Хлорофилл - зеленый пигмент, благодаря которому растения усваивают энергию Солнца и получают с ее помощью глюкозу. Этот процесс называется фотосинтезом. Благодаря фотосинтезу происходит превращение неорганических веществ в органические, что и позволяет существовать большинству экосистем Земли, т.к. зеленые фотосинтезирующие растения обычно расположены в начале пищевой пирамиды и обеспечивают существование всей экосистемы.

Хлорофилл можно извлечь из растений с помощью разных органических растворителей. Процесс избирательного извлечения нужного нам вещества из исходного сырья с помощью подходящего растворителя называется экстракцией. А сам такой растворитель называется экстрагентом. Экстрагент может представлять собой индивидуальное вещество (например: гексан, этанол, жидкий углекислый газ и многие др.) или смесь веществ (например: разбавленный спирт, водный раствор хлорида натрия, бензин, растительное масло и т.д.). Как видите, экстрагенты могут быть органическими и неорганическими веществами, а также - их смесями, но в случае хлорофилла используют именно органические экстрагенты (растворители).

В книге Гроссе Э., Вайсмантель X. - Химия для любознательных. Основы химии и занимательные опыты [ссылка] рекомендуют использовать для извлечения хлорофилла из зеленых растений ацетон или смесь: 45 мл низкокипящего бензина (газолина), 5 мл бензола и 15 мл метанола. В книге Олег Ольгин - Опыты без взрывов [ссылка] для этой цели используют разведенный этанол. Выбор экстрагента может быть связан, как с его доступностью, так и с тем, для какой цели необходимо получить экстракт (т.е., какие эксперименты необходимо проделать с экстрактом дальше).

В нашем опыте в качестве экстрагента для извлечения хлорофилла из зеленых частей растений был использован изопропиловый спирт (пропанол-2, изопропанол, ИПС).

В качестве сырья была использована Сныть обыкновенная (Aegopodium podagraria) - просто потому, что её много у меня на участке.

Листья сныти смял в руке, положил в колбу с изопропиловым спиртом.

Поставил колбу на электрическую плитку, включил минимальный нагрев. Эксперимента было два, в первом опыте спирт по мере испарения не подливал, во втором подливал. (А еще раньше провел опыт в пробирке, нагревая содержимое в пламени газовой горелки, но эксперимент закончился небольшим пожаром. Вывод: соблюдайте технику безопасности - легковоспламеняющиеся жидкости нельзя греть на открытом пламени).

После экстракции декантировал жидкость в другую колбу. Экстракт хлорофилла имел характерный зеленый цвет.

Потом сделал фотографии свечения хлорофилла в ультрафиолетовом свете (лампа Вуда).

Оказалось, что визуально флуоресценция выглядит гораздо менее ярко, чем на фотографиях. Это можно было бы объяснить, если предположить, что часть излучения флуоресценции приходится на инфракрасный диапазон, который не видим для глаза человека, но прекрасно воспринимается камерой смартфона. И действительно: при комнатной температуре пик флуоресценции хлорофилла имеет максимум в красной области спектра (685 нм), но эмиссия (излучение) простирается в инфракрасную область примерно до 800 нм. В зависимости от условий эксперимента длины волн могут меняться, но общая закономерность сохраняется - см. графики ниже:

Кстати, в том, что камера видит ИК, легко убедиться. Достаточно на камеру направить пульт от телевизора зомбоящика и пощелкать. Вы увидите красные вспышки на экране телефона. По крайней мере, у меня это работает. С другими моделями это может не сработать, если в камере стоит ИК-фильтр [K1].

После экспериментов по экстракции изопропанолом таки не удержался и решил попробовать экстракцию хлорофилла из зеленых листьев ацетоном (как это рекомендуется в практикуме Гроссе Э., Вайсмантель X. - Химия для любознательных. Основы химии и занимательные опыты [ссылка]). Процедура оказалась гораздо проще экстракции изопропиловым спиртом (нагрев не нужен) и проходит быстрее. Полученный раствор также дает красную люминесценцию при свете ультрафиолетовой лампы (лампа черного света). На этот раз в качестве сырья использовал листья крапивы.

Комментарии

^К1 В конце 1990-х произошла забавная история с видеокамерами Sony. Одна из серий имела режим ночного видео, в котором автоматика просто извлекала отсекающий ближнее ИК-излучение фильтр из объектива. Камера в таком режиме действительно хорошо "видела" в темноте. В том числе и через некоторые ткани... Среди пользователей возник ажиотаж. Модель с рынка отозвали, а способ ночной съемки заменили на менее рискованный. Но находились люди, которые самостоятельно удаляли светофильтр - естественно, нелегально. В настоящее время ИК-фильтр устанавливают по умолчанию в любую бытовую фото-видеотехнику. Полоса пропускания и поглощение могут меняться в зависимости от модели. Но извлечь его самостоятельно уже невозможно - поглощающий слой наносят либо на линзы, либо на фотоприемник-матрицу.

^К1-1 По этому вопросу мнения коллег сильно разделились. См. обсуждение на форуме: [ссылка] и далее.

^К2 Интересные факты о хлорофилле (с форума АbsintheСlub.ru):

ХЛОРОФИЛЛ (Е140)
Воскообразное вещество от оливково-зеленого до темно-зеленого цвета в зависимости от сырья и содержания ионов магния.

Спиртовой раствор имеет голубовато-зеленый цвет с темно-красной флуоресценцией (хлорофилл а) или цвет от зеленого до желто-зеленого с красной флуоресценцией (хлорофилл b).

Cпектр поглощения:

Хорошо растворим в этаноле, растительных маслах; нерастворим в воде.

В отношении кислот малоустойчив, свето- и термостойкость умеренные, устойчивость по отношению к фруктовым кислотам и щелочам достаточно хорошая.

Содержится во всех зеленых растениях в соотношении около 3:1 (a:b).

Содержание в пересчете на сухое вещество: 6-7,5 г/кг (крапива), 2-4 г/кг (люцерна), около 7 г/кг (злаки), 8-12 г/кг (брокколи).

Получают из вышеназванных и др. видов съедобных (водоросли ламинарии и др.) растений экстракцией разрешенными для этой цели растворителями (в том числе и этанолом).

При удалении растворителя комплексно-связанный магний в экстрактах полностью или частично может замещаться на водород с образованием феофитина бурого цвета.

Основными красящими веществами товарного хлорофилла являются феофитин и магниевый комплекс хлорофилла.

Метаболизм и токсичность: основная часть поступающей с пищей хлорофилла (95%) выделяется с калом в форме феофитина.

В промышленности для окрашивания из-за низкой стабильности преимущественно используется не сам хлорофилл, а его медные комплексы.

Медный комплекс хлорофилла (Е141)
Получают аналогично вышесказанному, но к полученному экстракту добавляют соли меди.

При этом координационно-связанный магний, содержащийся в природных комплексах, полностью или частично замещается на медь.

Метаболизм и токсичность: органически связанная медь практически не усваивается.

(Также используются натриевые и калиевые соли медного комплекса хлорофилла) .

Резюмирую.
Присутствует в зеленых растениях в виде МАГНИЕВОГО комплекса.

Хорошо растворяется в спирте и водно-спиртовых смесях, дает истинные растворы, в воде - плохо (образует коллоидный раствор).

Цвет меняет не просто от растворителя, а из-за своей неустойчивости: комплексно-связанный магний замещается на водород и образует феофитин бурого цвета.

Происходит это при удалении растворителя, также - в кислых средах (несмотря на относительно неплохую устойчивость к фруктовым кислотам и щелочам).

/Если кто помнит, еще года 4 назад я говорил для тех, у кого абсент сразу после окраски менял цвет на желто-бурый (в то время как у меня он месяц-два был зеленым): не мешайте в окраске разные, особенно "экзотические" травы, в том числе и всякую кислятину. Ведь добавляли и цедру лимона, апельсина и зверобой… всего не упомнишь). Не делайте горячую окраску!/

К свету - теперь уже все знают, что он достаточно неустойчив.

Также как и большинство продуктов, нежелательно длительное время хлорофилл (окрашенный абсент) держать в присутствии большого количества кислорода (в неполной бутылке) и в тепле.

Для пытливых читателей привожу формулы.

На первом рисунке структурная формула хлорофилла, на втором - феофитина (бурого цвета). В нем магний заместился на водород:

А это достаточно устойчивый медный комплекс хлорофилла:

< Опыты с растениями и насекомыми. Природные вещества / Experiments with Plants and Insects. Natural Products > <Опыты с ультрафиолетовым светом (лампа Вуда) / Люминофоры>

<Химические вулканы и Фараоновы змеи ч.2> <Химические вулканы ч.1> < Опыты со щелочными металлами > < Опыты со щелочными металлами 1 > [Эксперименты с ацетиленом] [Эксперименты с ацетиленом, метаном, пропаном и бутаном] [Эксперименты с ацетиленом, метаном, пропаном и бутаном 2] <Эксперименты с пропан-бутановой смесью 1> <Эксперименты с пропан-бутановой смесью 2> <Эксперименты с фосфором ч.1> <Эксперименты с фосфором ч.2> <Эксперименты с водородом 1> <Эксперименты с водородом 2> <Эксперименты с водородом 3> <Хлористый азот (трихлорид азота). Иодистый азот (нитрид иода)> <Перекись ацетона, ГМТД, органические перекиси> <Черный порох> <Кумулятивный эффект (№5 2011)> <Нитроглицерин, Этиленгликольдинитрат, Нитроэфиры, Нитропроизводные> <Огонь от капли воды (№1 2012)> <Огонь на ладони (Холодный огонь)> <Ртуть, Амальгамы, Соединения Ртути>
<Цветочки и химия... (опыты с растениями и насекомыми) (Обсудить на форуме)> [Отправить Комментарий / Сообщение об ошибке]