Здравствуйте, уважаемые читатели!
Она будет полезна школьникам, в частности тем, кто уже изучает предмет органической химии, начинающим студентам, а также всем, кто увлекается химией. Хочу отметить, что для прочтения этой статьи необходимо иметь начальные представления об органической химии уровня 9-начало 10 класса.

В органической химии мы часто используем формулы, чтобы отразить качественный и количественный состав. Формулы бывают нескольких видов:

1)Брутто-формулы. Говоря простым языком, мы просто считаем одни и те же атомы и суммируем их. Например, формула глюкозы C6H12O6. Она дает понять, что в состав одной молекулы глюкозы входит 6 атомов углерода, 12 водорода и 6 кислорода. Однако она ничего не говорит о строении соединения, порядке связей между атомами.

2) Полуразвернутые и развернутые формулы. В них главное удобство заключается в том, что мы можем по ним судить о строении вещества. Однако развернутые формулы дают более полное представление о порядке соединения атомов в молекуле. Единственный минус этих формул – необходимость подсчета количества атомов в молекуле.

Посмотрите, для примера, как изображается молекула бензола в развёрнутом и полуразвёрнутом виде


3)Стоит отметить, что иногда (в органической химии) вместо атомов углерода в цикле используют условные обозначения – циклы заменяются соответствующими многоугольниками, а кольцо бензола – шестиугольником с тремя двойными связями или с окружностью внутри.

Посмотрите теперь, как же изображается молекула бензола сейчас:


Чувствуете разницу? Теперь формула изображается гораздо быстрее.

Иногда вместо углеродного скелета в ациклических соединениях используют черточки, на пересечении которых располагается атом углерода. Их плюсы – удобство и скорость написания. Минусы – необходимость подсчета количества атомов в молекуле.

Формулы очень удобны для описания количественного и качественного состава молекулы. Однако они ничего не говорят о реальном, пространственном строении молекул. Вопрос о их реальной форме в 3-х мерном пространстве возник давно. В результате возникла так называемая теория отталкивания валентных электронных пар (сокращенно - ТОВЭП) ТОВЭП была создана в 1940 году Н. Сиджвиком и Г. Пауэллом и была развита в 1947 году Р. Гиллесни и Р. Найхолмом.

Прежде, чем объяснять эту теорию, хочу сказать, что она предсказывает строение веществ, состоящих только из S и P элементов.

Вся теория "держится" на двух основных положениях. Озвучим их:

1)Электронные пары занимают такое расположение на валентной оболочке атома, при котором они максимально удалены друг от друга, т.е. они ведут себя так, как если бы они взаимно отталкивались.

2)Внутренние заполненные электронные оболочки образуют атомный остов, который представляет собой сферу. Размер остова существенно меньше размера электронной оболочки.
Атомный остов не оказывает влияние на распределение внешних валентных электронов

Теперь немного теории
Как связывающие, так и неподеленные пары называются электронными образованиями. Связывающая и неподеленные электронные пары занимают разный объем на валентной оболочке центрального атома. объем связывающей пары меньше, чем у неподелённой. Связывающей пары распределена между двумя атомами, таким образом на электронной оболочке атома оказывается только её часть, а неподеленная электронная пара атома полностью располагается внутри этой оболочки. Эти простые правила и позволяют предсказать пространственную форму молекулы.

Далее для усвоения материала советую стоить модели самостоятельно. В качестве атомов подойдут сферы из пластилина, а в качестве связей – спички, зубочистки и т.д.
Правила для определения геометрического строения молекул:
1) Изображается структурная форма молекулы.
2)Выделяется центральный атом в молекуле и определяется число валентных электронов у центрального атома.
3)Подсчитывается число связывающих электронных пар(n cв).
4)Подсчитывается число неподелённых электронных пар(n непод.)
5)Подсчитывается общее число электронных образований у центрального атома(ЦА)
n = n cв + n непод
6)Электронные образования располагаются на максимальном отдалении друг от друга и обозначают связывающие и неподеленные электронные пары.
7)Изображается геометрическое строение молекул, при этом неподеленные электронные пары уже не указываются.
Кажется, что сложно? На самом деле тут все достаточно просто. Давайте разберемся. если будет две связи, то как будут располагаться они относительно друг друга? Тут я советую взять в руки пластилин и «связи». Правильно на прямой.
Ну что, необходимая теория у нас есть, давайте приступим! Рассмотрим несколько примеров. Начнем с самый простых.

I)Молекула метана CH4
1)изображается структурная формула
2)центральный атом – атом углерода. по таблице Менделеева определяем, что номер группы углерода – 4 - равен его валентным электронам. Гораздо лучше написать его электронное распределение по s и p уровням
3)n связ. = 4(4 связи углерода с водородами)
4)n непод – 0(неподеленные электронные пары отсутствуют)
5)n = 4+0 = 4
6)Теперь строим из пластилина структурную формулу n=4(желательно и зафиксировать на бумаге), которой соответствует тетраэдр. Молекула аммиака NH3
1)
2)5 валентных электронов
Выше я писала, что лучше написать электронное распределение по s и p уровням. Давайте проделаем это сейчас: 1s2 2s2 2p3 и зарисуем графически s и p уровни

Как видно из рисунка, 3 электрона на р-уровне – неспаренные, и могут образовывать связи по обменному механизму, а 2 электрона на s-уровне – спаренные (неподелённая пара), и могут образовывать донорно-акцепторную связь Это и позволяет определить количество электронных образований
3)n связ. = 3
4)n неподеленные = 1
5)n = 3+1 = 4
6)строим тетраэдр. На бумаге отображаем, что на одной связи располагается неподеленная электронная пара.
7) В конечном рисунке неподеленную электронную пару стираем(и одну «связь» убираем) Молекула воды H2O
1)
2)отображаем электронное строение 1s2 2s2 2p4; Полагаю, вы и без рисунка можете определить количество электронныхобразований. 6 валентных электронов.
3)n связывающие = 2
4)n неподеленные = 2
5)n = 4
6)В этот раз также строим тетраэдр, но уже убираем две неподеленные электронные пары Но все эти примеры показывали строение тетраэдра. Давайте рассмотрим слегка другой пример: Молекула пентафторида фосфора PF5
1)
2)5 валентных электронов 1s2 2s2 2p6 3s2 3p3. Для простоты восприятия записать можно и так [Ne]3s2 3p3
3)n связ = 5
4)n непод = 0
5)n = 5.
6)в этот раз у нас получилась структура, называемая тригональная бипирамида Молекула аммиака NH3
1)
2)5 валентных электронов
Выше я писала, что лучше написать электронное распределение по s и p уровням. Давайте проделаем это сейчас: 1s2 2s2 2p3 и зарисуем графически s и p уровни

Как видно из рисунка, 3 электрона на р-уровне – неспаренные, и могут образовывать связи по обменному механизму, а 2 электрона на s-уровне – спаренные (неподелённая пара), и могут образовывать донорно-акцепторную связь Это и позволяет определить количество электронных образований
3)n связ. = 3
4)n неподеленные = 1
5)n = 3+1 = 4
6)строим тетраэдр. На бумаге отображаем, что на одной связи располагается неподеленная электронная пара.
7) В конечном рисунке неподеленную электронную пару стираем(и одну «связь» убираем) Молекула воды H2O
1)
2)отображаем электронное строение 1s2 2s2 2p4; Полагаю, вы и без рисунка можете определить количество электронныхобразований. 6 валентных электронов.
3)n связывающие = 2
4)n неподеленные = 2
5)n = 4
6)В этот раз также строим тетраэдр, но уже убираем две неподеленные электронные пары Но все эти примеры показывали строение тетраэдра. Давайте рассмотрим слегка другой пример: Молекула пентафторида фосфора PF5
1)
2)5 валентных электронов 1s2 2s2 2p6 3s2 3p3. Для простоты восприятия записать можно и так [Ne]3s2 3p3
3)n связ = 5
4)n непод = 0
5)n = 5.
6)в этот раз у нас получилась структура, называемая тригональная бипирамида
. Только хочу сказать, что неподеленная электронная пара встанет в плоскость 3-х связей. Причины этого будут рассмотрены ниже. Теперь введу еще немного теории:
Геометрическое строение молекул с кратными связями. В ТОВЭП двойная и тройная связи рассматриваются как простые, только занимающие больший объем на валентной оболочке центрального атома. То есть формула для вычисления будет такая n cвяз. = n один. + n кратных
Рассмотрим на примере молекулы SOCl2
1)
2)5 валентных электронов.
3)n = n один. + n кратных = 2+1 = 3 n неподелённых = 1
4)n = 3 +1 = 4
5)В этот раз тоже будет тетраэдр, но с учетом двойной связи.
*Внимательный читатель может спросить – а не надо ли отображать неподеленные электронные пары у кислорода? В данном случае нет, так как он не является центральным. Дополнительные данные могут сбить нас с толку.
А теперь давайте сделаем модель молекулы углекислого газа или диоксида углерода.
1)
2)[He] 2s2 2p2
3)По идее, до введения новых сведений о кратных связях, мы бы решили, что связи 4, и следовательно, это был бы тетраэдр. Но! У нас две двойные связи: n связ = n кратные + n простые = 2+0 = 2
4)n неподеленные = 0
5)n = 2
6)Получается, что молекула будет прямой. Чувствуете разницу?
Причины искажения конфигураций. I)Вы, внимательно читая, могли заметить, что было сказано, что кратные связи занимают больший объем. Это не может не повлиять на строение молекулы. Так как кратная связь занимает в пространстве больше места, чем простая, то она сильнее отталкивает соседние электронные пары, чем в случае простых связей.
Рассмотрим пример такой молекулы СOCl2
1)
2)4 валентных электрона
3)n связывающих = n кратных + n простых = 2+1 = 3
4) n неподелённых = 0
5) n = 3
6)Раньше мы бы представили просто треугольник с углами 120 градусов. Но из-за искажения двойная связь будет отталкивать сильнее простые связи, и угол между простыми связями будет не 120 градусов, а 111.
*Числа, разумеется, указывать необязательно – ведь их подсчет нам пока неизвестен. Достаточно стрелками показать давление со стороны двойной связи и сказать, что угол будет меньше 120 градусов.
II) Неподеленные электронные пары тоже сильнее отталкивают соседние электроны. То есть при их наличии валентный угол будет уменьшаться, а длина связи – увеличиваться.
Рассмотрим пример пентафторида брома.
1)
2)n связывающий = 5
3)n неподеленных = 1
4)n = 6
5)По идее, должен получаться октаэдр – это идеальная структура. Но неподеленная электронная пара «давит» на простые связи, и угол становиться равным 85 градусам. (рисунок)
*Молекула аммиака, которую мы строили в самом начале, тоже не совсем верна. Полагаю, вы сможете изменить угол самостоятельно, ведь разобрано уже немалое количество примеров.
*Помните, я писала, что неподеленная электронная пара серы встанет именно в плоскости треугольника? Теперь мы можем это объяснить – там наибольшее расстояние от других связей. И, разумеется, вы можете внести поправку в эту молекулу, с учетом неподеленной электронной пары, как и с молекулой аммиака.
Теперь у читателя может возникнуть закономерный вопрос: причём здесь была теория о формулах в самом начале статьи? Вот теперь мы и подобрались к самому интересному
Геометрическое строение молекул, содержащих цепочку атомов.

В случае молекул, содержащих несколько атомов, связанных в цепочку, каждый из этих атомов рассматривается как центральный. Расположение связей вокруг каждого центрального атома определяется по правилам теории отталкивания валентных электронных пар.
.Итак, рассмотрим на примере этана – C2H6 здесь необходимо пронумеровать центральные атомы, чтобы не запутаться.
Здесь удобнее составлять таблицу с электронными образованиями – к этому моменту вы должны уже их определять достаточно быстро.
Центральные атомы n одинарные n кратные n неподелённые n
C№1 4 0 0 4
C№2 4 0 0 4

Получаются два тетраэдра, которые в реальности выглядят так
*Можно заметить, что расположение связей относительно друг друга может быть
«заслоненным»

и «не заслоненным».

Какая же будет из них? Ответ вытекает из ТОВЭП – при которой обеспечивается наибольшее отталкивание, то есть «заслонённая». Именно поэтому во всех учебниках длинную неразветвленную цепь предельных углеводородов изображают как последовательно соединенные между собой тетраэдры. Итак, перейдем теперь к сложному примеру: акриловая кислота СH2=CH-COOH
Центральные атомы n простые n кратные n cвязывающие n неподелённые n
C №1 2 1 3 0 3
С №2 2 1 3 0 3
С №3 2 1 3 0 3
О №4 2 0 2 2 4

Что же у нас получиться теперь? Разберём:
Первые два атома углерода образуют вокруг себя правильные треугольники, искаженные из-за двойной связи между ними. Третий углерод тоже образует треугольник. Только искажение происходит из-за двойной связи с кислородом. И у атома кислорода будет тетраэдрическое положение, искривляемое двумя неподелёнными электронными парами.
В реальности строим такую фигуру:

Разумеется, вы можете потренироваться на любых других молекулах. Чуть позже я выложу и другие молекулы, для примера. На этом всё. Надеюсь, что моя статья принесла вам пользу, и вы нашли в нем всё необходимое.
Благодарю за предоставленную информацию Лапыкину Елену Андреевну.
P.S. Посетите мой сайт удалено модератором