Оглавление:

Оглавление:
Предисловие [8]
ЧАСТЬ I МЕТОДЫ РАБОТЫ ПРИ ПРОВЕДЕНИИ ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА
Глава I. Организация работы и техника безопасности [9]
1. Общие правила работы в лаборатории органического синтеза [9]
2. Меры предосторожности и первая помощь при несчастных случаях [10]
Работа с ядовитыми и едкими веществами [10]
Работа с легковоспламеняющимися и взрывоопасными веществами [12]
Правила обращения со стеклом [12]
Первая помощь при ожогах, отравлениях и других несчастных случаях [13]
Тушение местных загораний и горящей одежды [13]
3. Основная лабораторная химическая посуда [14]
4. Сборка приборов [22]
5. Мытье и сушка химической посуды [23]
6. Пользование литературой и правила составления отчета [25]
Глава II. Основные операции при работе в химической лаборатории [28]
1. Нагревание [28]
2. Охлаждение [31]
3. Измерение и регулирование температуры [31]
4. Измельчение и перемешивание [32]
5. Растворение и свойства некоторых органических раствори гелей [35]
Этиловый спирт [36]
Метиловый спирт [39]
Диатиловый эфир [39]
Петролейный эфир [41]
Ацетон [41]
6. Сушка и основные осушители [42]
Осушивание газов [42]
Высушивание органических жидкостей [43]
Высушивание твердых веществ [44]
Основные осушители [45]
7. Фильтрование [46]
Фильтрование при обычном давлении [47]
Фильтрование под вакуумом [49]
Глава III. Методы очистки органических веществ [51]
1. Кристаллизация [51]
Выбор растворителя [51]
Проведение перекристаллизации [53]
Отделение кристаллов [54]
2. Возгонка (сублимация) [55]
3. Экстракция [56]
4. Перегонка [60]
Простая перегонка при атмосферном давлении [60]
Перегонка с водяным паром [62]
Перегонка при пониженном давлении [66]
Фракционная (дробная) перегонка [70]
Ректификация [72]
5. Хроматография [74]
Адсорбционная хроматография [74]
Распределительная хроматография [77]
Хроматография на бумаге [78]
Ионообменная хроматография [80]
Глава IV. Определение важнейших констант органических соединений [80]
1. Температура плавления [81]
2. Температура кипения [83]
3. Относительная плотность [85]
4. Показатель преломления [88]
5. Молекулярный вес [89]
Глава V. Работа со сжатыми и сжиженными газами [90]
1. Газовые баллоны и обращение с ними [90]
2. Дозирование газов [93]
3. Очистка и введение газов в прибор [94]
4. Правила техники безопасности при работе с газовыми баллонами [95]
Глава VI. Количественный элементный анализ органических веществ [96]
1. Определение углерода и водорода полумикрометодом [96]
Сборка установки [97]
Выполнение анализа [100]
2. Определение азота полумикрометодом (по Дюма) [102]
Сборка установки [102]
Выполнение анализа [104]
3. Определение углерода и водорода микрометодом [105]
Сборка установки [106]
Выполнение анализа [110]
ЧАСТЬ II СИНТЕЗЫ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
Глава VII. Реакции галогенироваиия [113]
1. Замещение гидроксильной группы спирюв галогеном [113]
2. Замещение гидроксильной группы кислот галогеном [115]
3. Присоединение галогена по кратной связи [115]
4. Прямое замещение водорода галогеном [116]
5. Примеры синтезов [117]
Бромистый этил [117]
(?)-Бромнафталин и бромистый этил [119]
Йодистый этил [122]
Бромистый бутил [124]
Хлористый ацетил [126]
Хлористый бензоил [128]
1,2-Дибромэтан [129]
Бромбензол [132]
(?)-Бромнафталин [135]
(?)-Броманизол [137]
Глава VIII. Реакции алкилирования [138]
1. Алкилирование ароматических углеводородов спиртами в присутствии серной кислоты [139]
2. Получение простых эфиров [139]
3. Примеры синтезов [141]
втор-Бутилбензол [141]
Дибутиловый эфир [142]
Изоамиловый эфир [143]
Дифениловый эфир [145]
Фенетол [146]
Этиловый эфир (?)-нафтола (неролин новый, бромелия) [147]
Анизол [148]
Глава IX. Реакции ацилирования [150]
1. Ацилирование спиртов и аминов карбоновыми кислотами [150]
2. Ацилирование спиртов, фенолов и аминов хлорангидридами кислот [153]
3. Ацилирование спиртов, фенолов и аминов ангидридами кислот [154]
4. Примеры синтезов [155]
Уксусноэтиловый эфир [155]
Уксусноизоамиловый эфир [157]
Этиловый эфир хлоруксусной кислоты [159]
Диэтиловый эфир щавелевой кислоты [160]
Этиловый эфир бензойной кислоты [163]
Бензанилид [164]
Аспирин (ацетилсалициловая кислота) [165]
(?)-Нафтилацетат [167]
Ацетанилид [168]
Глава X. Реакции Фриделя—Крафтса [170]
1. Алкилирование ароматических соединений [171]
2. Ацилирование ароматических соединений [172]
3. Примеры синтезов [174]
Изопропилбензол [174]
Дифенилметан [176]
Ацетофенон [177]
Бензофенон [180]
Глава XI. Реакции окисления [182]
1. Окисление по двойной связи [183]
2. Окисление первичных и вторичных спиртов до альдегидов или кетонов [183]
3. Окисление альдегидов и кетонов до кислот [184]
4. Окисление метальных и метиленовых групп [185]
5. Получение хинонов окислением [185]
6. Примеры синтезов [185]
Ацетальдегид [185]
Пропионовый альдегид [190]
Изовалериановый альдегид [191]
Бензофенон [194]
Изомасляная кислота [195]
Валериановая кислота [196]
Бензойная кислота [198]
Бензохинон [206]
Антрахинон [201]
Глава XII. Реакции нитрования [203]
1. Нитрование углеводородов жирного ряда [204]
2. Нитрование углеводородов ароматического ряда [204]
3. Примеры синтезов [206]
Нитрометан [206]
Нитробензол [208]
(?)- и (?)-Нитротолуол [210]
(?)- и (?)-Нитрофенол [212]
(?)-Нитронафталин [215]
Глава XIII. Реакции аминирования [217]
1. Получение аминов жирного ряда [217]
2. Получение аминов ароматического ряда [218]
3. Примеры синтезов [220]
Метиламин [220]
Анилин [222]
(?)- и (?)-Толуидин [226]
(?)-Нафтиламин [229]
Глава XIV. Реакции сульфирования [231]
1. Сульфирование ароматических соединений [232]
2. Примеры синтезов [234]
(?)-Нафталинсульфокислота (натриевая соль) [234]
Бензолсульфокислота (натриевая соль) [237]
(?)-Толуолсульфокислота [239]
Сульфаниловая кислота [241]
Глава XV. Реакции диазотироваиия и азосочетаиия [244]
1. Реакции солей диазония, сопровождающиеся выделением азота [246]
2. Реакции солей диазония, идущие без выделения азота [248]
3. Примеры синтезов [249]
Фенол [249]
Иодбензол [252]
Гелиантин [254]
(?)-Нафтолоранж [257]
Глава XVI. Реакции Гриньяра [258]
1. Получение углеводородов [260]
Количественное определение активного водорода по Чугаеву—Церевитинову [261]
2. Получение карбоновых кислот [263]
3. Получение спиртов [264]
4. Примеры синтезов [265]
Фенилуксусная кислота [265]
Трифенилкарбинол [268]
Дифенилкарбинол (бензгидрол) [270]
Глава XVII. Реакция Канннццаро [273]
Синтез бензойной кислоты и бензилового спирта [273]
Глава XVIII. Реакция Клайзена [276]
Примеры синтезов [278]
Ацетоуксусный эфир [278]
Бензоидацетор [280]
Глава XIX. Реакции полимеризации и поликонденсации [282]
1. Полимеризация [282]
2. Поликонденсация [285]
3. Примеры синтезов [289]
Паральдегид [289]
Полистирол [290]
Полиметилметакрилат [292]
Сополимер стирола с метилметакрилатом [294]
Метилметакрилат (из полиметилметакрилата) [295]
Глифталеваи смола [296]
Феноло-формальдегидная смола [297]
Глава XX. Идентификация [300]
1. Предварительные испытания [300]
2. Качественные реакции [303]
3. Получение производных [305]
Рекомендуемая литература [309]
Приложения [310]
1. Осушители для органических соединений [310]
2. Давление пара воды при различных температурах [310]
3. Давление сжиженных газов в баллонах [311]
4. Цвет баллонов со сжатыми газами [311]
5. Плотность растворов серной кислоты (20°С) [311]
6. Плотность растворов соляной кислоты (20°С) [313]
7. Плотность растворов азотной кислоты (20°С) [313]
8. Плотность растворов едкого натра (20°С) [315]
9. Плотность растворов едкого кали (20°С) [315]
10. Физические свойства спиртов и их производных [317]
11. Физические свойства фенолов и их производных [317]
12. Физические свойства альдегидов и их производных [318]
13. Физические свойства кетонов и их производных [318]
14. Физические свойства карбоновых кислот и их производных [318]
15. Физические свойства первичных н вторичных аминов и их производных [319]
16. Физические свойства алкилгалогенндов и их производных [319]