Инсектицид, который использовался против комаров (переносчики малярии, в частности), мух, вредителей хлопчатника, соевых бобов, арахиса. Было распространено бытовое название ДДТ - «дуст». Одно из немногих средств, действительно эффективных против саранчи. Запрещен для применения во многих странах из-за того, что способен накапливаться в организме животных и человека. Стойка к разложению во внешней среде. Особенно пагубно действует на размножение птиц (накапливается в скорлупе яиц). Несмотря на это, ограничено применялся в СССР и многих других странах.

При нормальных условиях это белое кристаллическое вещество без вкуса и почти без запаха. Впервые синтезирован в 1873 году австрийским химиком Отмаром Цайдлером (нем. Othmar Zeidler), он долгое время не находил применения, пока швейцарский химик Пауль Мюллер (нем. Paul Müller) в 1939 году не открыл его инсектицидные свойства.

ДДТ получают конденсацией хлорбензола и хлораля в концентрированной серной кислоте. Является инсектицидом внешнего воздействия, то есть вызывающим смерть при внешнем контакте, поражая нервную систему насекомого.

«дуст»

Пауль Мюллер (нем. Paul Müller) в 1939 году не открыл его инсектицидные свойства

У нас дустом часто называют гексахлорциклогексан (он же ГХЦГ, "Гексахлоран", "Линдан"). Белый или кремовый порошок с ярко выраженным отвратительным запахом плесени. По производству и широте применения в мире занимал второе место после ДДТ.

Недостаток у ДДТ был один - исключительная химическая стабильность, он практически не разлагается в окружающей среде и способен накапливаться в живых организмах.

Способ получения
Смешивание подогретых растворов глюкозы и хлорида натрия в соотношении C6H12O6 : NaCl = 6 : 1 (по массе твердых веществ)

естественное органическое соединение, классифицирующееся как бициклический монотерпен, имеющий мостиковую пероксогруппу. Соединение является бесцветной жидкостью с резким запахом и вкусом, растворимым в большинстве органических растворителей. Является неустойчивым соединением, как и большинство низкомолекулярных органических пероксидов, способным к взрыву при нагревании или реакции с органическими кислотами. Аскаридол определяет специфический аромат чилийского пеумуса и является основным компонентом масла Dysphania ambrosioides. Аскаридол является компонентом естественной медицины, тоником для напитков и еды в латиноамериканской кухне. Являясь частью масла, аскаридол применяется в глистогонных препаратах, которые выводят паразитических червей из растений, домашних животных и человека.

Спиропираны ( spiropyrans) - класс органических соединений, известный своими фотохромными свойствами, благодаря которым эти молекулы могут применяться в медицине и технике. Спиропираны были открыты в начале двадцатого века, однако именно в середине двадцатых годов Фишер и Хиршбергин наблюдали их фотохромные характеристики и обратимое превращение (между формами). В 1952 году Фишер и его сотрудники впервые заявили о фотохромизме спиропиранов. С тех пор было проведено множество исследований фотохромных соединений, которые продолжаются до настоящего времени.

Фотохромизм - изменение цвета вещества под действием падающего света (видимого, ультрафиолетового). Спиропираны - один из представителей фотохроматических молекул, вызывающих в последнее время повышенный интерес. Эти молекулы состоят из двух гетероциклических функциональных групп в ортогональных плоскостях, связанных атомом углерода. Спиропираны - одно из самых первых открытых семейств, проявляющих фотохромизм. В твердом виде спиропираны не проявляют фотохромизма. Возможно, что в растворе и в сухом состоянии излучение между 250 нм и 380 нм (приблизительно) способно, нарушая связь C-O, преобразовать спиропиран в его мероцианиновую форму, излучающую цвет. Структура бесцветных молекул, субстрата реакции (N), более термодинамически стабильна, чем продукт - в зависимости от растворителя, в котором он находится. Например, в NMP (N-Methyl-2-pyrrolidone) равновесие может быть больше смещено в сторону мероцианиновой формы (сольватохромные эффекты). Фотоизомеры спиропиранов имеют структуру, аналогичную цианинам, хотя они не являются симметричными относительно центра полиметиновой цепи, и классифицируются как мероцианины.

Фотохромизм, или тенебресценция — явление обратимого изменения окраски вещества под действием видимого света, ультрафиолета. Воздействие света вызывает в фотохромном веществе атомарные перестройки, изменение заселённости электронных уровней. Параллельно с изменением цвета вещество может менять показатель преломления, растворимость, реакционную способность, электропроводимость, другие химико-физические характеристики. Фотохромизм присущ ограниченному числу органических и неорганических, природных и синтетических соединений.

Различают химический и физический фотохромизм:

химический фотохромизм обусловлен внутри- и межмолекулярными обратимыми фотохимическими реакциями (таутомеризация, диссоциация, димеризация, цис-транс-изомеризация и др.);
физический фотохромизм — результат перехода атомов или молекул из основного синглетного в возбуждённые синглетные или триплетные состояния. Изменение окраски в этом случае обусловлено изменением заселённости электронных уровней. Такой фотохромизм наблюдается при воздействии на вещество только мощных световых потоков.

Цикламат натрия — подсластитель, химическое вещество синтетического происхождения, используемое для придания сладкого вкуса. Цикламат натрия в 30—50 раз слаще сахара. Широко используется для подслащивания пищевых продуктов, напитков, лекарственных средств.

Не усваивается организмом и выводится с мочой. Безопасная суточная доза — 10 мг на 1 кг массы тела.

Цикламат натрия зарегистрирован как пищевая добавка E952, разрешён более чем в 55 странах (в том числе в странах Европейского союза). Цикламат натрия был запрещён в США в 1969 году, в настоящее время рассматривается вопрос отмены запрета.

На фото вы можете видеть кристаллы соединения, называемого хлорбутанол или хлоретон, или, точнее, 1,1,1-трихлор-2-метилпропан-2-ол, хлорированный третичный спирт.

Его легко сделать с использованием хлороформа и ацетона с катализатором гидроксидом натрия или калия. соединение имеет приятный запах камфоры. В прошлом он использовался как снотворное, но его использование было полностью прекращено в пользу более безопасных лекарств, таких как бензодиазепины, поскольку он токсичен для печени и почек.

Помимо того, что он угнетает ЦНС, он также обладает антимикробным действием, что, например, используется в некоторых жидкостях для полоскания рта, где его можно найти в низких концентрациях (0,05%). Также он реже используется для этой цели в пользу других консервантов.

Теперь о процедуре. 150 мл ацетона добавляли в колбу Эрленмейера и охлаждали примерно до 5° C на ледяной бане. После этого сразу добавили 20 мл хлороформа (который ранее был приготовлен с использованием отбеливателя и ацетона), что повысило температуру реакционной смеси на несколько градусов.

Затем к смеси несколько медленно добавляли 3 грамма гидроксида натрия, который измельчали ​​в ступке с пестиком. Когда добавление было закончено, все оставили перемешиваться примерно на час.

Смесь сначала фильтровали под действием силы тяжести через хлопок, но это было очень медленно, и некоторые очень мелкие частицы NaOH все еще проходили, поэтому я решил использовать Бюхнер, который был намного более эффективным. Все кипятили до температуры около 90° C (что указывает на то, что практически весь оставшийся ацетон / хлороформ выкипел), затем выливали в 100 мл дистиллированной воды, в результате чего выпадал осадок белого твердого вещества.

В этот момент мне удалось все разлить на рабочее место (чистое!), когда пытался поставить стакан на магнитную мешалку. Мне удалось соскрести много продукта обратно в стакан. Добавляли еще немного воды, все фильтровали под вакуумом и продукт промывали 3 раза небольшим количеством деионизированной воды.

Неочищенный продукт (но, скорее всего, удовлетворительной чистоты) весил около 14 граммов, что является ужасным выходом в 31% - благодаря кривизне рук (надо же все пролить!). Прямо сейчас я сублимирую продукт, чтобы получить хорошие чистые кристаллы, что еще больше снизит мой выход.

Это одна из самых первых реакций, которые я провел 2 года назад, когда начал заниматься химией, и довольно круто делать ее снова с лучшим оборудованием, несмотря на мою маленькую ошибку.
***

What you can see in this picture are crystals of a compound called chlorobutanol or chloretone, or more precisely, 1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-ol, a chlorinated tertiary alcohol.

It is easily made using chloroform and acetone, with a sodium or potassium hydroxide catalyst. The compound has a nice camphor-like odor. In the past, it was used as an hypnotic drug but its use has been completely stopped in favour of safer medications such as benzodiazepines as it's toxic to the liver and kidneys.

As well as being a CNS depressant, it also has antimicrobial activities, which has been used in some mouthwashes for example where it can be found in low concentrations (0.05%). It is also being more rarely used for this purpose in favour of other preservatives.

Now for the procedure. 150 ml of acetone were added to an erlenmeyer flask and chilled to around 5°C with an ice bath. Afterwards, 20 ml of chloroform (which was previously made using bleach and acetone) was added at once, which increased the temperature of the reaction mixture by a few degrees.

Then, 3 grams of sodium hydroxide which was crushed with a mortar and pestle was added somewhat slowly to the mixture. When addition was finished, everything was left to stir for around an hour.

The mixture was at first gravity filtered through some cotton but this was extremely slow and some very fine NaOH particles still made it through so I decided to use a buchner which was much more efficient. Everything was boiled down until temperature was around 90°C (indicating pretty much any remaining acetone/chloroform had been boiled off), then it was poured in a 100 ml of distilled water, which precipitated a bunch of white solid.

At this point, I managed to spill everything on my -clean- workspace while trying to place the beaker on the mag stirrer. I managed to scrape a lot of the product back into the beaker. Some more water was added, everything was vac filtered, and the product was washed 3 times with some DI water.

The crude but most likely decently pure product weighed around 14 grams, which is an absolutely horrible 31% yield thanks to my dumb ass spilling everything. Right now, I am sublimating it to get nice clean crystals which will further lower my yield.

This is one of the very first reactions I did 2 years ago when I started getting into chemistry and it's pretty cool doing it again with better equipment, not withstanding my little mistake.

Мочевина образует ряд аддуктов-клатратов нестехиометрического состава с алифатическими соединениями, особенно имеющими длинную нормальную цепь, например соединение декана C10H22 с мочевиной, в котором на 1 молекулу декана приходится 8,3 молекул мочевины. Эти аддукты получают простым смешением компонентов и используют в промышленности для извлечения определённых типов углеводородов из их смесей при депарафинизации нефтепродуктов. Подобные аддукты в большинстве случаев малоустойчивы и легко разлагаются с регенерацией исходных веществ.