Химия и Химики № 7 2010. Королевский бал и замещение водорода

Явление постепенного замещения водорода в органических соединениях на галогены открыли абсолютно случайно. Это было в 30-х годах 19 века. Как-то король приказал своим вельможам и слугам приготовить все необходимое для пышного и грандиозного бала. Для освещения королевского дворца Тюильри изготовили огромную партию восковых свечей. Чтобы они имели привлекательный вид и радовали глаз, их отбелили хлором.

Однако, как только заиграли музыканты, и пары закружились в танце, дворец стал наполняться тяжелым туманом. Дышать становилось все труднее, в носу и горле першило, резало глаза. Знатные дамы и кавалеры начали чихать и кашлять. Бал пришлось поспешно прекратить.

Известному химику Ж. Дюма поручили установить причину этого досадного случая. Он провел тщательное исследование белых восковых свечей и нашел главного "виновника", что сорвал королевский бал. Им оказался хлор, которым отбеливали желтый воск. Пчелиный воск - очень сложная смесь разных веществ. Это, прежде всего, углеводороды (C₂₅H₅₂ и C₃₀H₆₀), высшие спирты (цериловый - C₂₆H₅₃OH, мирициловый C₃₀H₆₁OH ), высшие карбоновые кислоты (пальмитиновая - C₁₅H₃₁COOH, церотиновая - C₂₅H₅₁COOH, мелисиновая - C₂₉H₅₉COOH), а также сложные эфиры высокомолекулярных кислот и спиртов, например, мирицилпальмитат C₁₅H₃₁COOC₃₀H₆₁ [1].

В результате действия свободного хлора на воск, атомы водорода в его соединениях замещались на галоген. Продукты хлорирования воска при горении свечей окислялись, давая среди прочих веществ воду и хлористый водород. Образовались маленькие капли соляной кислоты, которые в виде тумана наполнили залы дворца Тюильри.

М.Д. Василега Цікава хімія (Н.Д. Василега Занимательная химия) [ссылка], перевод с украинского

_________________________________________________
¹ В некоторых источниках формулу мирицилового спирта указывают как C₃₁H₆₃OH, а мирицилпальмитата - C₁₅H₃₁COOC₃₁H₆₃ (см., например, Б.П. Никольский (ред.) и др. Справочник химика, т.2 - ссылка)



Дворец Тюильри Дворец Тюильри был частью Лувра и служил одной из резиденций французских королей. Центральная часть дворца сгорела при пожаре 24 мая 1871 года (во время боев парижских коммунаров с версальцами)