Бромирование пропионовой кислоты

etang · **Joined:** 28 Nov 2010 14:21 **Posts:** 32

CH3CH2COOH+Br2+PCl5=CH3CHBrCOOH+HCl+POCl3
Или же пойдет на ОН группу хлор, чего в общем то и не хочется ?

Volodymyr · **Posted:** 07 Dec 2010 08:54

Не понимаю, зачем добавлять PCl5, если нужно бромировать кислоту? Конечно он будет замещать группу ОН, причем очень активно.

Upsidesium · **Posted:** 07 Dec 2010 09:00

Скорее всего будет образовываться хлорангидрид. Для галогенирования УВ радикала в карбоновых кислотах используют красный фосфор как катализатор.

etang · **Joined:** 28 Nov 2010 14:21 **Posts:** 32

Да, красный фосфор и бром - классическое сочетание, но я думаю что пойдет приблизительно так

1) 2СH3СH2COOH+PCl5 = (CH3CH22CO)2O+POCl3+HCl+H2O при нагревании в эквимолярном соотношении
Либо делать это в присутствии брома либо второй стадией пробромировать и получить искомую а-бромкислоту

Volodymyr · **Posted:** 07 Dec 2010 11:42

etang wrote:

Да, красный фосфор и бром - классическое сочетание, но я думаю что пойдет приблизительно так

1) 2СH3СH2COOH+PCl5 = (CH3CH22CO)2O+POCl3+HCl+H2O при нагревании в эквимолярном соотношении
Либо делать это в присутствии брома либо второй стадией пробромировать и получить искомую а-бромкислоту

Да нет же: образуется хлорангидрид (как уже было сказано). Реакция будет идти очень бурно.

Получение бромпропионовой кислоты - хорошо известный процесс: советую найти методику в Бельштейне и не изобретать велосипед.

Upsidesium · **Posted:** 07 Dec 2010 12:14

Причем будет такой дымище хоть топор вешай.

etang · **Joined:** 28 Nov 2010 14:21 **Posts:** 32

Vladimir wrote:

etang wrote:

Да, красный фосфор и бром - классическое сочетание, но я думаю что пойдет приблизительно так

1) 2СH3СH2COOH+PCl5 = (CH3CH22CO)2O+POCl3+HCl+H2O при нагревании в эквимолярном соотношении
Либо делать это в присутствии брома либо второй стадией пробромировать и получить искомую а-бромкислоту

Да нет же: образуется хлорангидрид (как уже было сказано). Реакция будет идти очень бурно.

Получение бромпропионовой кислоты - хорошо известный процесс: советую найти методику в Бельштейне и не изобретать велосипед.

Бельштейн - платный

, а денек нет, пользую метод научного тыка
Все верно пойдет через хлорангидрид и будет почти лакриматор

Ромашка · **Posted:** 07 Dec 2010 16:39

etang wrote:

Бельштейн - платный

, а денек нет, пользую метод научного тыка

тогда посмотрите у Лернера

Volodymyr · **Posted:** 07 Dec 2010 17:34

Как получить доступ к базе Бейльштейна уже немного обсуждалось:
viewtopic.php?f=9&t=256&p=2283&hilit=%D0%91%D0%B5%D0%BB%D1%8C%D1%88%D1%82%D0%B5%D0%B9%D0%BD%D0%B0#p2283
Но даже заплатить выгоднее, чем действовать методом "научного тыка", переводя дорогие и дефицитные реактивы и рискуя здоровьем (своим и окружающих людей).

Vittorio · **Posted:** 08 Dec 2010 19:11

похоже, топикстартер хочет сделать вариант классической реакции Гелля-Фольгарда-Зелинского
альфа-хлоркислота (возможно, в смеси с альфа-бром) получится только после гидролиза смеси, а так - получатся галогенангидриды альфа-галогенкарбоновых кислот. Какой галоген, где и в каком соотношении смесь - сложно сказать... ИМХО, как-то так. Вы скажите, Ваша задача какая- провести реакцию с целью выяснения -что будет, или получить что-то конкретное?

etang · **Joined:** 28 Nov 2010 14:21 **Posts:** 32

Vittorio wrote:

похоже, топикстартер хочет сделать вариант классической реакции Гелля-Фольгарда-Зелинского
альфа-хлоркислота (возможно, в смеси с альфа-бром) получится только после гидролиза смеси, а так - получатся галогенангидриды альфа-галогенкарбоновых кислот. Какой галоген, где и в каком соотношении смесь - сложно сказать... ИМХО, как-то так. Вы скажите, Ваша задача какая- провести реакцию с целью выяснения -что будет, или получить что-то конкретное?

Стандартная ситуация

Открыл кладовку, нашел пропионовую кислоту, отметил, что не портится и решил что-то из неё сделать из того, что есть и собственно параллельно изучить свойства веществ.

Господа, а можно-ли хлор на -OH группу заменить. Так будет прально ?

CH3CH2COCl+NaOH = CH3CH2COOOH+NaCl
CH3CH(Br)COCl+KOH=CH3CH(Br)COOOH+KCl

Volodymyr · **Posted:** 09 Dec 2010 09:07

При добавлении воды к хлорангидридам начинается бурная реакция с разогревом и активным образованием тумана солянки.
Если добавить щелочь может быть нехорошо (да и бром может гидролизовать).

etang · **Joined:** 28 Nov 2010 14:21 **Posts:** 32

Мысль, нужно будет поиграться...

Бромирование пропионовой кислоты

Who is online