Glowing cologne (cologne under ultraviolet light) - pt.1
Светящийся одеколон (одеколон под ультрафиолетовым светом) - ч.1

It often happens in science that a researcher, intending to achieve one purpose, ends up accomplishing a completely different aim. For example, you tried to develop an anti-corrosion composition but worked up a new luminescent dye. I have not been involved in science for more than ten years, as this type of activity is on the edge of the possible in our country (and, perhaps, beyond the bounds). To continue practising chemistry, I had to create a popular science magazine primarily focusing on demonstrating chemical experiments.

What is the difference? The difference between science and the popularization of science is very significant. The goal of scientists is to discover something new, previously unknown; scientists are pioneers. But people who popularize science repeat and describe already-known things to interest young people in science.

But, strangely, this activity is also like science when you try to conduct one experiment, but it turns out completely different. Or, as a result, you do several experiments at once that you did not initially think about. Even when you work with familiar substances rather than something new, known objects can still yield surprises.

The fact is that nothing has been fully explored. Any object can be explored further and further. The process of scientific knowledge is endless. And even if there is relevant scientific information, it is not always easily accessible. You often have to look through many articles and books to find the necessary data you need. Cases where data from different sources contradict each other are also common. As a result, seemingly known things behave unusually.

Our story started when a colleague bought a cologne named "Triple Cologne". I have many childhood memories associated with this cologne. In the 1980s and early 1990s, it was often purchased and used not as a perfume but as an antiseptic. It was relatively cheap and was one of the most available technical fluids containing ethyl alcohol. The cologne was used to wipe skin, insect bites, etc.

Until 1991, our country was under occupation. We were controlled from the outside and could not do anything about it. Ukraine was a part of the ussr (I deliberately wrote the name of this state in small letters because tyranny does not deserve respect). In 1985, the prohibition ("сухой закон", literally "dry law") came into force, which was similar to the prohibition introduced in the United States in 1920. But the analogy was incomplete. Unlike the USA in 1920, the ban on the production and sale of alcohol in the ussr in 1985 was not total but partial. They continued to sell alcohol, but the availability of alcoholic beverages decreased, and their price increased sharply. And even at a high price, alcoholic beverages could not always be purchased.

As a result, people began to drink various technical liquids containing ethyl alcohol. They drank denatured alcohol [1]. They drank a window cleaner containing alcohol (popularly called "glass cutter"). They drank medications containing alcohol. Some "individuals" even drank antifreeze containing deadly ethylene glycol. One of the surrogates for alcoholic drinks was... Triple Cologne. A vivid childhood memory is of piles of empty Triple Cologne bottles that drunkards left in the forest. Triple cologne became difficult to purchase because it was bought in large quantities by people addicted to alcohol. Of course, drinking these liquids led to disastrous health consequences.

Customers ''storm'' a store, trying to buy alcohol (the epic scene)


Denatured alcohol


Alcohol and its surrogates


He is drinking cologne

At this time, I used Triple Cologne as a substitute for pure ethyl alcohol for chemical experiments, so I was not happy that it had become almost unavailable. Three years later, when the prohibition ("dry law") failed miserably, Triple Cologne was again freely available for purchase. And a couple of years later, stores began selling 3-litre jars with alcohol 95%. Food products almost disappeared from store shelves, but alcohol was on the shelves in huge quantities. Alcohol began to be offered in such large amounts that people could not drink all of it. This was just before the collapse of the ussr. The attempt to keep the population in a state of constant alcoholic intoxication to deter critical thinking did not save the ussr.

After the collapse of the ussr, Triple Cologne was almost no longer produced, as it was replaced by higher-quality colognes. If you needed high-quality alcoholic drinks or pure ethyl alcohol for chemical experiments, you could now buy them freely (if you had the money, of course).

Nowadays, high-quality alcoholic drinks are widely available; however, the problem of drinking alcohol surrogates has not entirely disappeared. For example, instead of piles of thrown-away Triple Cologne bottles, I often see now thrown empty hawthorn tincture bottles (a medicinal product). I even knew one person who drank this tincture. Once, he suggested this liquid to me, but I did not want to conduct such experiments on myself. Let us not talk about sad things and get back to chemistry.

By the way, Triple Cologne is not always suitable for chemical experiments as a substitute for pure ethyl alcohol. In particular, I could not extract chlorophyll from green leaves using Triple Cologne. I am ashamed to admit that I still have not carried out this experiment, although ethanol is readily available and green leaves grow nearby. I will soon turn 47 years old, and at the time of the unsuccessful chlorophyll extraction, I was about 13 years old. It is okay. I hope I will do it. The experiment is quite simple.

The extraction of chlorophyll was not the primary purpose; I tried to isolate chlorophyll to carry out column chromatography. In one of the books on chemistry experiments for schoolchildren, I read that cologne in general (not just Triple Cologne) is not suitable for chlorophyll chromatography. Then, this fact kept me from further experimentation.

There was another difference between pure ethyl alcohol and Triple Cologne. If you mix alcohol with water, a clear and colourless solution forms. However, when you mix Triple Cologne with water, a white cloudy emulsion forms (or suspension). Even as a schoolboy, I understood what was going on. The cologne contained compounds that are soluble in ethyl alcohol but are insoluble in water. When water was added, these substances formed a distinct phase, dispersed in the liquid as small particles.

Recently, a colleague bought a cologne that was sold under the name "Triple Cologne" - the cologne brought back memories of my childhood. I think the manufacturer decided to increase sales, so they named the new product identically to the cologne that was sold many years ago. The idea was that older people would buy this cologne out of nostalgia for their youth. I did not have nostalgia for "Triple Cologne" at all, but I was interested. Why? I asked a colleague for some of this cologne to film the emulsion/suspension formation described above.

The new cologne was not similar to the old one. Even their colours were different. When I was growing up, Triple Cologne was greenish-yellow. The new Triple Cologne was brown. Moreover, the label claimed that the cologne was "infused with horse chestnut." I had not seen such cologne before.

The horse chestnut (Aesculus hippocastanum) is native to the Balkans, but it is grown as an ornamental plant all over the world. In particular, a lot of horse chestnut trees grow in our city. Horse chestnut seeds are unsuitable for food - they are poisonous due to saponins, which are glycosides with surface-active properties. However, horse chestnut seeds are collected and used for tincture preparation. The tincture is applied for medicinal purposes. Therefore, someone decided to infuse horse chestnut seeds in cologne, that is logical.

Aesculus hippocastanum (horse chestnut)

Horse chestnut, however, did not interest me then. I just wanted to film the experiment to obtain an emulsion (or suspension; for simplicity, I will omit this clarification below).

I poured 200 ml of distilled water into a beaker and added a few millilitres of Triple Cologne. The liquids were mixed. As a result, the solution remained transparent and colourless. No clouding was observed! I passed a green laser beam through the liquid, but no significant Tyndall effect was observed.

The conclusion is clear - this cologne has only the name in common with the cologne from my childhood.

Luckily, I remembered the photo I found on reddit.com. A flask with liquid. The lower part of the liquid glows brightly in ultraviolet rays. The blue glow is produced by aesculin, a glycoside obtained from horse chestnut.

Aesculin from horse chestnut in UV light

Aesculin (also called esculin) is a coumarin glycoside that is found in some plants: horse chestnut (Aesculus hippocastanum), California buckeye, or California horse-chestnut (Aesculus californica), mezereum, or mezereon (Daphne mezereum), as well as in dandelion coffee.

Aesculin, also called esculin

Aesculin is used in medicine as a vasoprotective agent that protects blood vessels. It is also used in microbiology to identify pathogenic microorganisms while they grow on a culture medium. Esculin fluoresces under long-wave ultraviolet light (360 nm), and after its hydrolysis, the fluorescence disappears.

When infused with horse chestnut, the alcohol will extract esculin. Therefore, I can place the horse chestnut-infused cologne under ultraviolet light. The result should be a bright blue (cyan) glow.

First, under an ultraviolet lamp, I placed the water to which I added Triple Cologne - I did not notice a significant glow (the lamp is a source of soft ultraviolet light). Then, I placed the cologne itself under the ultraviolet lamp. The liquid gave off a bright blue glow, which was clearly visible even under bright external lighting. The aesculin glow resembled the chemiluminescence of luminol. The difference lies in the duration of the glow: while the luminol glow lasts for seconds, at best, minutes, until the oxidation reaction is completed, aesculin continues to glow as long as it is illuminated by an ultraviolet lamp.

A positive result was obtained. However, I set a goal to film a video of the formation of the emulsion, and I did a video... of the coumarin glycoside fluorescence. Imagine you tried to make frying eggs but, as a result, prepared a chocolate cake! I agree the cake tastes better.

__________________________________________________
¹ Denatured alcohol is technical ethyl alcohol that contains toxic substances with a disgusting smell/taste, for example, pyridine and methanol. These substances are added deliberately to avoid drinking alcohol. Often, a bright dye is added to denatured alcohol so that it can be distinguished visually.

Денатурат - технический этиловый спирт, в состав которого умышленно добавляют ядовитые вещества, имеющие отвратительный запах/вкус, например, пиридин и метанол; это делают во избежание употребления спирта. Часто в денатурированный спирт добавляют яркий краситель, чтобы его можно было отличить визуально.

Download the Video (31 Mb, .avi )

Конский каштан, одеколон, эмульсия и флуоресценция (эскулин)
Светящийся одеколон (одеколон под ультрафиолетовым светом) - ч.1

В науке часто случается, когда исследователь, преследуя одну цель, в итоге достигает совершенно другой. Например, вы пытались разработать антикоррозионный состав, а получили новый люминесцентный краситель. Наукой я уже не занимаюсь более десяти лет, поскольку в нашей стране такой род деятельности находится на грани возможного (а, возможно, и за гранью). Чтобы продолжить заниматься химией, пришлось создать химический научно-популярный журнал, основным направлением которого является демонстрация химических экспериментов.

В чем разница? Разница между наукой и популяризацией науки очень существенна. Цель ученых - открыть что-то новое, неизвестное ранее, ученые - первопроходцы. Зато люди, которые популяризируют науку, повторяет и описывает уже известные вещи с целью заинтересовать молодых людей заниматься наукой.

Но, странное дело, в этой области тоже, как в науке: ты пытаешься провести один эксперимент, а часто получается совсем другой. Или сразу делаешь несколько экспериментов, о которых первоначально ты и не думал. Хотя ты работаешь не с чем-то новым, а с известными веществами, - они тоже преподносят сюрпризы.

Дело в том, что ничего не исследовано до конца. Любой объект можно изучать все дальше и дальше. Процесс научного познания бесконечен. А даже, если соответствующие научные данные и есть, он не всегда легкодоступны. Часто приходиться просмотреть много статей и книг, чтобы найти нужную информацию. Случаи, когда данные из разных источников противоречат друг другу, тоже не редкость. В результате, казалось бы, известные вещи, ведут себя необычно.

Началось все с того, что коллега купил одеколон, который называется "Тройной одеколон". С этим одеколоном у меня связано много детских воспоминаний. В 1980-х и в начале 1990-х его часто покупали и использовали не в качестве парфюмерии, а как антисептик. Стоил он сравнительно дешево и был одной из самых доступных технических жидкостей, содержащих этиловый спирт. Им протирали кожу, укусы насекомых и т.д.

До 1991 года наша страна находилась в оккупации. Нами руководили извне и с этим мы не могли ничего поделать. Мы входили в состав ссср (я сознательно пишу название этого государства маленькими буквами, т.к. тирания не заслуживает уважения). В 1985 году в ссср началась т.н. "антиалкогольная кампания", которая была похожа на "сухой закон", введенный в США в 1920 году. Но аналогия была неполной. В отличие от США 1920 года, запрет на производство и продажу алкоголя в ссср в 1985 году был не тотальным, а частичным. Спиртное продолжили продавать, только доступность спиртных напитков уменьшилась, а их цена резко возросла. И даже по высокой цене спиртные напитки можно было купить не всегда.

В результате люди стали пить разные технические жидкости, содержащие этиловый спирт. Пили денатурат (денатурированный этиловый спирт, denatured alcohol [1]). Пили средство для мытья окон, содержащее спирт (народное название "стеклорез"). Пили лекарства, содержащие спирт. Некоторые "индивиды" пили даже антифриз, содержащий смертоносный этиленгликоль. Одним из суррогатов спиртных напитков стал... Тройной одеколон. Яркое детское воспоминание - кучи пустых бутылочек из-под Тройного одеколона, которые пьяницы оставляли в лесу. Тройной одеколон стало трудно купить, поскольку его массово скупали люди, зависимые от алкоголя. Разумеется, употребление упомянутых жидкостей имело плачевные последствия для здоровья.

Customers ''storm'' a store, trying to buy alcohol (the epic scene) / Покупатели ''штурмуют'' магазин, чтобы купить алкоголь (эпическая сцена)


Denatured alcohol / Денатурат, денатурированный этиловый спирт


Alcohol and its surrogates / Алкоголь и его суррогаты


He is drinking cologne / Он пьет одеколон

В это время я использовал Тройной одеколон в качестве заменителя чистого этилового спирта для химических экспериментов, поэтому был не в восторге от того, что он стал почти недоступным. Через три года, когда "антиалкогольная кампания" с треском провалилась, Тройной одеколон снова можно было свободно купить. А еще через пару лет в магазинах стали продавать 3-л банки с 95% спиртом. Пищевые продукты почти исчезли с прилавков магазинов, зато питьевой спирт лежал на прилавках в огромных количествах. Спирт стали предлагать в таких больших объемах, что люди просто не могли его столько выпить. Это было перед самим распадом ссср. Попытка держать людей в состоянии постоянного алкогольного опьянения, чтобы подавить критическое мышление, не спасла эту страну.

После распада ссср Тройной одеколон почти перестали выпускать, т.к. его заменили более качественные одеколоны. Если вам были нужны качественные спиртные напитки или чистый этиловый спирт для химических экспериментов, теперь их можно было свободно купить (были бы деньги).

Сейчас качественные спиртные напитки общедоступны, но, к сожалению, проблема употребления суррогатов, содержащих спирт, полностью не исчезла. Например, вместо куч бутылок из-под Тройного одеколона теперь я часто встречаю брошенные бутылки, в которых была настойка боярышника (медицинский препарат). Я даже знал одного человека, который пил эту настойку. Он предлагал и мне, но я не захотел ставить над собой такие эксперименты. Давайте не будем о грустном и вернемся к химии.

Кстати, Тройной одеколон не всегда подходит для химических опытов в качестве заменителя чистого этилового спирта. В частности, у меня не получилось провести экстракцию хлорофилла из зеленых листьев с помощью Тройного одеколона. Стыдно признаться, я до сих пор не провел этот эксперимент, хотя спирт есть, а зеленые листья растут рядом. Скоро мне исполнится 47 лет, а во время неудачной попытки экстракции хлорофилла мне было лет 13. Ничего, надеюсь, что сделаю. Эксперимент исключительно простой.

Хлорофилл я пытался экстрагировать не "просто так", а с целью провести его колоночную хроматографию. В одной из книг, посвященной химическим экспериментам для школьников, я прочитал, что одеколон (не только Тройной одеколон) не подходит для хроматографии хлорофилла. Тогда это меня удержало от дальнейших экспериментов.

Было и еще одно различие между чистым этиловым спиртом и Тройным одеколоном. Если смешать спирт с водой, образуется прозрачный и бесцветный раствор. Зато Тройной одеколон при смешивании с водой давал белую мутную жидкость - эмульсию (или суспензию). Даже будучи школьником, я понял, в чем дело. В состав одеколона входили вещества, которые растворяются в этиловом спирте, но не растворяются в воде. При добавлении воды данные вещества образовывали отдельную фазу, диспергированную в жидкости в виде мелких частичек.

И вот недавно коллега купил одеколон, который продавался под названием "Тройной одеколон", как было во времена моего детства. Видимо, производитель решил увеличить продажи, поэтому он назвал новый продукт идентично одеколону, который продавался много лет назад. Расчет был, что немолодые люди купят этот одеколон из ностальгии за молодостью. Ностальгии за "Тройным одеколоном" у меня не было от слова "совсем", но я заинтересовался. Почему? Я попросил у коллеги немного этого одеколона, чтобы заснять на видео описанное выше явление (образование эмульсии/суспензии).

Новый одеколон не был похож на старый даже по цвету. Во времена моего детства "Тройной одеколон" имел зеленовато-желтый цвет. Новый "Тройной одеколон" был коричневым. Более того, на этикетке утверждалось, что одеколон "настоян на конском каштане". Раньше я такого не видел.

Родиной конского каштана обыкновенного (Aesculus hippocastanum, horse chestnut) являются Балканы, но его выращивают в качестве декоративного растения по всему миру. В частности, немало конских каштанов растет и в нашем городе. В пищу семена конского каштана непригодны - они ядовиты из-за сапонинов - гликозидов, которые обладают поверхностно-активными свойствами. Тем не менее, семена конского каштана собирают и готовят из них настойки для медицинских целей. Поэтому неудивительно, что кто-то решил настоять на семенах конского каштана одеколон.

Aesculus hippocastanum (horse chestnut)

Конский каштан, однако, меня тогда не интересовал. Я хотел просто заснять эксперимент по получению эмульсии (или суспензии, для простоты это уточнение далее я опускаю).

В стакан я налил 200 мл дистиллированной воды и добавил к ней несколько миллилитров Тройного одеколона. Жидкость перемешал. В результате раствор так и остался прозрачным и бесцветным. Никакого помутнения не наблюдалось! Пропустил через жидкость зеленый луч лазера - существенного эффекта Тиндаля не было.

Вывод однозначный: данный одеколон объединяет с одеколоном времен моего детства только название.

К счастью, я вспомнил фотографию, которую встретил на reddit.com. Колба с жидкостью, нижняя часть жидкости ярко светится в ультрафиолетовых лучах. Голубое (синее) свечение дает гликозид эскулин, полученный из конского каштана.

Aesculin from horse chestnut in UV light

Эскулин (aesculin, also called esculin) - кумариновый гликозид, который содержится в ряде растений: конский каштан обыкновенный (Aesculus hippocastanum, horse chestnut), конский каштан калифорнийский (Aesculus californica, California buckeye, or California horse-chestnut), волчеягодник обыкновенный (Daphne mezereum), а также в "кофе" из одуванчиков (Dandelion coffee).

Aesculin, also called esculin

Эскулин используется в медицине в качестве ангиопротектора (a vasoprotective agent) - средства, защищающего сосуды. Также он используется в микробиологии для идентификации некоторых патогенных микроорганизмов во время их роста на питательной среде. Эскулин светится при освещении длинноволновым ультрафиолетом (360 nm), а после его гидролиза флуоресценция исчезает.

При настаивании на конском каштане спирт должен был экстрагировать эскулин. Раз так, почему бы не попробовать поместить одеколон, настоянный на конском каштане, под ультрафиолетовый свет? Результатом должно стать яркое синее (голубое) свечение.

Сначала я поместил под ультрафиолетовую лампу воду, в которую я добавил Тройной одеколон, - существенного свечения не заметил (лампа - источник мягкого ультрафиолетового света). Потом я поместил под ультрафиолетовую лампу сам одеколон. Жидкость дала яркое голубое свечение, которое было хорошо заметно даже при ярком внешнем освещении. Свечение эскулина напоминало хемилюминесценцию люминола. Разница была в том, что свечение люминола длится секунды, в лучшем случае - минуты (пока не закончится реакция окисления), а эскулин светится до тех пор, пока его освещает ультрафиолетовая лампа.

Положительный результат получен. Только я поставил цель заснять видео образования эмульсии, а получил видео... флуоресценции гликозида кумарина. Это примерно, как пытаться поджарить яичницу, а приготовить шоколадный торт. Согласен: торт вкуснее.

Фото/Видео

[ Experiments with Plants and Insects. Natural Products ] [ Experiments with ultraviolet light / Luminophores ]

Chemistry of natural compounds - Discussion on the forum
Experiments with ultraviolet and infrared light - Discussion on the forum
[Submit a Comment / Error Message - Отправить Комментарий / Сообщение об ошибке]