Content Chemistry experiments - video Physics experiments - video Home Page - Chemistry and Chemists

Chemistry and Chemists № 1 2024

Journal of Chemists-Enthusiasts
Donate to the journal Chemistry and ChemistsDonate to the journal Chemistry and Chemists




Synthesis of curcumin from vanillin


John


Having noticed a mistake in the text, allocate it and press Ctrl-Enter


Synthesis of curcumin from vanillin
5.2 g of vanillin, 1.2 g of boron oxide and 1.74 g of acetilacetone dissolve in 10 ml of N,N-dimethylformamide with stirring and heating to 80°С. After that, 0.30 g of the catalyst, monoethanolamine, dissolved in 4 ml of N,N-dimethylformamide is added dropwise. The reaction mass is stirred at a temperature of 80°C for 80 minutes.

Synthesis of curcumin from vanillin

Синтез куркуміну з ваніліну
Ванілін 5,2 гр., бору оксид 1,2 гр. та ацетилацетон 1,74 гр. розчиняють у 10 мл N,N-диметилформаміду при перемішуванні та нагріванні до 80°С. Після краплями додають каталізатор - моноетаноламін 0,30 гр розчинений в 4 мл N,N-диметилформаміду. Реакційну масу переміщують при температурі 80°С протягом 80 хвилин.

Синтез куркумина из ванилина
Ванилин 5,2 гр., бора оксид 1,2 гр. и ацетилацетон 1,74 гр. растворяют в 10 мл N,N-диметилформамида при перемешивании и нагревании до 80°С. После этого каплями добавляют катализатор - моноэтаноламин 0,30 г растворенный в 4 мл N,N-диметилформамида. Реакционную массу перемещают при температуре 80°С в течение 80 минут.


Download the Video (40 Mb, .avi )

Synthesis of curcumin from vanillin
Starting materials / Вихідні речовини / Исходные вещества

Synthesis of curcumin from vanillin
Addition of the catalyst / Додавання каталізатора / Добавление катализатора

Synthesis of curcumin from vanillin

Synthesis of curcumin from vanillin

Synthesis of curcumin from vanillin

Synthesis of curcumin from vanillin

Synthesis of curcumin from vanillin

Synthesis of curcumin from vanillin

Synthesis of curcumin from vanillin
After the catalyst was added / Після того, як додали каталізатор / После добавления катализатора



After 80 minutes, the reaction mixture is poured into a hot (70-90°C) 5% acetic acid solution. The solution is kept stirring periodically for 30 minutes. After that, leave it to cool.

Через 80 хвилин реакційну суміш виливають у гарячий (70-90°С) 5% розчин оцтової кислоти. Розчин витримують, періодично перемішуючи, протягом 30 хвилин. Після цього залишають охолоджуватися.

После 80 минут реакционную смесь выливают в горячий (70-90°С) 5% раствор уксусной кислоты. Раствор выдерживают, периодически перемешивая, в течение 30 минут. После этого оставляют охлаждаться.


Synthesis of curcumin from vanillin
Curcumin precipitated from the acetic acid solution
Куркумін, який випав з розчину оцтової кислоти
Куркумин, выпавший из раствора уксусной кислоты




Curcumin precipitates, which is filtered and recrystallized again from a 5% acetic acid solution. Filter and wash with water until a colourless or slightly coloured filtrate occurs. Dry at room temperature. Obtaining curcumin is yellow-orange.

Випадає куркумін, який фільтрують і перекристалізують знову з 5% розчину оцтової кислоти. Фільтрують, промивають водою до утворення безбарвного або слабко забарвленого фільтрату. Сушать за кімнатної температури. Отриманий куркумін має жовто-помаранчевий колір.

Выпадает куркумин, который фильтруют и перекристаллизуют повторно из 5% раствора уксусной кислоты. Фильтруют, промывают водой до бесцветного или слабо окрашенного фильтрата. Сушат при комнатной температуре. Полученный куркумин желто-оранжевого цвета.


Synthesis of curcumin from vanillin
Pure curcumin / Чистий куркумін / Чистый куркумин

Synthesis of curcumin from vanillin
Thin-layer chromatography in the methanol - chloroform 1:9 system
Тонкошарова хроматографія у системі метанол - хлороформ 1:9
Тонкослойная хроматография в системе метанол - хлороформ 1:9

Synthesis of curcumin from vanillin
After recrystallization / Після перекристалізації / После перекристаллизации

Synthesis of curcumin from vanillin




Editor's note. See the article: ELUCIDATING THE STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP OF CURCUMIN AND ITS BIOLOGICAL ACTIVITIES [link].


[ Organic chemistry. Organic synthesis ] [ Fluorescein and other dyes ]

Organic synthesis (Questions on organic synthesis) - Discussion on the forum
Dyes - Discussion on the forum
[Submit a Comment / Error Message - Отправить Комментарий / Сообщение об ошибке]