Content | Chemistry experiments - video | Physics experiments - video | Home Page - Chemistry and Chemists |
Chemistry and Chemists № 1 2024 Journal of Chemists-Enthusiasts |
Synthesis of curcumin from vanillin John |
Having noticed a mistake in the text, allocate it and press Ctrl-Enter
Synthesis of curcumin from vanillin
5.2 g of vanillin, 1.2 g of boron oxide and 1.74 g of acetilacetone dissolve in 10 ml of N,N-dimethylformamide with stirring and heating to 80°С. After that, 0.30 g of the catalyst, monoethanolamine, dissolved in 4 ml of N,N-dimethylformamide is added dropwise. The reaction mass is stirred at a temperature of 80°C for 80 minutes.
Синтез куркуміну з ваніліну
Ванілін 5,2 гр., бору оксид 1,2 гр. та ацетилацетон 1,74 гр. розчиняють у 10 мл N,N-диметилформаміду при перемішуванні та нагріванні до 80°С. Після краплями додають каталізатор - моноетаноламін 0,30 гр розчинений в 4 мл N,N-диметилформаміду. Реакційну масу переміщують при температурі 80°С протягом 80 хвилин.
Синтез куркумина из ванилина
Ванилин 5,2 гр., бора оксид 1,2 гр. и ацетилацетон 1,74 гр. растворяют в 10 мл N,N-диметилформамида при перемешивании и нагревании до 80°С. После этого каплями добавляют катализатор - моноэтаноламин 0,30 г растворенный в 4 мл N,N-диметилформамида. Реакционную массу перемещают при температуре 80°С в течение 80 минут.
|
Starting materials / Вихідні речовини / Исходные вещества |
Addition of the catalyst / Додавання каталізатора / Добавление катализатора |
After the catalyst was added / Після того, як додали каталізатор / После добавления катализатора |
After 80 minutes, the reaction mixture is poured into a hot (70-90°C) 5% acetic acid solution. The solution is kept stirring periodically for 30 minutes. After that, leave it to cool.
Через 80 хвилин реакційну суміш виливають у гарячий (70-90°С) 5% розчин оцтової кислоти. Розчин витримують, періодично перемішуючи, протягом 30 хвилин. Після цього залишають охолоджуватися. После 80 минут реакционную смесь выливают в горячий (70-90°С) 5% раствор уксусной кислоты. Раствор выдерживают, периодически перемешивая, в течение 30 минут. После этого оставляют охлаждаться. |
Curcumin precipitated from the acetic acid solution Куркумін, який випав з розчину оцтової кислоти Куркумин, выпавший из раствора уксусной кислоты |
Curcumin precipitates, which is filtered and recrystallized again from a 5% acetic acid solution. Filter and wash with water until a colourless or slightly coloured filtrate occurs. Dry at room temperature. Obtaining curcumin is yellow-orange.
Випадає куркумін, який фільтрують і перекристалізують знову з 5% розчину оцтової кислоти. Фільтрують, промивають водою до утворення безбарвного або слабко забарвленого фільтрату. Сушать за кімнатної температури. Отриманий куркумін має жовто-помаранчевий колір. Выпадает куркумин, который фильтруют и перекристаллизуют повторно из 5% раствора уксусной кислоты. Фильтруют, промывают водой до бесцветного или слабо окрашенного фильтрата. Сушат при комнатной температуре. Полученный куркумин желто-оранжевого цвета. |
Pure curcumin / Чистий куркумін / Чистый куркумин |
Thin-layer chromatography in the methanol - chloroform 1:9 system Тонкошарова хроматографія у системі метанол - хлороформ 1:9 Тонкослойная хроматография в системе метанол - хлороформ 1:9 |
After recrystallization / Після перекристалізації / После перекристаллизации |
Editor's note. See the article: ELUCIDATING THE STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP OF CURCUMIN AND ITS BIOLOGICAL ACTIVITIES [link].
|