Форум Химиков - Энтузиастов. Химия и Химики
http://chemistry-chemists.com/forum/

Органический синтез (Вопросы по органическому синтезу)
http://chemistry-chemists.com/forum/viewtopic.php?f=4&t=8319		 Page 21 of 34
Author:  Ramon [ 04 Sep 2019 10:48 ]
Post subject:  Re: Органический синтез (Вопросы по органическому синтезу)
ciekawostki wrote:
В настоящий момент меня интересует синтез бензотиазолового ядра, а именно 2-меркаптобензотиазола.Пользуясь, предложенными Вами источниками, я в итоге обнаружил у Лернера описание методики синтеза этого 2-меркаптобензотиазола, однако синтез проводится под давлением, т.е. требуется либо автоклав, либо, как описано в методике из Кульберга "Синтезы органических реактивов для неорганического анализа", 1947 (стр. 86), запаянные стеклянные трубки, что делает весь синтез довольно небезопасным, в виду образования давления сероводорода.

А чем Вас гидротермальная бомба (автоклав) не устраивает? Его ведь так в основном и получают в лабораториях.
Author:  Upsidesium [ 05 Sep 2019 01:03 ]
Post subject:  Re: Органический синтез (Вопросы по органическому синтезу)
ciekawostki wrote:
Насколько это реалистично?

Вполне реалистично.
Attachment:
2-mercaptobenzothiazole-2.jpg
2-mercaptobenzothiazole-2.jpg [ 49.55 KiB | Viewed 10726 times ]

Жаль только экономически несостоятельно.
Если требуется избежать сильного нагрева под давлением, то прибегают к следующей схеме:
Attachment:
4-аминотиофенол.jpg
4-аминотиофенол.jpg [ 85.48 KiB | Viewed 10726 times ]

С орто-изомером будет аналогично.
2-аминотиофенол можно получить и по реакции Херца:
Attachment:
neo2011.pdf [168.84 KiB]
Downloaded 460 times

А далее сероуглерод в щелочной среде:
Attachment:
бензотиазол.jpg
бензотиазол.jpg [ 59.18 KiB | Viewed 10726 times ]

Гидротермальная бомба используется, но уже только 80 С против 250-270 С.
Author:  Ing.P. [ 05 Sep 2019 20:04 ]
Post subject:  Re: Органический синтез (Вопросы по органическому синтезу)
ciekawostki wrote:
В настоящий момент меня интересует синтез бензотиазолового ядра, а именно 2-меркаптобензотиазола.
Мне встречалась пропись получения метилбензотиазола по схеме: Ацетанилид -> тиоацетанилид (действием P2S5) -> продукт (окислением красной кровяной солью). Все стадии под атмосферным давлением. Ссылок на источник не сохранилось, только текст прописи.
Author:  Upsidesium [ 05 Sep 2019 21:36 ]
Post subject:  Re: Органический синтез (Вопросы по органическому синтезу)
Ing.P. wrote:
Мне встречалась пропись получения метилбензотиазола по схеме: Ацетанилид -> тиоацетанилид (действием P2S5) -> продукт (окислением красной кровяной солью). Все стадии под атмосферным давлением. Ссылок на источник не сохранилось, только текст прописи.

Препаративная органическая химия / перевод под ред. Вульфсона Н. С. — М.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1959.
Но там выход только 30%.
Author:  Upsidesium [ 19 Sep 2019 22:38 ]
Post subject:  Re: Органический синтез (Вопросы по органическому синтезу)
Синтез пеонидина хлорида.
Image
Attachment:
nolan1926.pdf [295.21 KiB]
Downloaded 488 times
Author:  Upsidesium [ 21 Sep 2019 22:01 ]
Post subject:  Re: Органический синтез (Вопросы по органическому синтезу)
Синтез леморана
Attachment:
lemoran-dxm.djv [58.36 KiB]
Downloaded 451 times
Author:  radical [ 04 Nov 2019 11:18 ]
Post subject:  Re: Органический синтез (Вопросы по органическому синтезу)
При получении фталоилхлорида из терефталевой кислоты и хлористого тионила в качестве катализатора добавляется некоторое количество пиридина. Причем в количестве малом, примерно 0,5% от массы кислоты. В чем тут фокус?
Author:  Upsidesium [ 05 Nov 2019 00:26 ]
Post subject:  Re: Органический синтез (Вопросы по органическому синтезу)
Пиридиниевые соли [C5H5NSOCl+]Cl- очень хорошие ацилирующие агенты, а кроме того предотвращают протекание реакций свободно-радикального механизма. С тем же успехом можно использовать любые третичные или вторичные амины.
Author:  radical [ 05 Nov 2019 22:23 ]
Post subject:  Re: Органический синтез (Вопросы по органическому синтезу)
Среагировало. Но долго же! Два дня кипятить пришлось.
Помню, с пятихлористым фосфором шла без всяких катализаторов, смешал, нагрел в одном месте, чтобы жидкость появилась, реакция пошла сама.
Author:  Upsidesium [ 05 Nov 2019 23:39 ]
Post subject:  Re: Органический синтез (Вопросы по органическому синтезу)
radical wrote:
Среагировало. Но долго же! Два дня кипятить пришлось.
Помню, с пятихлористым фосфором шла без всяких катализаторов, смешал, нагрел в одном месте, чтобы жидкость появилась, реакция пошла сама.

А это потому что пентахлорид фосфора является ионным соединением (кислотой Льюиса) PCl4+PCl6-.
А вот трихлорид тоже нужно активировать, например хлоридом алюминия
PCl3 + AlCl3 = PCl2+AlCl4-
Реакция именная. Называется галогенирование по Дарзену (не путать с реакцией Дарзена - частным случаем альдольной конденсации). Механизм реакции SN2, но так же часто описывается и как SNi.
Author:  Ramon [ 04 Dec 2019 09:52 ]
Post subject:  Re: Органический синтез (Вопросы по органическому синтезу)
Синтез кубана
Attachment:
CubaneSynthesis.png
CubaneSynthesis.png [ 20.12 KiB | Viewed 9951 times ]

Attachment:
eaton1964.pdf [228.38 KiB]
Downloaded 429 times

Attachment:
eaton1964-.pdf [389.99 KiB]
Downloaded 409 times

Синтез исходника - 2-циклопентенона
Attachment:
Cyclopentenediol.pdf [319.62 KiB]
Downloaded 421 times

Attachment:
2-CYCLOPENTENONE .pdf [318.83 KiB]
Downloaded 417 times
Author:  Сергей*** [ 10 Dec 2019 14:06 ]
Post subject:  Re: Органический синтез (Вопросы по органическому синтезу)
Здравствуйте! Скажите пожалуйста, где можно найти методику восстановления ксантона до диксантелена( Люмоген светло-голубой).
Author:  Upsidesium [ 10 Dec 2019 21:04 ]
Post subject:  Re: Органический синтез (Вопросы по органическому синтезу)
Сергей*** wrote:
Здравствуйте! Скажите пожалуйста, где можно найти методику восстановления ксантона до диксантелена( Люмоген светло-голубой).

Методики нигде нет. То ли коммерческая тайна, то ли просто очень специфическое соединение. Однако точно известно, что диксантелен образуется при восстановлении ксантона кислыми восстановителями (металл + кислота). Можно использовать штатные методики восстановления, например, нитросоединений, но я бы сделал так:
1) 9-ксантон растворить в ледяной уксусной кислоте
2) при перемешивании добавлять цинковую пыль, периодически прикапывая несколько капель концентрированной соляной кислоты
3) добавление вести до тех пор пока раствор не обесцветится.
4) осадок отфильтровать (продукт + ацетат цинка + цинк) и извлечь продукт органическим растворителем (этилацетат, бензол, гексан и т.п.)
Выход должен быть близким к количественному.
Author:  Ramon [ 11 Dec 2019 08:54 ]
Post subject:  Re: Органический синтез (Вопросы по органическому синтезу)
Upsidesium wrote:
3) добавление вести до тех пор пока раствор не обесцветится.

Небольшое уточнение: там из прозрачного желтого раствора будет образовываться бледно-голубая суспензия.
Upsidesium wrote:
Методики нигде нет. То ли коммерческая тайна, то ли просто очень специфическое соединение.

Идет на изготовление красителя Люминор водно-голубой 458 Т, кторый применяется в качестве СВД (светомасса временного действия).
Author:  Upsidesium [ 02 Jan 2020 22:45 ]
Post subject:  Re: Органический синтез (Вопросы по органическому синтезу)
Полный химический синтез Афлатоксина В1 и Афлатоксина В2
Attachment:
Aflatoxin.zip [1.95 MiB]
Downloaded 425 times
Author:  H.M.F. [ 15 Jan 2020 15:10 ]
Post subject:  Re: Нуждаюсь в совете
Можете подсказать по синтезу алкилнитритов? Обобщённая технология, как я понимаю - смешиваем сильную кислоту с интересующим спиртом и вводим в водный раствор нитрита натрия. А вот с подробностями непонятные расхождения: где то рекомендуется брать серную кислоту и всё охлаждать, потом алкилнитрит отделять и мыть, где то рекомендуется соляная кислота, температура повыше и перегонка. Как правильнее? Количество - несколько десятков миллилитров.
Author:  Ramon [ 15 Jan 2020 15:37 ]
Post subject:  Re: Нуждаюсь в совете
H.M.F. wrote:
где то рекомендуется брать серную кислоту и всё охлаждать, потом алкилнитрит отделять и мыть

Наиболее распространенный способ.
Attachment:
CV2P0108.pdf [307.73 KiB]
Downloaded 442 times
Author:  H.M.F. [ 15 Jan 2020 17:16 ]
Post subject:  Re: Нуждаюсь в совете
К этому и склонялся. Спасибо.
Author:  Upsidesium [ 16 Jan 2020 22:11 ]
Post subject:  Re: Органический синтез (Вопросы по органическому синтезу)
Синтез Азулена
Подборка статей
Attachment:
Azulenes.zip [6.61 MiB]
Downloaded 379 times
Author:  Потапов Андрей [ 14 Mar 2020 23:22 ]
Post subject:  Re: Органический синтез (Вопросы по органическому синтезу)
У кого есть нормальная методика получения аурина ( из щавелевой кислоты), или методика его выделения из плава.
Page 21 of 34 All times are UTC [ DST ]
Powered by phpBB © 2000, 2002, 2005, 2007 phpBB Group
http://www.phpbb.com/