Если этот синтез возможен, то по какой функциональной группе салицилки пойдет образование эфира,и как поведут себя гидроксильные группы глицерина?

Теоретически синтез возможен, но если попробовать аналогично получению этилацетата, там явно будет смола (продукт глубокой конденсации), а скорее всего - еще и акролеин.

Интересующие вас эфиры явно получают "обходными путями".