На главную страницу сайта Опыты по химии Химический Юмор. Научный Юмор Опыты по физике    



Форум Химиков - Энтузиастов. Химия и Химики

Эксперименты по Химии - Практическая Химия - Книги по Химии - Физика – Астрономия – Биология – Научный Юмор
Прежде чем отправить свое сообщение - ознакомьтесь с ПРАВИЛАМИ ФОРУМА.
Прежде чем создать новую тему - воспользуйтесь ПОИСКОМ, возможно, аналогичная тема уже есть

All times are UTC [ DST ]




Post new topic Reply to topic  [ 196 posts ]  Go to page 1, 2, 3, 4, 5 ... 10  Next
Author Message
 Post subject: Нитроглицерин, Этиленгликольдинитрат, Нитроэфиры
PostPosted: 08 Nov 2011 19:28 
Offline
Модератор
Модератор
User avatar

Joined: 17 Nov 2009 04:45
Posts: 12792
Location: г. Волгоград
Прочитал статью о нитроглицерине. И решил дополнить дело в том, что общепринятая структура нитроглицерина (где нитрогруппа соединена с атомом кислорода) несколко не верна поскольку нитруется углеродный скелет спирта.
Attachment:
Безымянный.JPG
Безымянный.JPG [ 4.14 KiB | Viewed 32311 times ]

_________________
Accidit in puncto quod non speratur in anno


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Химия и Химики №6 (2011) - обсуждение номера
PostPosted: 08 Nov 2011 19:58 
Offline
.
User avatar

Joined: 04 Nov 2009 22:05
Posts: 62193
Location: Моя Батьківщина там, де моя лабораторія
upsidesium wrote:
Прочитал статью о нитроглицерине. И решил дополнить дело в том, что общепринятая структура нитроглицерина (где нитрогруппа соединена с атомом кислорода) несколко не верна поскольку нитруется углеродный скелет спирта.
Attachment:
Безымянный.JPG

А какой источник? Ведь выводы довольно серьезные.

P.S. Это еще не сама статья, а только начало.

_________________
Думайте!


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Химия и Химики №6 (2011) - обсуждение номера
PostPosted: 08 Nov 2011 23:17 
Offline
Модератор
Модератор
User avatar

Joined: 17 Nov 2009 04:45
Posts: 12792
Location: г. Волгоград
Vladimir wrote:
upsidesium wrote:
Прочитал статью о нитроглицерине. И решил дополнить дело в том, что общепринятая структура нитроглицерина (где нитрогруппа соединена с атомом кислорода) несколко не верна поскольку нитруется углеродный скелет спирта.
Attachment:
Безымянный.JPG

А какой источник? Ведь выводы довольно серьезные.

P.S. Это еще не сама статья, а только начало.

Англоязычная статья, читал когда писал диплом. Где-то хранится на диске. Если нужно, то постараюсь найти.

_________________
Accidit in puncto quod non speratur in anno


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Химия и Химики №6 (2011) - обсуждение номера
PostPosted: 09 Nov 2011 00:04 
Offline
.
User avatar

Joined: 04 Nov 2009 22:05
Posts: 62193
Location: Моя Батьківщина там, де моя лабораторія
upsidesium wrote:
Vladimir wrote:
upsidesium wrote:
Прочитал статью о нитроглицерине. И решил дополнить дело в том, что общепринятая структура нитроглицерина (где нитрогруппа соединена с атомом кислорода) несколко не верна поскольку нитруется углеродный скелет спирта.
Attachment:
Безымянный.JPG

А какой источник? Ведь выводы довольно серьезные.

P.S. Это еще не сама статья, а только начало.

Англоязычная статья, читал когда писал диплом. Где-то хранится на диске. Если нужно, то постараюсь найти.

По возможности постарайтесь, мне такое строение кажется гораздо менее вероятным, чем традиционный вариант: этерификация обычно происходит гораздо легче, чем замещение водорода на нитрогруппу.

_________________
Думайте!


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Нитроглицерин (обсуждение статьи)
PostPosted: 09 Nov 2011 05:01 
Offline
Гуру
Гуру
User avatar

Joined: 22 Feb 2010 05:45
Posts: 1101
Location: Волжский (Волгоградская область)
Любопытно хотелось бы тоже взглянуть


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Нитроглицерин (обсуждение статьи)
PostPosted: 09 Nov 2011 05:12 
Offline
Модератор
Модератор
User avatar

Joined: 17 Nov 2009 04:45
Posts: 12792
Location: г. Волгоград
Ramon wrote:
Любопытно хотелось бы тоже взглянуть

За оперативность не ручаюсь. Статья на одном из 2-х dvd дисков. В общей сложности около 18000 статей в формате pdf и за небольшим исключением djvu. Ситуация осложняется тем, что они не подписаны (вместо имени файла набор символов и цифр).

_________________
Accidit in puncto quod non speratur in anno


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Нитроглицерин (обсуждение статьи)
PostPosted: 09 Nov 2011 13:19 
Offline
.
User avatar

Joined: 04 Nov 2009 22:05
Posts: 62193
Location: Моя Батьківщина там, де моя лабораторія
Это не к спеху.
P.S. Если не ошибаюсь, выбор между структурами А и Б легко сделать на основе ИК и ПМР.

_________________
Думайте!


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Нитроглицерин (обсуждение статьи)
PostPosted: 09 Nov 2011 20:27 
Offline
Участник
Участник
User avatar

Joined: 14 Sep 2010 15:17
Posts: 234
Location: Пермь
Што?! Массаракш :aq: Чё-то такие статьи вот эти попахивают viewtopic.php?f=45&t=1536
Подрывники же не самоубийцы любое взрывчатое вещество по 100500 раз проверяется, с тремя ядрёными акцепторами этот триол был бы охрененной кислотой, а кислоту от эфира и школьник отличит. Его ж после нитрации содой промывают (своими лапами промывал), он бы в соль превращался. Да и в Штетбахере написано:"Нитроглицерин, как эфир, омыляется щелочами с образованием глицерина.


Top
 Profile  
 
 Post subject: Re: Нитроглицерин (обсуждение статьи)
PostPosted: 09 Nov 2011 21:13 
Offline
Участник
Участник
User avatar

Joined: 14 Sep 2010 15:17
Posts: 234
Location: Пермь
ПыСы Специально залез в реутова т4. электрофильное замещение у насыщенного углерода, ничего подобного там и близко нет. Как я понимаю реакция должна (да что там, ОБЯЗАНА)идти через атаку жёсткого электрофила(нитрония) на
1) Жёсткий кислород с высокой ОН-кислотностью (протон прекрасно уйдёт)
2)Мягкий углерод с низкой СН-кислотностью (протон же не дурак :) )
Выбор, по моему очивиден.


Top
 Profile  
 
 Post subject: Re: Нитроглицерин (обсуждение статьи)
PostPosted: 09 Nov 2011 22:09 
Offline
Гуру
Гуру
User avatar

Joined: 03 Apr 2010 08:36
Posts: 2117
Location: Казань
Лесной Чёрт wrote:
(протон же не дурак :) )
Выбор, по моему очивиден.
Статью все же стоит посмотреть.
А то, по очевидному даже для дедушки Бутлерова критерию, кислород при образовании сложных эфиров - дурак. И справка (исследования с мечеными атомами) есть. ;)


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Нитроглицерин (обсуждение статьи)
PostPosted: 09 Nov 2011 22:51 
Offline
Участник
Участник
User avatar

Joined: 14 Sep 2010 15:17
Posts: 234
Location: Пермь
O'Bu wrote:
Лесной Чёрт wrote:
(протон же не дурак :) )
Выбор, по моему очивиден.
Статью все же стоит посмотреть.
А то, по очевидному даже для дедушки Бутлерова критерию, кислород при образовании сложных эфиров - дурак. И справка (исследования с мечеными атомами) есть. ;)

В каких ситуациях, можно по-подробнее?
Грандфазера попрошу не выносить из мавзолея, ему и там вольготно :)


Top
 Profile  
 
 Post subject: Re: Нитроглицерин (обсуждение статьи)
PostPosted: 10 Nov 2011 17:17 
Offline
Гуру
Гуру
User avatar

Joined: 03 Apr 2010 08:36
Posts: 2117
Location: Казань
Лесной Чёрт wrote:
В каких ситуациях, можно по-подробнее?
При реакции этерификации, если не знать механизма, логично предположить, что рвётся связь O-H в карбоксильной группе, и C-O в спирту.


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Нитроглицерин (обсуждение статьи)
PostPosted: 10 Nov 2011 17:24 
Offline
.
User avatar

Joined: 04 Nov 2009 22:05
Posts: 62193
Location: Моя Батьківщина там, де моя лабораторія
O'Bu wrote:
Лесной Чёрт wrote:
В каких ситуациях, можно по-подробнее?
При реакции этерификации, если не знать механизма, логично предположить, что рвётся связь O-H в карбоксильной группе, и C-O в спирту.

В рассуждениях тут нет особой необходимости: группу ОН можно элементарно отличить от группы СН по спектрам ИК и ПМР.
Кроме того, нитроглицерин не замечен на кислотных свойствах, а трехатомный спирт строения
Image
проявлять их обязан.

_________________
Думайте!


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Нитроглицерин (обсуждение статьи)
PostPosted: 10 Nov 2011 19:41 
Offline
Модератор
Модератор
User avatar

Joined: 17 Nov 2009 04:45
Posts: 12792
Location: г. Волгоград
Лесной Чёрт wrote:
Што?! Массаракш :aq: Чё-то такие статьи вот эти попахивают viewtopic.php?f=45&t=1536

Не исключено. Обычно в случае новых открытий бывает 3 ситуации:
1. Целенаправленное жульничество.
2. Экспериментальная ошибка, либо неверная интерпретация результатов.
3. Действительно открытие.
Что-то определенное можно будет сказать если удастся найти статью.

_________________
Accidit in puncto quod non speratur in anno


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Нитроглицерин (обсуждение статьи)
PostPosted: 10 Nov 2011 20:14 
Offline
Гуру
Гуру
User avatar

Joined: 12 Nov 2009 20:00
Posts: 1518
Location: Одесса - мой город родной!
Attachment:
File comment: ИК спектр глицерина
IR.JPG
IR.JPG [ 112.79 KiB | Viewed 30128 times ]

помогите с расшифровкой ;)

_________________
С уважением, Дмитрий Голуб

Ничто не обходится нам так дешево и не ценится окружающими так дорого, как простая вежливость
Мигель Сервантес


SGS - when you need to be sure


Top
 Profile  
 
 Post subject: Re: Нитроглицерин (обсуждение статьи)
PostPosted: 10 Nov 2011 20:31 
Offline
.
User avatar

Joined: 04 Nov 2009 22:05
Posts: 62193
Location: Моя Батьківщина там, де моя лабораторія
Без знания химического состава это почти безнадежное дело.

_________________
Думайте!


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Нитроглицерин (обсуждение статьи)
PostPosted: 10 Nov 2011 20:51 
Offline
Гуру
Гуру
User avatar

Joined: 12 Nov 2009 20:00
Posts: 1518
Location: Одесса - мой город родной!
Простите, чепуха вышла.

PS Что, в этом интернете нет ИК спектра нитроглицерина??? Надо новый интернет покупать :)

_________________
С уважением, Дмитрий Голуб

Ничто не обходится нам так дешево и не ценится окружающими так дорого, как простая вежливость
Мигель Сервантес


SGS - when you need to be sure


Top
 Profile  
 
 Post subject: Re: Нитроглицерин (обсуждение статьи)
PostPosted: 10 Nov 2011 21:19 
Offline
Участник
Участник
User avatar

Joined: 14 Sep 2010 15:17
Posts: 234
Location: Пермь
O'Bu wrote:
Лесной Чёрт wrote:
В каких ситуациях, можно по-подробнее?
При реакции этерификации, если не знать механизма, логично предположить, что рвётся связь O-H в карбоксильной группе, и C-O в спирту.

Ага, есть такое, ну так и в нашем случае по сути реакция этерефикации, было бы до жути весело если б злая протонированная кислота с упорством дебила нападала бы на не в чём неповинный углерод при гидроксиле ;)


Top
 Profile  
 
 Post subject: Re: Нитроглицерин (обсуждение статьи)
PostPosted: 10 Nov 2011 21:36 
Offline
Гуру
Гуру
User avatar

Joined: 22 Feb 2010 05:45
Posts: 1101
Location: Волжский (Волгоградская область)
Мне кажется, что получить такую "штуку" можно только по реакции Анри (как и все нитроспирты). Если же в статье будет утверждаться, что подобная структура образуется в результате классической реакции нитрования глицерина, то это жульничество однозначное.


Last edited by Ramon on 10 Nov 2011 22:01, edited 2 times in total.

Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Нитроглицерин (обсуждение статьи)
PostPosted: 10 Nov 2011 21:59 
Offline
Гуру
Гуру
User avatar

Joined: 22 Feb 2010 05:45
Posts: 1101
Location: Волжский (Волгоградская область)
Залил книгу если кому интересно:
Новиков С.С. Швехгеймер Г.А. Севостьянова В.В. Шляпочников В.А. Химия алифатических и алициклических нитросоединений М.: Химия, 1974 (с OCR)
viewtopic.php?f=15&t=35&p=34993#p34993
А вот интересно, что будет если пронитровать 1,2,3-трихлорпропан?
P.S. Самое интересное ISIS Draw на отрез отказался называть данный нитроспирт по номенклатуре ИЮПАК.


Top
 Profile E-mail  
 
Display posts from previous:  Sort by  
Post new topic Reply to topic  [ 196 posts ]  Go to page 1, 2, 3, 4, 5 ... 10  Next

All times are UTC [ DST ]


Who is online

Users browsing this forum: No registered users and 95 guests


You cannot post new topics in this forum
You cannot reply to topics in this forum
You cannot edit your posts in this forum
You cannot delete your posts in this forum
You cannot post attachments in this forum

Search for:
Jump to:  

[Сообщить об ошибке, испорченном вложении, битой ссылке]
Powered by phpBB © 2000, 2002, 2005, 2007 phpBB Group