Оглавление | Видео опыты по химии | Видео опыты по физике | На главную страницу |
Химия и Химики № 7 2014 Журнал Химиков-Энтузиастов |
Муравьиная кислота и нейлон ч.1 В.Н. Витер |
Обнаружив ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter
Растворение нейлона в муравьиной кислоте
Нейлон - семейство линейных полиамидов, которые широко используются для производства синтетических волокон и тканей [1]. Наибольшее распространение среди них получил полигексаметиленадипинамид (найлон 6,6; анид), который часто называют просто "нейлон" [-HN(CH2)6NHOC(CH2)4CO-]n.
Нейлон 6,6 получают поликонденсацией адипиновой кислоты и гексаметилендиамина. Точнее, для этой цели берут соль адипиновой кислоты и гексаметилендиамина (т.н. "АГ-соль"). При стехиометрическом соотношении реагентов 1:1 (как в соли) образуется полимер с наибольшей молекулярной массой. В более общем виде данная реакция выглядит так: ![]() Получение полиамидов Первый реагент - диамин (в нашем случае Х = 6 - гексаметилендиамин), второй реагент - дикарбоновая кислота (в нашем случае Y = 4 - адипиновая кислота). Нейлон (найлон 6,6) был впервые получен в лаборатории американской компании DuPont в 1935 году. Уже в 1939 году первые нейлоновые чулки поступили в продажу. Всего через 4 года после открытия полимера изделия из нейлона свободно продавались в магазинах! - Не стоит удивляться, почему американская экономика - ведущая в мире: потому, что она ориентирована на людей, а не на абстрактное "светлое будущее". Появление в продаже нейлоновых чулок вызвало настоящий ажиотаж среди покупательниц: для США это явление уникальное (ну уж точно - редкое). Весь мир обошла фотография женщины, которая после покупки чулок не выдержала и одела их прямо на тротуаре - на глазах у удивленной публики. __________________________________________________ 1 Про полиамиды - см. также статью Горит ли Кевлар (пара-арамид)? [ссылка] |
![]() 24 октября 1939 года. В универмаг Вилмингтона впервые поступили нейлоновые чулки, что вызвало ажиотаж среди покупательниц. Самые нетерпеливые дамы надевали их прямо на улице.
|
![]() ![]() Уоллес Карозерс - ведущий химик, руководитель лаборатории компании DuPont. Открыл нейлон.
|
![]() А это 12-метровый манекен, который компания DuPont использовала во время презентации нейлона на Всемирной выставке в Нью-Йорке. |
Но оставим дамскую моду в стороне, хотя нам и придется иметь дело с чулками. Итак, задача: растворить нейлон. Приведу статью про нейлон из Большой Советской энциклопедии.
Полигексаметиленадипинамид, [-HN(CH2)6NHCO(CH2)4CO-]n, линейный алифатический полиамид, получаемый поликонденсацией в расплаве соли АГ [из гексаметилендиамина H2N(CH2)6NH2 и адипиновой кислоты HOOC(CH2)4COOH]. П. - роговидный кристаллический полимер белого цвета, без запаха, молекулярная масса 15 000 - 25 000, плотность 1.14 г/см3 (20 °С), степень кристалличности 40-60%, tпл 264 °C. П. - наиболее широко распространённый полиамид; характеризуется высокой прочностью (например, при растяжении 80 Мн/м2, или 800 кгс/см2, при изгибе 100 Мн/м2, или 1000 кгс/см2) и абразивостойкостью; превосходит др. алифатические полиамиды по термостойкости (разлагается выше 350 °C с выделением CO, CO2, NH3). Растворим в концентрированной серной, уксусной и муравьиной кислотах, фторированных спиртах и фенолах, устойчив к действию масел, растворов щелочей; сильно поглощает влагу (поглощение воды при насыщении 9-10%). П. перерабатывают методами, обычными для полиамидов (см. также Поликапроамид); применяют главным образом для изготовления волокон (см. Полиамидные волокна). П. производят под названием: анид (СССР), найлон-6,6, зайтел-101, зайтел-106 (США), маранил, лурон, сутрон, брулон (Великобритания), перлон Т, игамид А, энтернамид (ФРГ). В статье указаны следующие растворители для нейлона (точнее - полигексаметиленадипинамида, далее - просто "нейлон"): концентрированная серная кислота, уксусная кислота, муравьиная кислота, фторированные спирты и фенолы. Для начала решил попробовать муравьиную кислоту. Почему именно муравьиную? Если честно, я сначала провел опыт, а только потом прочел приведенную выше статью из БСЭ. Я помнил, что нейлон хорошо растворим в муравьиной кислоте, кроме того, аналогичные эксперименты недавно провел коллега - ему был нужен раствор полиамидов (в частности - нейлона) для получения мембран. В качестве растворителя он использовал муравьиную кислоту и смеси на ее основе. Источником нейлона послужили порванные женские чулки, в одном случае - телесного цвета, во втором - черные. Налил в бюкс примерно 20 мл муравьиной кислоты (98-100%, ч.д.а.) и поместил в него кусок ткани чулка, помешал стеклянной палочкой. В жидкости ткань быстро "распалась" и растворилась, став похожей по виду на крахмальный клейстер. Повторил процедуру уже с бОльшим куском ткани - нейлон быстро растворился. Взял еще больший кусок ткани - на этот раз черной, поместил в кислоту и помешал палочкой. Ткань начала растворяться, но процесс прошел не мгновенно: сначала нейлон распался на куски, перед растворением значительная часть ткани превратилась в липкую массу. По мере перемешивания липкая масса постепенно растворялась. Визуально это очень напоминало растворение целлюлозы (фильтровальной бумаги) в реактиве Швейцера [2]. Растворил еще один лоскут нейлона - еще бОльший. Растворение было практически полным (правда, потом нашел на дне бюкса небольшой кусочек нерастворившейся ткани, но, видимо, дело в недостаточно тщательном перемешивании). Раствор нейлона в муравьиной кислоте был подвижным, хотя на вид и гораздо более вязким, чем исходная кислота. Цвет - темно-коричневый. Если будете повторять опыт, - по возможности возьмите бесцветный или светлый нейлон: темный краситель все "забивает". Эксперимент с полученным раствором (выделение нейлона из раствора) описан в третьей части статьи, во второй части статьи описан аналогичный опыт с раствором нейлона в смеси муравьиной и монохлоруксусной кислот (получен коллегой без моего участия). Техника безопасности дана во второй части статьи: с муравьиной кислотой лучше не шутить, а с раствором нейлона в муравьиной кислоте - тем более. __________________________________________________ 2 См. статью Реактив Швейцера и растворение целлюлозы [ссылка] |
![]() Растворение нейлона в муравьиной кислоте |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |