Приветсвую всех!
Посмотрев на синтез пиринурона, который предложил Upsidesium, сразу встал вопрос насколько реально его воспроизвести и в итоге появились такие рассуждения.
Если сразу мешать все прекурсоры с мочевиной, то появятся все три возможных замещенных мочевины.
Поэтому логично защитить одну амино группу у мочевины, скажем ацилированием.
Не знаю чем лучше проводить моноацилирование мочевины, если кто сталкивался, то напишите пожалуйста.
Поэтому, подумал произвести ацетилирование ее уксусным ангидридом и потом, не выделяя моноацетилмочевину прореагировать, например с 3-хлорметилпиридином (ясно, что дизамещенная мочевина уже ни с чем реагировать не будет, для этого и не избавляемся от нее).
Далее, выделить 3-хлорметилпиридин-замещенную 1-ацетилмочевину, снять ацетильную защиту и прореагировать с пара-нитрохлорбензолом.
Насчет п-нитрохлорбензола, мне кажется, логично пронитровать хлорбензол, поскольку хлор является орто- и пара- ориентантом, то будет соответственно два продукта, нужный пара- выделить.
Что касается 3-хлорметилпиридина, то тут как то в голову приходит только восстановление до спирта карбоксигруппы ниацина литийалюмогидридом(может, будут работать и другие восстановители NaAlH4, NaBH4, (i-Bu2AlH)2, ?).
И далее нуклеофильное замещение спиртовой группы на хлор в присутствии катализатора Лукаса ZnCl2.
Насколько эти рассуждения жизнеспособны?
| Attachments: |
|
synthesis-pyrinuron.jpg [ 419.2 KiB | Viewed 8502 times ] |
Методики фурфажеские (сложные, многостадийные и экономически нецелесообразные). Для ознакомления.