На главную страницу сайта Опыты по химии Химический Юмор. Научный Юмор Опыты по физике    



Форум Химиков - Энтузиастов. Химия и Химики

Эксперименты по Химии - Практическая Химия - Книги по Химии - Физика – Астрономия – Биология – Научный Юмор
Прежде чем отправить свое сообщение - ознакомьтесь с ПРАВИЛАМИ ФОРУМА.
Прежде чем создать новую тему - воспользуйтесь ПОИСКОМ, возможно, аналогичная тема уже есть

All times are UTC [ DST ]




Post new topic Reply to topic  [ 669 posts ]  Go to page Previous  1 ... 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 ... 34  Next
Author Message
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 30 Jul 2018 18:46 
Offline
Гуру
Гуру
User avatar

Joined: 15 Oct 2011 22:39
Posts: 6520
Покупался в разное время советский фармакопейный и китайский пищевой в виде натриевой соли. Цен уже не помню, но на тот момент по экономике все нормально сходилось. Ну и сахарин всяко легче найти, чем хлорсульфонку.


Top
 Profile  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 30 Jul 2018 22:00 
Offline
Модератор
Модератор
User avatar

Joined: 17 Nov 2009 04:45
Posts: 12792
Location: г. Волгоград
У какая тут беседа развернулась.
radical wrote:
Ну и сахарин всяко легче найти, чем хлорсульфонку.

Ее не ищут, а как правило синтезируют на месте.
Но уж если на то пошло, то вместо хлорсульфонки можно взять и просто концентрированную серную.
Attachment:
156-157_0001.jpg
156-157_0001.jpg [ 828.83 KiB | Viewed 10630 times ]

Выход орто-изомера около 30%. Маточный раствор упарить досуха, залить ацетоном, осушить хлоридом кальция/сульфатом меди безв.. Растворитель отогнать и перегнать это дело в вакууме масляного насоса.
Или зафигачить все синей изолентой
Attachment:
Безымянный.jpg
Безымянный.jpg [ 154.15 KiB | Viewed 10630 times ]

А далее окисляем это добро азоткой в ангидрид, который затем сплавляем с фенолом по методике из сборников ИРЭА.

_________________
Accidit in puncto quod non speratur in anno


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 31 Jul 2018 15:20 
Offline
Гуру
Гуру
User avatar

Joined: 15 Oct 2011 22:39
Posts: 6520
Upsidesium wrote:
Ее не ищут, а как правило синтезируют на месте.

Не знаю, я ее получал из 2л бутылки с акросовской этикеткой, когда сульфировал (сульфохлорировал?) хинолин. Переводить такой ценный реактив на сульфирование толуола мне было бы жаль. А синтезировать ее вообще жесть, не говоря уже от том, что пятихлористый фосфор и олеум тоже реактивы не первой доступности и работать с ними, как и с хлорсульфонкой, удовольствия мало.
Upsidesium wrote:
и перегнать это дело в вакууме масляного насоса.

перегнать? толуолсульфокислоту?
Upsidesium wrote:
А далее окисляем это добро азоткой в ангидрид, который затем сплавляем с фенолом по методике из сборников ИРЭА.

не, по методике там хлорокись фосфора еще добавляется и хлорная кислота (дурацкая методика)


Top
 Profile  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 31 Jul 2018 22:11 
Offline
Модератор
Модератор
User avatar

Joined: 17 Nov 2009 04:45
Posts: 12792
Location: г. Волгоград
radical wrote:
А синтезировать ее вообще жесть, не говоря уже от том, что пятихлористый фосфор и олеум тоже реактивы не первой доступности и работать с ними, как и с хлорсульфонкой, удовольствия мало.

Вместо пентахлорида фосфора можно взять более дешевый тионилхлорид. Справится не хуже, а чтобы особо не заморачиваться выбираем второй вариант - две стадии в одной колбе.
radical wrote:
перегнать? толуолсульфокислоту?

Сложно, но можно. Правда нужно будет вооружиться строительным феном. С другой стороны особая очистка не требуется - перегонку можно опустить.
radical wrote:
не, по методике там хлорокись фосфора еще добавляется и хлорная кислота (дурацкая методика)

Если использовать ангидрид, то достаточно будет хлорокиси цинка.

_________________
Accidit in puncto quod non speratur in anno


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 01 Aug 2018 18:36 
Offline
Гуру
Гуру
User avatar

Joined: 15 Oct 2011 22:39
Posts: 6520
Upsidesium wrote:
более дешевый тионилхлорид.

Ха, тионил у нас куда менее доступный реактив, чем даже пятихлористый фосфор. Он попал в списки препаратов двойного назначения, сейчас под особым контролем и его нигде не купишь.

Upsidesium wrote:
Правда нужно будет вооружиться строительным феном

строительный фен при перегонке всегда под рукой :)
м-нитрофенол гонял килограммовыми количествами, весь день у вытяжки с феном на изготовку

Upsidesium wrote:
Если использовать ангидрид, то достаточно будет хлорокиси цинка

сколько с хлористым цинком всякие фталеины-сульфофталеины не пробовал, никогда нормально не получалось
с полифосфорной и хлорокисью фосфора получалось гораздо лучше

Кстати, ОСБК расширяется подобно льду при застывании расплава и может разорвать стеклянную посуду.


Top
 Profile  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 01 Aug 2018 19:50 
Offline
Модератор
Модератор
User avatar

Joined: 17 Nov 2009 04:45
Posts: 12792
Location: г. Волгоград
В любом случае пусть автор вопроса решает какой способ ему лучше подходит. Все что можно уже сказали.
На реахимовском сайте есть такая методика:
Quote:
Феноловый красный получают путем перемешивания кристаллов гидроксибензола, или фенола, с фталевым ангидридом в количестве 1:3. Затем очень медленно добавляют серную кислоту, до того момента, как смесь полностью пропитается кислотой. Нужно постоянно помешивать раствор. Затем надо нагреть смесь на маленьком пламени через асбестированный заслонитель несколько минут. При появлении клубов белого дыма прекращают нагревание, потому что в этом случае теряется фталевый ангидрид. В конце раствор обретает коричнево-красную окраску. Затем добавляют воду, при этом выпадает осадок.

_________________
Accidit in puncto quod non speratur in anno


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 01 Aug 2018 20:24 
Offline
Гуру
Гуру
User avatar

Joined: 15 Oct 2011 22:39
Posts: 6520
из фенола и фталевого ангидрида получается фенолфталеин, а не феноловый красный


Top
 Profile  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 02 Aug 2018 01:14 
Offline
Модератор
Модератор
User avatar

Joined: 17 Nov 2009 04:45
Posts: 12792
Location: г. Волгоград
radical wrote:
из фенола и фталевого ангидрида получается фенолфталеин, а не феноловый красный

Это понятно, но производитель химреактивов утверждает, что ФФ сульфируется с декарбоксилированием.

_________________
Accidit in puncto quod non speratur in anno


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 19 Dec 2018 15:58 
Offline
Модератор
Модератор
User avatar

Joined: 17 Nov 2009 04:45
Posts: 12792
Location: г. Волгоград
Юрий Денисов wrote:
Upsidesium wrote:
Синтез кокаина и псевдококаина по Вильштеттеру.

А на русском ничего нет?

Вот есть оригинал на немецком.
Attachment:
cocaine.willstatter-1923.pdf [3.12 MiB]
Downloaded 426 times

_________________
Accidit in puncto quod non speratur in anno


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 19 Dec 2018 16:16 
Offline
Гуру
Гуру

Joined: 13 Dec 2015 01:35
Posts: 4928
Location: Санкт-Петербург
Upsidesium wrote:
Юрий Денисов wrote:
Upsidesium wrote:
Синтез кокаина и псевдококаина по Вильштеттеру.

А на русском ничего нет?

Вот есть оригинал на немецком.
Attachment:
cocaine.willstatter-1923.pdf

Спасибо. Теперь у меня есть стимул подтягивать немецкий :)

_________________
Самое мощное оружие доступное человеку - его мозги.


Top
 Profile  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 26 Dec 2018 19:41 
Offline
Участник
Участник
User avatar

Joined: 30 Jun 2017 11:31
Posts: 252
Location: Украина
Здравствуйте! Скажите, пожалуйста, как можно отличить 2.4-динитрохлорбензол от 4-нитрохлорбензола.


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 26 Dec 2018 22:58 
Offline
Модератор
Модератор
User avatar

Joined: 17 Nov 2009 04:45
Posts: 12792
Location: г. Волгоград
Сергей*** wrote:
Здравствуйте! Скажите, пожалуйста, как можно отличить 2.4-динитрохлорбензол от 4-нитрохлорбензола.

По температуре плавления и показателю преломления:
2.4-динитрохлорбензол
т. пл. 53,4 °С (a), 43 °С (b), 27 °С (g), т. кип. 315°С/762 мм рт. ст., 158-160 °С/1 мм рт. ст.; dt4 1,697 (a, 22 °С), 1,680 (b, 20 °С); nD99,2 1,5582 (a), 1,5859 (b);
Нитрохлорбензолы:
Attachment:
3056-14.jpg
3056-14.jpg [ 14.75 KiB | Viewed 9950 times ]

* Стабильная модификация, nD80 1,5374. ** nD100 1,5376.

_________________
Accidit in puncto quod non speratur in anno


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Реней-никель
PostPosted: 08 Feb 2019 22:11 
Offline
Посетитель
Посетитель

Joined: 08 Feb 2019 21:55
Posts: 1
Здравствуйте!
Я хочу спросить некоторых форумов, при каких условиях можно гидрировать кетон до спирта с помощью никелевого катализатора Ренея. Есть Существуют ли какие-либо особые требования в отношении доступа воздуха (я знаю, что Re-Ni является пирофорным), как продвигается весь процесс?
Я нахожу это очень интересным для понимания. Я буду рад, если есть литература, описывающая работу с таким катализатором.
Translate


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 09 Feb 2019 21:00 
Offline
Модератор
Модератор
User avatar

Joined: 17 Nov 2009 04:45
Posts: 12792
Location: г. Волгоград
Можно при комнатной температуре в виде суспензии в изопропаноле. Ароматические альдегиды и кетоны (если кето-группа находится близко к ароматическому кольцу) будут восстанавливаться до предельных УВ. Например ацетофенон восстановится до этилбензола.
Attachment:
zuidema2011.pdf [280.88 KiB]
Downloaded 469 times

Можно так же почитать:
Бартошевич Р., Мечниковска-Столярчик В., Опшондек Б. Методы восстановления органических соединений. p. 163
viewtopic.php?p=23175#p23175

_________________
Accidit in puncto quod non speratur in anno


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 10 Mar 2019 14:07 
Offline
Начинающий
Начинающий

Joined: 24 Nov 2009 12:57
Posts: 99
Прошу поделиться рабочей методикой получения диметилолтиомочевины (N,N'-Bis(hydroxymethyl)thiourea, CAS 3084-25-1) из формалина и тиомочевины.

Оригинальная статья, которая в принципе нужна, мне, увы, недоступна.
Pollak, F., Mod. Plast., 1939, vol. 16, no. 10, p. 74; Chem. Abstr., 1939, vol. 33, p. 62497.


Уточню, что для меня важно получение диметилолтиомочевины, с минимумом побочных продуктов конденсации после окончания реакции.


Top
 Profile  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 10 Mar 2019 15:51 
Offline
Гуру
Гуру
User avatar

Joined: 22 Feb 2010 05:45
Posts: 1101
Location: Волжский (Волгоградская область)
Quote:
Pollak, F., Mod. Plast., 1939, vol. 16, no. 10, p. 74; Chem. Abstr., 1939, vol. 33, p. 62497.

По просьбам трудящихся:
Attachment:
1939.zip [14.61 MiB]
Downloaded 405 times

Расположение идиотское: первая часть методики на 45 странице, а вторая на 74.
-
С Вас поллитра! :)


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 13 Mar 2019 20:58 
Offline
Начинающий
Начинающий

Joined: 24 Nov 2009 12:57
Posts: 99
Ramon, я вам очень признателен. Спасибо.

Статья очень неплохая, закрыв глаза на нумерацию. Прояснила неудачи на старте.


Top
 Profile  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 14 Mar 2019 03:49 
Offline
Посетитель
Посетитель

Joined: 26 Jan 2019 19:46
Posts: 20
День добрый!
Прошу помочь ответить на несколько вопросов по органическому синтезу.
1. В реакции, описанной в www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV4P0898 произведен синтез 1-Тетралона из бензола и гамма-бутиролактона. Почему подобным путем(one pot synthesis) не получается 2,3-дигидро-1,4-нафтохинон из бензола и янтарного ангидрида (обычно только описан в литературе классический синтез Haworth-а 1-Тетралона, который на первом этапе в реакции Фриделя-Крафтса дает 4-оксо-4-фенилбутановую кислоту и ring closure не происходит)?
2. Почему используются в синтезе именно лактоны? На каждый моль кислоты(заместо ангидрида) образуется моль воды? Или причина не только в образовании воды и отравлении катализатора AlCl3?


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 14 Mar 2019 07:37 
Offline
Гуру
Гуру
User avatar

Joined: 22 Feb 2010 05:45
Posts: 1101
Location: Волжский (Волгоградская область)
Я встречал только такое объяснение: образуются стабильные ацилиевые комплексы большого объема, разрушая который получаем ароматический кетон или кетокислоту. Продукт остается стабильным именно из-за большого объема исходного комплекса и конечной молекулы. Т.е. на первом месте стереохимия, отчасти электронные эффекты в комплексе. Дальнейшие превращения - принудительная внутримолекулярная конденсация (ацилирование).
А вот в случае лактонов такие комплексы менее объемны и как следствие менее стабильны. Поэтому реакция сопровождается внутримолекулярными конденсациями и изомеризациями.
Во всяком случае других объяснений не доводилось встречать.


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Вопросы по органическому синтезу.
PostPosted: 14 Mar 2019 07:41 
Offline
Гуру
Гуру
User avatar

Joined: 22 Feb 2010 05:45
Posts: 1101
Location: Волжский (Волгоградская область)
Доброе тепло wrote:
Ramon, я вам очень признателен. Спасибо.
Статья очень неплохая, закрыв глаза на нумерацию. Прояснила неудачи на старте.

Всегда пожалуйста. Ну а насчет поллитра я пошутил. Лучшая благодарность это поддержка журнала.


Top
 Profile E-mail  
 
Display posts from previous:  Sort by  
Post new topic Reply to topic  [ 669 posts ]  Go to page Previous  1 ... 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 ... 34  Next

All times are UTC [ DST ]


Who is online

Users browsing this forum: No registered users and 3 guests


You cannot post new topics in this forum
You cannot reply to topics in this forum
You cannot edit your posts in this forum
You cannot delete your posts in this forum
You cannot post attachments in this forum

Search for:
Jump to:  

[Сообщить об ошибке, испорченном вложении, битой ссылке]
Powered by phpBB © 2000, 2002, 2005, 2007 phpBB Group