| Форум Химиков - Энтузиастов. Химия и Химики http://chemistry-chemists.com/forum/ |
|
| Нитроглицерин, Этиленгликольдинитрат, Нитроэфиры http://chemistry-chemists.com/forum/viewtopic.php?f=7&t=1814 |
Page 1 of 10 |
| Author: | Upsidesium [ 08 Nov 2011 19:28 ] |
| Post subject: | Нитроглицерин, Этиленгликольдинитрат, Нитроэфиры |
Прочитал статью о нитроглицерине. И решил дополнить дело в том, что общепринятая структура нитроглицерина (где нитрогруппа соединена с атомом кислорода) несколко не верна поскольку нитруется углеродный скелет спирта. Attachment: Безымянный.JPG [ 4.14 KiB | Viewed 33115 times ] |
|
| Author: | Volodymyr [ 08 Nov 2011 19:58 ] |
| Post subject: | Re: Химия и Химики №6 (2011) - обсуждение номера |
upsidesium wrote: Прочитал статью о нитроглицерине. И решил дополнить дело в том, что общепринятая структура нитроглицерина (где нитрогруппа соединена с атомом кислорода) несколко не верна поскольку нитруется углеродный скелет спирта. Attachment: Безымянный.JPG А какой источник? Ведь выводы довольно серьезные. P.S. Это еще не сама статья, а только начало. |
|
| Author: | Upsidesium [ 08 Nov 2011 23:17 ] |
| Post subject: | Re: Химия и Химики №6 (2011) - обсуждение номера |
Vladimir wrote: upsidesium wrote: Прочитал статью о нитроглицерине. И решил дополнить дело в том, что общепринятая структура нитроглицерина (где нитрогруппа соединена с атомом кислорода) несколко не верна поскольку нитруется углеродный скелет спирта. Attachment: Безымянный.JPG А какой источник? Ведь выводы довольно серьезные. P.S. Это еще не сама статья, а только начало. Англоязычная статья, читал когда писал диплом. Где-то хранится на диске. Если нужно, то постараюсь найти. |
|
| Author: | Volodymyr [ 09 Nov 2011 00:04 ] |
| Post subject: | Re: Химия и Химики №6 (2011) - обсуждение номера |
upsidesium wrote: Vladimir wrote: upsidesium wrote: Прочитал статью о нитроглицерине. И решил дополнить дело в том, что общепринятая структура нитроглицерина (где нитрогруппа соединена с атомом кислорода) несколко не верна поскольку нитруется углеродный скелет спирта. Attachment: Безымянный.JPG А какой источник? Ведь выводы довольно серьезные. P.S. Это еще не сама статья, а только начало. Англоязычная статья, читал когда писал диплом. Где-то хранится на диске. Если нужно, то постараюсь найти. По возможности постарайтесь, мне такое строение кажется гораздо менее вероятным, чем традиционный вариант: этерификация обычно происходит гораздо легче, чем замещение водорода на нитрогруппу. |
|
| Author: | Ramon [ 09 Nov 2011 05:01 ] |
| Post subject: | Re: Нитроглицерин (обсуждение статьи) |
Любопытно хотелось бы тоже взглянуть |
|
| Author: | Upsidesium [ 09 Nov 2011 05:12 ] |
| Post subject: | Re: Нитроглицерин (обсуждение статьи) |
Ramon wrote: Любопытно хотелось бы тоже взглянуть За оперативность не ручаюсь. Статья на одном из 2-х dvd дисков. В общей сложности около 18000 статей в формате pdf и за небольшим исключением djvu. Ситуация осложняется тем, что они не подписаны (вместо имени файла набор символов и цифр). |
|
| Author: | Volodymyr [ 09 Nov 2011 13:19 ] |
| Post subject: | Re: Нитроглицерин (обсуждение статьи) |
Это не к спеху. P.S. Если не ошибаюсь, выбор между структурами А и Б легко сделать на основе ИК и ПМР. |
|
| Author: | Лесной Чёрт [ 09 Nov 2011 20:27 ] |
| Post subject: | Re: Нитроглицерин (обсуждение статьи) |
Што?! Массаракш  Чё-то такие статьи вот эти попахивают viewtopic.php?f=45&t=1536Подрывники же не самоубийцы любое взрывчатое вещество по 100500 раз проверяется, с тремя ядрёными акцепторами этот триол был бы охрененной кислотой, а кислоту от эфира и школьник отличит. Его ж после нитрации содой промывают (своими лапами промывал), он бы в соль превращался. Да и в Штетбахере написано:"Нитроглицерин, как эфир, омыляется щелочами с образованием глицерина. |
|
| Author: | Лесной Чёрт [ 09 Nov 2011 21:13 ] |
| Post subject: | Re: Нитроглицерин (обсуждение статьи) |
ПыСы Специально залез в реутова т4. электрофильное замещение у насыщенного углерода, ничего подобного там и близко нет. Как я понимаю реакция должна (да что там, ОБЯЗАНА)идти через атаку жёсткого электрофила(нитрония) на 1) Жёсткий кислород с высокой ОН-кислотностью (протон прекрасно уйдёт) 2)Мягкий углерод с низкой СН-кислотностью (протон же не дурак  )Выбор, по моему очивиден. |
|
| Author: | O'Bu [ 09 Nov 2011 22:09 ] |
| Post subject: | Re: Нитроглицерин (обсуждение статьи) |
Лесной Чёрт wrote: (протон же не дурак Статью все же стоит посмотреть. )Выбор, по моему очивиден. А то, по очевидному даже для дедушки Бутлерова критерию, кислород при образовании сложных эфиров - дурак. И справка (исследования с мечеными атомами) есть. 
|
|
| Author: | Лесной Чёрт [ 09 Nov 2011 22:51 ] |
| Post subject: | Re: Нитроглицерин (обсуждение статьи) |
O'Bu wrote: Лесной Чёрт wrote: (протон же не дурак Статью все же стоит посмотреть. )Выбор, по моему очивиден. А то, по очевидному даже для дедушки Бутлерова критерию, кислород при образовании сложных эфиров - дурак. И справка (исследования с мечеными атомами) есть. В каких ситуациях, можно по-подробнее? Грандфазера попрошу не выносить из мавзолея, ему и там вольготно
|
|
| Author: | O'Bu [ 10 Nov 2011 17:17 ] |
| Post subject: | Re: Нитроглицерин (обсуждение статьи) |
Лесной Чёрт wrote: В каких ситуациях, можно по-подробнее? При реакции этерификации, если не знать механизма, логично предположить, что рвётся связь O-H в карбоксильной группе, и C-O в спирту.
|
|
| Author: | Volodymyr [ 10 Nov 2011 17:24 ] |
| Post subject: | Re: Нитроглицерин (обсуждение статьи) |
O'Bu wrote: Лесной Чёрт wrote: В каких ситуациях, можно по-подробнее? При реакции этерификации, если не знать механизма, логично предположить, что рвётся связь O-H в карбоксильной группе, и C-O в спирту.В рассуждениях тут нет особой необходимости: группу ОН можно элементарно отличить от группы СН по спектрам ИК и ПМР. Кроме того, нитроглицерин не замечен на кислотных свойствах, а трехатомный спирт строения проявлять их обязан. |
|
| Author: | Upsidesium [ 10 Nov 2011 19:41 ] |
| Post subject: | Re: Нитроглицерин (обсуждение статьи) |
Лесной Чёрт wrote: Што?! Массаракш Чё-то такие статьи вот эти попахивают viewtopic.php?f=45&t=1536Не исключено. Обычно в случае новых открытий бывает 3 ситуации: 1. Целенаправленное жульничество. 2. Экспериментальная ошибка, либо неверная интерпретация результатов. 3. Действительно открытие. Что-то определенное можно будет сказать если удастся найти статью. |
|
| Author: | ДДТ [ 10 Nov 2011 20:14 ] |
| Post subject: | Re: Нитроглицерин (обсуждение статьи) |
Attachment:
File comment: ИК спектр глицерина IR.JPG [ 112.79 KiB | Viewed 30932 times ] помогите с расшифровкой
|
|
| Author: | Volodymyr [ 10 Nov 2011 20:31 ] |
| Post subject: | Re: Нитроглицерин (обсуждение статьи) |
Без знания химического состава это почти безнадежное дело. |
|
| Author: | ДДТ [ 10 Nov 2011 20:51 ] |
| Post subject: | Re: Нитроглицерин (обсуждение статьи) |
Простите, чепуха вышла. PS Что, в этом интернете нет ИК спектра нитроглицерина??? Надо новый интернет покупать
|
|
| Author: | Лесной Чёрт [ 10 Nov 2011 21:19 ] |
| Post subject: | Re: Нитроглицерин (обсуждение статьи) |
O'Bu wrote: Лесной Чёрт wrote: В каких ситуациях, можно по-подробнее? При реакции этерификации, если не знать механизма, логично предположить, что рвётся связь O-H в карбоксильной группе, и C-O в спирту.Ага, есть такое, ну так и в нашем случае по сути реакция этерефикации, было бы до жути весело если б злая протонированная кислота с упорством дебила нападала бы на не в чём неповинный углерод при гидроксиле
|
|
| Author: | Ramon [ 10 Nov 2011 21:36 ] |
| Post subject: | Re: Нитроглицерин (обсуждение статьи) |
Мне кажется, что получить такую "штуку" можно только по реакции Анри (как и все нитроспирты). Если же в статье будет утверждаться, что подобная структура образуется в результате классической реакции нитрования глицерина, то это жульничество однозначное. |
|
| Author: | Ramon [ 10 Nov 2011 21:59 ] |
| Post subject: | Re: Нитроглицерин (обсуждение статьи) |
Залил книгу если кому интересно: Новиков С.С. Швехгеймер Г.А. Севостьянова В.В. Шляпочников В.А. Химия алифатических и алициклических нитросоединений М.: Химия, 1974 (с OCR) viewtopic.php?f=15&t=35&p=34993#p34993 А вот интересно, что будет если пронитровать 1,2,3-трихлорпропан? P.S. Самое интересное ISIS Draw на отрез отказался называть данный нитроспирт по номенклатуре ИЮПАК. |
|
| Page 1 of 10 | All times are UTC [ DST ] |
| Powered by phpBB © 2000, 2002, 2005, 2007 phpBB Group http://www.phpbb.com/ |
|