиновой кислоты через анилин?


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 29 Mar 2019 17:47 
Offline
Посетитель
Посетитель

Joined: 26 Jan 2019 19:46
Posts: 20
Upsidesium, Спасибо вам огромное за ответ!

Ramon, Спасибо, изучаю!


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 29 Mar 2019 18:06 
Offline
Участник
Участник
User avatar

Joined: 30 Jun 2017 11:31
Posts: 252
Location: Украина
Вот там написано, чем можно окислять. Но самой методики получения я нигде не нашёл.
Attachment:
Безымянный.png
Безымянный.png [ 142.87 KiB | Viewed 9113 times ]


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 29 Mar 2019 18:50 
Offline
Модератор
Модератор
User avatar

Joined: 17 Nov 2009 04:45
Posts: 12792
Location: г. Волгоград
Сергей*** wrote:
Но самой методики получения я нигде не нашёл.

Вообще-то она в каждом советском практикуме по гетероциклам и тонкому синтезу встречается.
Attachment:
Безымянный.jpg
Безымянный.jpg [ 1.89 MiB | Viewed 9116 times ]

Ну и хинолин по Скраупу. Самый простой способ получения незамещенного хинолина, не считая покупки готового на коксо-химическом заводе.
Attachment:
Безымянный2.jpg
Безымянный2.jpg [ 1.95 MiB | Viewed 9116 times ]

Подсказка: Прежде чем приступать - изучи примечания!!!
=
Quote:
Своеобразный путь получения никотиновой кислоты через анилин?

А почему своеобразный? Это хорошо известный и давно применяемый (после окисления никотина) метод.

_________________
Accidit in puncto quod non speratur in anno


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 29 Mar 2019 19:54 
Offline
Участник
Участник
User avatar

Joined: 30 Jun 2017 11:31
Posts: 252
Location: Украина
Спасибо большое.


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 30 Mar 2019 01:57 
Offline
Посетитель
Посетитель

Joined: 26 Jan 2019 19:46
Posts: 20
Upsidesium wrote:
А почему своеобразный? Это хорошо известный и давно применяемый (после окисления никотина) метод.

Мало у меня опыта еще и знаний, поэтому многие вещи вызывают "wow" эффект. Я думал, что пиридины через Чичибабина получают. Спасибо Вам за ваши знания и что ими делитесь!

Сергей*** wrote:
Вот там написано, чем можно окислять. Но самой методики получения я нигде не нашёл.
Спасибо! А название книги и авторов можно вас попросить выложить или ссылку на саму книгу?


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 30 Mar 2019 07:14 
Offline
Гуру
Гуру
User avatar

Joined: 22 Feb 2010 05:45
Posts: 1101
Location: Волжский (Волгоградская область)
У Скраупа есть статья по окислению хинолинов. Жаль на немецком.
Attachment:
skraup1881.pdf [1.37 MiB]
Downloaded 382 times


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 31 Mar 2019 12:44 
Offline
Участник
Участник
User avatar

Joined: 30 Jun 2017 11:31
Posts: 252
Location: Украина
Quote:
Спасибо! А название книги и авторов можно вас попросить выложить или ссылку на саму книгу?


Книга. Фенолы и основания из углей Альфред Дирихс 1958год.


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Ксантогенат натрия получение
PostPosted: 03 Apr 2019 13:20 
Offline
Посетитель
Посетитель

Joined: 20 Feb 2017 19:01
Posts: 21
Добрый день ! Расскажите о синтезе ксантогенатов (в частности ксантогената натрия). Читал в сети, что некоторые делают это, можно сказать, в домашних условиях.


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Ксантогенат натрия получение
PostPosted: 03 Apr 2019 22:06 
Offline
Модератор
Модератор
User avatar

Joined: 17 Nov 2009 04:45
Posts: 12792
Location: г. Волгоград
lunaa wrote:
Добрый день ! Расскажите о синтезе ксантогенатов (в частности ксантогената натрия). Читал в сети, что некоторые делают это, можно сказать, в домашних условиях.

Если есть готовый сероуглерод и абсолютный спирт, то можно и дома.
Attachment:
Безымянный.jpg
Безымянный.jpg [ 60.09 KiB | Viewed 8996 times ]

Методика универсальная. Меняется только спирт и щелочь.

_________________
Accidit in puncto quod non speratur in anno


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 04 Apr 2019 08:59 
Offline
Посетитель
Посетитель

Joined: 04 Apr 2019 08:51
Posts: 14
Приветствую всем ГУРУ !!! Есть такое соединение, называется Пиринурон, относится к зооцидам. Мне очень нужно его или получить или купить, если он где-то производится.... Наверное проще получить, но я не знаю как.... Кто может мне хоть чем-то помочь???


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 04 Apr 2019 11:30 
Offline
Гуру
Гуру
User avatar

Joined: 13 Dec 2011 01:54
Posts: 4657
Location: Киевская обл.
Не выдумывайте сказок. Проще купить


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 04 Apr 2019 22:04 
Offline
Модератор
Модератор
User avatar

Joined: 17 Nov 2009 04:45
Posts: 12792
Location: г. Волгоград
Attachment:
Безымянный.jpg
Безымянный.jpg [ 18.63 KiB | Viewed 8949 times ]

_________________
Accidit in puncto quod non speratur in anno


Top
 Profile E-mail  
 
Display posts from previous:  Sort by  
Post new topic Reply to topic  [ 669 posts ]  Go to page Previous  1 ... 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20 ... 34  Next

All times are UTC [ DST ]


Who is online

Users browsing this forum: No registered users and 5 guests


You cannot post new topics in this forum
You cannot reply to topics in this forum
You cannot edit your posts in this forum
You cannot delete your posts in this forum
You cannot post attachments in this forum

Search for:
Jump to:  

[Сообщить об ошибке, испорченном вложении, битой ссылке]
Powered by phpBB © 2000, 2002, 2005, 2007 phpBB Group