Спасибо !

Приветсвую всех!
Посмотрев на синтез пиринурона, который предложил Upsidesium, сразу встал вопрос насколько реально его воспроизвести и в итоге появились такие рассуждения.
Если сразу мешать все прекурсоры с мочевиной, то появятся все три возможных замещенных мочевины.
Поэтому логично защитить одну амино группу у мочевины, скажем ацилированием.
Не знаю чем лучше проводить моноацилирование мочевины, если кто сталкивался, то напишите пожалуйста.
Поэтому, подумал произвести ацетилирование ее уксусным ангидридом и потом, не выделяя моноацетилмочевину прореагировать, например с 3-хлорметилпиридином (ясно, что дизамещенная мочевина уже ни с чем реагировать не будет, для этого и не избавляемся от нее).
Далее, выделить 3-хлорметилпиридин-замещенную 1-ацетилмочевину, снять ацетильную защиту и прореагировать с пара-нитрохлорбензолом.

Насчет п-нитрохлорбензола, мне кажется, логично пронитровать хлорбензол, поскольку хлор является орто- и пара- ориентантом, то будет соответственно два продукта, нужный пара- выделить.

Что касается 3-хлорметилпиридина, то тут как то в голову приходит только восстановление до спирта карбоксигруппы ниацина литийалюмогидридом(может, будут работать и другие восстановители NaAlH4, NaBH4, (i-Bu2AlH)2, ?).
И далее нуклеофильное замещение спиртовой группы на хлор в присутствии катализатора Лукаса ZnCl2.

Насколько эти рассуждения жизнеспособны?

Типичный гомосексуализм, как сказал бы мой научный руководитель. Чтобы всего этого избежать берут 3-пиридилметанамин, паранитроанилин и фосген (1:1:1)

Доброго времени суток всем!
Есть у кого-нибудь методики синтеза:
1. триса ( трис(гидроксиметил)аминометана )
2. резорцина
3. 3-метилпиридина
4. бромистого этидия
?

А его потом восстанавливают атомарным водородом.
Или на никеле Ренея:

Если собираетесь использовать на практике, то смотрите правки в конце патента.





Есть еще промышленные методы по Чичибабину: 3-пиколин из акролеина и аммиака на псевдоожиженном катализаторе, смесь 2 и 4-пиколина в тех же условиях из ацетальдегида и аммиака. Выходы около 50%.

Для лаборатории непригодны.

Upsidesium,
Спасибо!

Добрый день! Я так понимаю, это формула получения пиринурона?

Она самая.

Уж поверьте мистер ГУРУ, идея купить Пиринурон, ещё сказочнее ... (:-D)))

Так точно, поскольку он уже не производится.

Если все смешать, будет много побочки. Я бы делал это по очереди.

Что Вы так прицепились к этому пестициду. Не нравится упрощенное "брутто"? Держите нетто:

Не правда ли сказка?

ciekawostki - Большое спасибо за столь заинтересованное отношение к моему вопросу, Но мне кажется это будет слишком сложно в плане получения... (:-(

Upsidesium - Большое спасибо за информацию. К сожалению я не химик. поэтому могу лишь частично понять сказанное Вами. Как можно отблагодарить на этом сайте?

Теперь у меня более деловой разговор: Кто реально может получить мне этот самый Пиринурон, хотя бы 10гр, и сколько мне это будет стоить ?

Судя по базе ChemSpider пиринурон получали именно по способу который привел Upsidesium.
Первая сложность - 3-метиламинопиридин. Получают его из 3-цианопиридина (последнюю стадию отбрасываем):

3-цианопиридин в лаборатории рациональнее всего получать из никотиновой кислоты. Ее синтез тут описан - viewtopic.php?p=160542#p160542
Фосгенирование проще, нужно только фосген достать/получить.

Ну, с Фосгеном наверное всё намного проще ??? )))

КАКОЙ КОШМАРРРР!!! Как же трудно получить этот пестицид !!!

Ребята, вы просто ГЕНИИ !!! Я органику никогда не знал, и всегда поражался тем, кто её понимает... )))

Готовый в Сигме стоит 5100$ за 100 г или 1600$ за 5 г. Дешевле будет из анилина в 4 стадии получить. Даже не знаю, что посоветовать. Без опыта в тонком химическом синтезе тут не обойтись.

Готовый в Сигме стоит 5100$ за 100 г или 1600$ за 5 г .....
Простите, а что за Сигма?