Неудачный вариант. На стадии образования альдегида такая реакция не остановится и пойдет дальше до карбоновой кислоты.
По разному, но обычно 70-90%. Если 1-2 стадии.
Стоит все-таки попробовать первый Ваш вариант. Сначала восстанавливается галоген, а уже потом начинает восстанавливаться двойная связь. Поставьте пробный синтез с 1-2 г вещества. После восстановления проверьте на наличие двойной связи бромной водой. Окраска сохранилась значит все отлично, нет будем думать дальше. Самое главное, чтобы во время реакции в реакционную массу не попала вода (влага).

В литературе пишут, что двуокись марганца при точной дозировке является селективным окислителем, окисляя толуол до бензальдегида с хорошими выходами (избыток конц. серной кислоты), кроме того, температура не выше 40 градусов (если 60-70, то растет доля побочного продукта - бензойной кислоты). Если концентрация серной кислоты невысокая (менее 70%), то двуокись марганца приходится брать в избытке и тоже растет доля бензойной кислоты (выход альдегида падает). Я рассматривал этот способ как промышленный, поскольку двуокись марганца из сернокислых растворов легко регенерируется электролизом.

В этом-то и проблема. Эту дозировку нужно будет расчитать квантовохимическими методами подбирать ставя несколько синтезов. На это может уйти много времени.

Так если восстановится двойная связь, то смысл теряется. Ресвератрол эту самцю двойную свяь содержать должен.

Поэтому её трогать низзя ни в коем случае.

Но КАК?

А есть катализаторы менее селективные к реактивам, но столь ж селективные к галогенам?) Ну где мы Me₂NH*BH₃ возьмём?

Вот все наиболее распространенные методики синтеза ресвератрола (дабы не изобрести велосипед):
Судя по оставленному Вами лайку книга Вам знакома.

Александр ну Вы даете.
Статья приводилась несколькими постами выше:
download/file.php?id=31415
Вещество будет атаковать исключительно галоген. В результате образуются галогенид лития, основание Шиффа и восстановленная ароматика. Только придется алюмогидрид лития получать:
4LiH + AlCl₃ = Li[AlH₄] + 3LiCl

Знакома книжка, знакома. Я её в ФБ сохранил на всякий случай тогда ещё. Я там заприметил методы синтеза по реакции Перкина.

Ну, в этой статье выходы что-то совсем удручают.

А с алюмогидридом лития реально туплю чего-то. Извините. После бесполезной аттестации по бесполезному предмету(дидактика, хотя там от дидактики ничего нет. Зачем нам её читают? Государство года 4-5 назад решило, что все химики должны или на производстве косметики работать или учителями в школах. Пытаюсь не соглашаться всеми силами. Пока получается) мозги вообще не варят. Сейчас вспомни только про то, что он не трогает двойные связи.

Одно но: у нас я нигде не видел безводного хлорида алюминия. А бромид б.в. загажен бромом(ампула при открывании сразу даёт тугую бурую струю брома). И что делать?

О! Хлорид меди или кобальта обезводить и с алюминиевой пудрой поджечь! По идее гореть же будет и получится и продукт и катализатор?

С хлоридом меди (II) и хлоридом железа (III) получится точно. Только нужно учесть, что хлористый алюминий легко сублимируется при условиях реакции, поэтому нужно позаботиться о хорошо охлаждаемом приемнике. Зато продукт получается достаточно чистый.

Это если синтез вести при 60⁰С и выше. А вот если смесь после приготовления катализатора охладить до 0⁰С и потом добавить замещенный стильбен. И покрутить его мешалкой часиков 10-12.

Помогите синтезировать соединение

Как помочь: физически, морально или инфрмационно? Вы-то сам какую его часть уже синтезировали? У меня иногда получается легко вставлять метильные группы, так что если понадобится, свистите, приеду со своим метилятором

Вариант1: бутиролактон + анизол + AlCl3 -> 4-(4-метоксифенил) масляная кислота.
Вариант2: 1) анизол + ангидрид янтарной кислоты + AlCl3; 2) восстановить карбонил -> 4-(4-метоксифенил) масляная кислота.
Кислоту зациклизовать в 6-метокси тетралон (полифосфорная к-та?, POCl3). Пробромировать в альфа к карбонилу (NBS). Нуклеофильно заместить бром на дитиан (umpolung, может быть побочный продукт реакции по карбонилу:(). Карбонил поменять на метиленовую группу по Виттигу. Дитиан снять - получим альдегид.

Данный таутомер неустойчив.

В отсутствие кислот и оснований, воды будет какое-то время храниться. В данном случае имеем два изомера а не таутомера. Отдельные изомеры можно выделить в чистом виде.

Для кроссальдольной конденсации важно чтобы у одного карбонильного соединения отсутствовали альфа водороды. Иначе реакция Кляйзена-Шмидта идёт плохо - будет много продуктов самоконденсации. Тем больее: карбонил альдегида активнее кетона. Будет идти в основном самоконденсация альдегида.

Можно защитить альдегидную группу и ввести в реакцию. Либо вместо альдегида взять соот-ую кислоту [вернее ее сложный эфир]. А потом восстановить по тому же Роземунду например.

Метокси-группа немного не в том положении. Да и метод явно не для широкого применения.

Тогда как-то так.


или так


Вот ещё статейка по теме: http://www.arkat-usa.org/get-file/25516/
Может будут новые идеи.