Форум Химиков - Энтузиастов. Химия и Химики
http://chemistry-chemists.com/forum/

Органический синтез (Вопросы по органическому синтезу)
http://chemistry-chemists.com/forum/viewtopic.php?f=4&t=8319
Page 11 of 34

Author:  Ramon [ 25 Jun 2017 15:56 ]
Post subject:  Re: Вопросы по органическому синтезу.

Там будет смесь продуктов (примерно):
- 60% гидроксипроизводное (диспирт)
- 10% (целевой) диальдегид
- 5% побочные продукты (непредельные производные, ангидриды и т.д.), не исключено, что они осмолятся
- 25% непрореагировавший исходник

Author:  Сергей*** [ 03 Sep 2017 11:36 ]
Post subject:  Re: Вопросы по органическому синтезу.

Здравствуйте! Как можно получить хромотроповую кислоту (4,5-дигидрокси-2,7-нафталиндисульфокислота)

Author:  radical [ 03 Sep 2017 17:42 ]
Post subject:  Re: Вопросы по органическому синтезу.

Сергей*** wrote:
Здравствуйте! Как можно получить хромотроповую кислоту (4,5-дигидрокси-2,7-нафталиндисульфокислота)

А что пишет по этому поводу почтенный Исаак Моисеевич Лернер?

Author:  Upsidesium [ 03 Sep 2017 22:08 ]
Post subject:  Re: Вопросы по органическому синтезу.

radical wrote:
А что пишет по этому поводу почтенный Исаак Моисеевич Лернер?

Он говорит: смотрите в практикуме у Николенко:
Attachment:
0136_0001.jpg
0136_0001.jpg [ 2.91 MiB | Viewed 12277 times ]

Выходы на обеих стадиях около 30% и судя по всему ничего нового не придумали.
В первой методике нужна Т-кислота. Т.е. стадию щелочного плавления опускаем.

Author:  radical [ 04 Sep 2017 11:00 ]
Post subject:  Re: Вопросы по органическому синтезу.

Хромотропка раньше широко применялась в качестве полупродукта для промышленного синтеза красителей, соответственно это была тоннажка и такого добра по закромам родины было всегда навалом.
Если синтез для вас не представляет чисто академического интереса, то проще найти на барахолках хотя бы техническую и ее самостоятельно почистить при необходимости.

Author:  Сергей*** [ 04 Sep 2017 15:19 ]
Post subject:  Re: Вопросы по органическому синтезу.

Спасибо! Синтез конечно долгий и сложный, но можно сделать.

Author:  Slavi4 [ 22 Oct 2017 16:07 ]
Post subject:  Re: Нуждаюсь в совете

Дабрый день!
Ни у кого нет прописи ацилирования бензола (толуола, если пойдет, это предпочтительней) фталивы ангидридом?
При каких условиях будет декарбоксилироватся поличенная кислота? И по Гофману ее амид будет переграпировыватьсяв соответствующй амин (там ведь =о)?

Author:  Upsidesium [ 22 Oct 2017 23:23 ]
Post subject:  Re: Нуждаюсь в совете

Slavi4 wrote:
Дабрый день!
Ни у кого нет прописи ацилирования бензола (толуола, если пойдет, это предпочтительней) фталивы ангидридом?
При каких условиях будет декарбоксилироватся поличенная кислота? И по Гофману ее амид будет переграпировыватьсяв соответствующй амин (там ведь =о)?

1)
Attachment:
0120_0001.jpg
0120_0001.jpg [ 949.16 KiB | Viewed 12101 times ]

2) Метод Дюма: сухая смесь натриевой соли и NaOH. Нагрев -> отгон дифенилкетона.
3) Нет. Развалится на антраниловую и бензойную кислоты.

Author:  Slavi4 [ 23 Oct 2017 06:59 ]
Post subject:  Re: Вопросы по органическому синтезу.

Спасибо!
А почему развалится при перегруппировке?
И как книга называется? :)

Author:  Upsidesium [ 23 Oct 2017 22:30 ]
Post subject:  Re: Вопросы по органическому синтезу.

Slavi4 wrote:
Спасибо!
А почему развалится при перегруппировке?
И как книга называется? :)

Николенко. Практикум по промежуточным продуктам и красителям.
Посмотрел еще раз
Петрова Р. А., Потапова Т. И. Многостадийные синтезы. Методические указания для лабораторного практикума по органической химии.
Расщепление пойдет, но только в сильно щелочной среде (> 5 моль/л NaOH):
Quote:
Получение антраниловой кислоты из фтальимида.
В фарфоровый стакан на 100 мл помещают раствор 8 г едкого натра в 40 мл воды и охлаждают до −5 °C. При перемешивании к нему приливают 2 мл брома, а затем суспензию 6г фталимида в 8 мл воды. После этого охладительную смесь удаляют и реакционную массу оставляют при комнатной температуре периодически перемешивая. Когда температура реакционной смеси достигает 15-20 °C, вносят 4,8 г твердого едкого натра, измельченного в порошок и нагревают до 80 °C. Горячий раствор фильтруют через складчатый фильтр и после охлаждения раствор нейтрализуют 12,8 мл концентрированной соляной кислотой. Антраниловую кислоту осаждают 6 мл ледяной уксусной кислоты и оставляют не менее чем на 2 часа кристаллизоваться. Подкисление реакционной смеси следует проводить осторожно, так как происходит сильное вспенивание при нейтрализации образовавшейся в реакции соды. Выпавшую антраниловую кислоту отсасывают на воронке Бюхнера, промывают холодной водой и сушат на воздухе. Выход 4,8 г. Тпл=144 °C.

Author:  Slavi4 [ 25 Oct 2017 13:59 ]
Post subject:  Re: Вопросы по органическому синтезу.

Ну а почему амид бензоилбензойной кислоты развалится при расщеплении на бензойеную кислоту и антраниловую, а не бензоиланилин? :be:

Author:  Upsidesium [ 25 Oct 2017 20:11 ]
Post subject:  Re: Вопросы по органическому синтезу.

Эмпирическое правило. Т.е. на 100% никто не знает почему, гидролиз наверное. В случае алифатических кислот при наличии ненасыщенной связи или ОН заместителя в а-положении образуются нитрилы и альдегиды соответственно.
Так что щелочи не жалеть. Ну если только, Вы не хотите по новой изобрести велосипед.

Author:  Slavi4 [ 27 Oct 2017 15:02 ]
Post subject:  Re: Вопросы по органическому синтезу.

Эх... А можно ли тогда из бензоилбензойной кислоты хоть как нибудь по кухонному сделать соответствующий бензоиланилин?
:(
То ли я что то не понимаю, то ли Ваши мне ответы не соответствуют вопросам...

Author:  Upsidesium [ 27 Oct 2017 22:49 ]
Post subject:  Re: Вопросы по органическому синтезу.

Slavi4 wrote:
Эх... А можно ли тогда из бензоилбензойной кислоты хоть как нибудь по кухонному сделать соответствующий бензоиланилин?
:(
То ли я что то не понимаю, то ли Ваши мне ответы не соответствуют вопросам...

Анилин -> Ацилирование -> реакция хлористого бензоила с N-ацетанилидом при 220 С в присутствии ZnCl2 -> кипячение продукта в растворе NaOH -> 2-аминобензофенон.

Author:  Сергей*** [ 29 Oct 2017 09:24 ]
Post subject:  Re: Вопросы по органическому синтезу.

Здравствуйте! Скажите, пожалуйста, а из фталазола можно получить фталевый ангидрид если да то как?

Author:  Upsidesium [ 29 Oct 2017 19:20 ]
Post subject:  Re: Вопросы по органическому синтезу.

Сергей*** wrote:
Здравствуйте! Скажите, пожалуйста, а из фталазола можно получить фталевый ангидрид если да то как?

Из журнала "Химия и жизнь" № 2, 1974:
Quote:
Одну таблетку растолките в ступке и растворите в 20 мл 1%-ного раствора NaOH. Дайте раствору отстояться и слейте его с осадка. Затем прибавьте к раствору 20-25 мл 1%-ного раствора HCl. Выделится белоснежный осадок. Это и есть фталевый ангидрид.

Но что-то мне кажется, что там будет все же о-фталевая кислота. А потому я бы после высушивания дополнительно провел ее возгонку, чтобы наверняка получить ейный ангидрид.

Author:  yes [ 05 Nov 2017 11:37 ]
Post subject:  пиролиз и органика

возможно ли получение протеиногенных аминокислот на основе продуктов пиролиза древесины?

Author:  Upsidesium [ 05 Nov 2017 23:59 ]
Post subject:  Re: пиролиз и органика

yes wrote:
возможно ли получение протеиногенных аминокислот на основе продуктов пиролиза древесины?

Метан -> Синтез-газ -> Уксусная кислота -> МХУК -> Глицин

Author:  Анна Кап [ 07 Nov 2017 14:10 ]
Post subject:  Re: Нуждаюсь в совете

Подскажите, пожалуйста, можно ли проводить реакцию 4-гидразинбензойной кислоты с ацетоуксусным эфиром в тех же условиях, что и реакцию 4-гидразинобензола-1-сульфокислоты с тем же эфиром?

Author:  Upsidesium [ 07 Nov 2017 16:27 ]
Post subject:  Re: Нуждаюсь в совете

Анна Кап wrote:
Подскажите, пожалуйста, можно ли проводить реакцию 4-гидразинбензойной кислоты с ацетоуксусным эфиром в тех же условиях, что и реакцию 4-гидразинобензола-1-сульфокислоты с тем же эфиром?

А можно методику?

Page 11 of 34 All times are UTC [ DST ]
Powered by phpBB © 2000, 2002, 2005, 2007 phpBB Group
http://www.phpbb.com/