ГЕКСАОКСИБЕНЗОЛ (гексафенол) C6H6O6, мол. в. 174,05 — игольчатые кристаллы, к-рые при 200° разлагаются не плавясь; трудно растворим в холодной воде, спирте, эфире, бензоле; Г. сильный восстановитель; его растворы, окисляясь на воздухе, окрашиваются в фиолетовый цвет; при этом в присутствии соды образуется тетраоксихинон (I).

При испарении р-ра Г., содержащего КОН, образуется кротонат калия; нагреванием с цинковой пылью Г. превращается в бензол и дифенил. HN03 окисляет Г. в трихиноил (II). Гексаацетил-производное (т. пл. 203°) получается при нагревании Г. с СН3СООН и CH3COONa. С FeCl3 Г. дает фиолетовое окрашивание. Г. получают в виде фенолята С6(ОК)6 действием СО на нагретый калий. Г. образуется при восстановлении тетраоксихинона или трихиноила, при окислении инозита С6Н6(ОН)6, а также в качестве побочного продукта при производстве металлического калия из поташа.

И.В. Матвеева

Аналогично нитрил меллитовой кислоты должен представлять из себя бинарное соединение азота и углерода
C12N6, но упоминаний о таком веществе я не встречал.

…а получен полностью хлорированный гексаметилбензол?

Кукурбитурил - тривиальное название группы органических макроциклических кавитандов состава (C₆H₆N₄O₂)_n, построенных из нескольких (5⩽n⩽10) гликолурильных фрагментов, соединенных через метиленовые мостики.

Кукурбитурил был впервые получен в 1905 г. путём конденсации в кислой среде формальдегида и гликолурила (продукта конденсации мочевины и глиоксаля). Однако методы того времени не позволили правильно определить его состав и структуру. Впервые кристаллическая структура этого соединения была определена только в 1981 г. По данным РСА, кукурбитурил представляет собой макроциклический кавитанд, имеющий форму полого бочонка, в плоскости дна и крышки которого находятся атомы кислорода карбонильных групп (порталы). Своё тривиальное название — кукурбитурил (cucurbituril) — этот кавитанд получил в связи с внешним сходством формы молекулы с тыквой (лат. cucurbitus).

Кукурбитурил — бесцветное кристаллическое вещество, труднорастворимое в воде или органических растворителях, но хорошо растворимое в некоторых минеральных (HCl, H2SO4, CF3SO3H) и карбоновых кислотах (например, HCOOH), в водных растворах солей многих металлов. Уникальное строение, простота в получении, термическая устойчивость (не разлагается при нагревании до 400 °C) делают его удобным для синтеза разнообразных супрамолекулярных соединений. В настоящее время кукурбитурил легко доступен и, в частности, включен в каталог фирмы «Merck».

Размеры внутренней полости молекулы кукурбитурила (высота ~6 Å, внутренний диаметр ~5,5 Å) позволяют включать небольшие органические молекулы или ионы (образуя комплексы гость—хозяин), а образованные карбонильными группами порталы (диаметры порталов составляют ~4 Å) способны связывать катионы металлов. Определение строения кукурбитурила дало импульс широкому исследованию этого соединения как макроциклического кавитанда. Сходный по размерам полости с α-циклодекстрином и 18-краун-6-эфиром, кукурбитурил имеет более высокий отрицательный заряд на донорных атомах кислорода, что повышает стабильность его аддуктов с положительно заряженными ионами. Ещё одним отличием кукурбитурила от других кавитандов, например, каликсаренов, является его структурная «жёсткость» — он практически не изменяет свою форму при включении различных молекул-гостей и, следовательно, проявляет более высокую селективность при образовании соединений включения. Образование таких соединений включения доказано кристаллографически, а также различными физико-химическими методами — абсорбционные, флуоресцентные и ЯМР-спектры молекул-гостей изменяются при переходе его из окружения растворителя (как правило, слабо кислые водные растворы) в гидрофобную полость кукурбитурила. Кукурбитурил образует стабильные соединения включения с аминами и диаминами, алкил- и бензиламмониевыми ионами, молекулами красителей.

Оксон — коммерческое название химического реагента, представляющего собой тройную соль 2KHSO5·KHSO4·K2SO4. Оксон представляет собой бесцветные кристаллы, растворимые в воде и устойчивые при хранении, и применяется в органическом синтезе в качестве окислителя. Действующим окислителем оксона является пероксомоносульфат-анион. Первые исследования подобных окислителей связаны с именем немецкого химика Генриха Каро. Выпущен на рынок реагент был компаниями Evonik (под маркой «Caroat») и DuPont (под маркой «Oxone»)

Знаменитый эксперимент, который изменил органическую химию: фиолетовый бензол.

Циклические молекулы краун-эфиров способны связывать в комплексы небольшие катионы, особенно - щелочные металлы, - такие как: литий, натрий и калий. Краун-эфиры, образуя комплекс с катионом, могут позволить неорганической соли перейти в органический растворитель, что без них было бы невозможно. Это позволяет проводить реакции, которые иначе были бы неосуществимы.

Чарльз Джон Педерсен (3 октября 1904 - 26 октября 1989) был пионером в этой области химии. Он был американским химиком-органиком, наиболее известным за описание методов синтеза краун-эфиров. В 1987 году он разделил Нобелевскую премию по химии с Дональдом Дж. Крамом и Жаном-Мари Леном.

Хорошим примером упомянутого эффекта является то, что 18-краун-6 (показанный выше) может помочь перманганату калия (красивый фиолетовый окисляющий агент, содержащий марганец (VII)) перейти в органический растворитель. Обычно перманганат можно растворить только в очень полярных растворителях (как видно на первых рисунках, где бензол растворяет 0% перманганата), но при добавлении 18-краун-6 он позволяет иону перманганата переходить в растворитель, образуя красивый фиолетовый раствор, как показано выше.

*******
A famous experiment which changed organic chemistry: purple benzene.

Crown ethers are an unusual series of molecules that have the ability to complex small cations, notably alkali metals such as lithium, sodium and potassium. These cyclic molecules, upon complexing a cation, can allow a salt to go into organic solvent that otherwise wouldn’t. This makes reactions that are otherwise impossible accessible.

Charles John Pedersen (October 3, 1904 – October 26, 1989) was a pioneer of this field of chemistry. He was an American organic chemist best known for describing methods of synthesizing crown ethers. He shared the Nobel Prize in Chemistry in 1987 with Donald J. Cram and Jean-Marie Lehn.

A good example is how 18-crown-6 (shown above) can help potassium permanganate (a beautiful purple oxidizing agent based on manganese (VII)) go into organic solvent. Normally, you can only get permanganate into very polar solvents (as seen on the first pics where the benzene dissolves 0% of the permanganate), but when adding 18-crown-6, it allows the permanganate ion to go into solution as well forming a beautiful purple solution as seen above.
https://labphoto.tumblr.com/post/122697 ... ed-organic

18-Краун-6 обладает высоким сродством к иону гидрония H₃O⁺, так как он может вписываться в цикл краун-эфира. Таким образом, реакция 18-краун-6 с сильными кислотами дает катион [H₃O•18-краун-6]⁺. Например, взаимодействие 18-краун-6 с газообразным HCl в толуоле с небольшим количеством влаги дает слой ионной жидкости с составом [H₃O•18-краун-6]⁺[HCl₂] ^-•3.8C₆H₅CH₃, из которого твердое вещество может быть выделено при стоянии. Реакция слоя ионной жидкости с двумя эквивалентами воды дает кристаллический продукт (H₅O₂)[H₃O•18-краун-6] [Cl₂]
****
18-Crown-6 has a high affinity for the hydronium ion H₃O⁺, as it can fit inside the crown ether. Thus, reaction of 18-crown-6 with strong acids gives the cation [H₃O •18-crown-6]⁺. For example, interaction of 18-crown-6 with HCl gas in toluene with a little moisture gives an ionic liquid layer with the composition [H₃O •18-crown-6]⁺[HCl₂]^-•3.8C₆H₅CH₃, from which the solid can be isolated on standing. Reaction of the ionic liquid layer with two molar equivalents of water gives the crystalline product (H₅O₂)[H₃O •18-crown-6][Cl₂]

Делительная воронка с эфирным слоем, с ферроценом.

Ферроценсодержащие соединения сложны, так как они обычно имеют ярко-красный цвет даже в разбавленных растворах. Ферроцен использовался для окрашивания бензина в красный цвет, поскольку он легко сгорает, и при его сжигании образуется лишь небольшое количество оксида железа, что не является проблемой для вашего автомобиля.
****
Just a random separating funnel with an etheral layer full with ferrocrene.

Ferrocene containing compounds are tricky, since they usually have a deep red color even in dilute solutions. Ferrocene was used to color gasoline red, since it easily burns and only a little iron oxide is generated from its combustion what is not problem in your car.
https://labphoto.tumblr.com/post/119128 ... an-etheral

Органическое соединение с формулой (C6H5)4C4CO. Это кристаллическое твердое вещество темно-фиолетового или черного цвета, растворимое в органических растворителях. Фактически - готовый строительный блок для многих органических и металлоорганических соединений.

Тетрафенилциклопентадиенон может быть синтезирован двойной альдольной конденсацией с участием бензила и дибензилкетона в присутствии основного катализатора.

Некоторое количество сукцинимида осаждается после бромирования производного толуола с использованием NBS (N-бромсукцинимида).
N-бромсукцинимид (или БСИ, или NBS) - химический реагент, используемый в радикальных реакциях замещения и электрофильного присоединения в органической химии. NBS может быть удобным источником Br• - радикала брома.
Интересные факті про NBS: он хорошо растворим в хлороформе и других галогенированных растворителях, но когда реагирует бром и образуется сукцинимид, он осаждается в виде белого твердого вещества (что видно сбоку колбы). Полезная информация: NBS может быть перекристаллизован из горячей воды.

Some succinimide precitipated after a bromination of a toluene derivative using NBS (N-bromosuccinimide).
N-Bromosuccinimide or NBS is a chemical reagent used in radical substitution and electrophilic addition reactions in organic chemistry. NBS can be a convenient source of Br•, the bromine radical.
Interesting things from NBS: it is well soluble in chloroform and other halogenated solvents, but when the bromine reacts and succinimide is produced, it precipates as a white solid (what is seen at the side of the flask). Another info: NBS can be recrystallized from hot water.
https://labphoto.tumblr.com/

N-Бромсукцинимид синтезируют бромированием сукцинимида, при этом бромирование может производиться как действием брома на сукцинимид в присутствии щелочи (лабораторный метод)

так и бромированием сукцинимида в разбавленной серной кислоте в присутствии бромида натрия (промышленный метод).

N-Бромсукцинимид также может быть синтезирован электролизом водного раствора сукцинимида и NaBr.

При хранении NBS постепенно выделяется бром, что приводит к неожиданным результатам реакций. Реактив очищают обычно перекристаллизацией из воды (200 грамм NBS на 2,5 литра воды) или уксусной кислоты. Хранят NBS в холодильнике в отсутствии воды. Его преимущество перед бромом в безопасности хранения, тем не менее, все операции с ним проводятся в вытяжном шкафу из-за опасности отравления бромом.